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1 (Ciencia, Méx.) Fecha <Ie publicación 3 de octubre de 972 *>. CIENCIA Revista hispano-americana de Ciencias puras y aplicadas PUBLICACIÓN DEL PATRONATO DE CIENCIA SUMARIO Págs. Miscelánea sobre flora neotrópica, por J. OUATRFCASAS 7 (letonas que contienen el anillo del 2,-f,5-trimetoxifenilo. Síntesis y espectroscopia de nuevos compuestos, por F. SANGIIEZ-VIESCA y MA. R. GÓMEZ 85 Derivados de la 2,4,5-trimetoxi,mclorO'acetofenona. Preparación y estudio espectroscópico de nuevos compuestos, por F. SANCHEZ-VIESCA* y R. MA. GARCÍA R 90 Diferenciación selectiva durante el cultivo del músculo esquelético en monocapa primaria, por O. RAMÍREZ TOLEDANO y V. ALEMÁN ALEMÁN 97 Distribución en Norteamérica del género holártico Ptcroloma Gylletihal, 827 y estudio de tres nuevas formas mexicanas (Coi, Silph.), por C. HOLÍVAR y PIKLTAIN y J. HENDRICHS 207 índice de autores citados en el Vol. XXVII de ta Revista Ciencia 27 Fecha de publicación de los cuadernos del Vol. XXVII de la Revista Ciencia, y páginas que comprendieron 27 índice de materias del Vol. XXVII de la Revista Ciencia 28 4 Volumen XXVII MÉXICO, D. F. 972 Número 6
2 CIENCIA REVISTA HISPAN O-AMERICANA DE CIENCIAS PURAS Y APLICADAS DIRECTOR FUNDADOR IGNACIO BOLÍVAR Y URRUTIA t DIRECTOR EDITOR CANDIDO BOLÍVAR Y PIELTAIN DIONISIO PELAEZ FERNANDEZ REDACCIÓN: FRANCISCO GIRAL GONZÁLEZ JOSÉ PUCHE ALVAREZ MANUEL MADRAZO GARAMENDI MANUEL SANDOVAL VALLARTA GUILLERMO MASSIEU HELGUERA JOSÉ IGNACIO BOLÍVAR GOYANES ALFREDO SÁNCHEZ - MARROQUIN CONSEJO DE REDACCIÓN ALVAREZ FUERTES, DR. GABRIEL, México. ARNÁIZ y FRFC, DR. ARTURO. México. ASENJO, DR. CONRADO F., San Juan, Puerto Rico. BALL, DR. G. E. Edmonton, Canadá. BAMBAREN, DR. CARLOS A., Lima, Perú. BARGALLÓ, PROF. MODESTO. México. BLIFR, DR. MAX. Víena, Austria. BELTRAN, DR. ENRIQUE. México. UIRABEM, DR. MAX. Buenos Aires, Argentina. BONET, DR. FEDERICO. México. BOSCH GIMPERA, DR. PEDRO. México. BRAVO-AHUJA, ING. VÍCTOR. México. BUTTY, ING. ENRIQUE. Buenos Aires, Argentina. CABALLERO, DR. EDUARDO. México CABRERA, PROF. ANGEL LULIO. La Plata, Argentina. CARBONIXL, DR. CARLOS S., Montevideo, Uruguay. CÁRDENAS, DR. MARTÍN. Cochabamba, Bolivia. CASTAÑEDA-ACULLÓ, DR. MANUEL. México. COLI-AZO, DR. JUAN A. A. Montevideo, Uruguay. COSTERO, DR. ISAAC. México. CORI, PROF. OSWALDO. Santiago de Chile, Chile. CORONADO-GUTIÉRREZ, Bíól. LUZ. México. CRUZ-co*kE, DR. EDUARDO. Santiago de Chile, Chile. CUATRFCASAS, PROF. JOSE. Washington, D. C, EE. UU. CHACAS, DR. CARLOS. Río de Janeiro, Brasil. DEULOFEU, DR. VENANCIO. Buenos Aires, Argentina. LRDOS, ING. JOSÉ. México. ESCUDERO, DR. PEDRO. Buenos Aires, Argentina. ESPAÑOL, PROF. F. Barcelona, España. LSTABLE, DR. CLEMENTE. Montevideo, Uruguay. FLORKIN, PROF. MARCEL. Lieja, Bélgica. FOLCH y Pi, DR. ALBERTO, México. lonseca, DR. FLAVIO DA. Sao Paulo, Brasil. GONCALVES DE LIMA, DR. OSWALDO. Ree i fe. Brasil. GRAEF, DR. CARLOS, México. GRUDK, DR. FRANCISCO, Minneapolis, Estados Unidos. GUZMAN, ING. EDUARDO J. México. GUZMÁN BARRÓN, DR. A. Lima. Perú. HAIIN, DR. FEDERICO L. México. HARO, DR. GUILLERMO, Tonantzintla, México. HEIM, PROF. ROGER. París, Francia. HENDRICMS, INC. JORGE. México. HOFFSTFTTER, DR. ROBERT. París, Francia. HORMAFCHE, DR. ESTENIO. Montevideo, Uruguay. HUBBS, PROF. C La Jolla, California, EE. UU. IZQUIERDO, DR. JOSÉ JOAQUÍN. México. RÖPPISCH, DR. ENRIQUE. Puerto Rico. LASMER, DR. EUGENIO P. Montevideo, Uruguay. LENT, DR. HERMAN. Río de Janeiro, Brasil. LIPSCHUTZ, DR. ALEJANDRO. Santiago de Chile, Chile. Luco, DR. J. V. Santiago de Chile, Chile. MACHADO, DR. ANTONIO DE B. Dundo, Angola. MARTÍNEZ, PROF. ANTONIO. Buenos Aires, Argentina. MARTÍNEZ BÀEZ, DR. MANUEL. México. MARTÍNEZ DURAN, DR. CARLOS. Guatemala, Guatemala. MARTÍNEZ DE LA ESCALERA, PROF. FERNANDO. Montevideo. MARTINS, PROF. THALES. Sao Paulo, Brasil. MEDINA PERALTA, ING. MANUEL, México. NEGRE, JACQUES, Versailles, Francia. NIETO, DR. DIONISIO. México. OCIIOA, DR. SEVERO. Nueva York, Estados Unidos. Or.UETA, ING. EZF.QUIEL, Buenos Aires, Argentina. ORIAS, PROF. OSCAR. Córdoba, Argentina. ORIOL ANCUERA, DR. ANTONIO. México. OSORIO TAFALL, DR. B. F. Nicosia, Chipre. PARODI, ING. LORENZO R. Buenos Aires. Argentina. PEREIRA, PROF. FRANCISCO S. Sao Paulo, Brasil. PEREZ VITORIA, DR. AUGUSTO. París, Francia. PEREZ Mi RA VETE, DR. ADOLFO, México. ROTGFR VILLAPLANA, P. BERNARDO. Denver, Colo., EE. UU. Ruiz CASTAÑEDA, DR. MAXIMILIANO. México. RZEDOWSKI, DR. JORGE, México. SANDOVAL, DR. ARMANDO M. México. SOBFRÓN, DR. GUILLERMO. México. SoMOLiNOS D'ARDOIS, DR. GERMÁN. México. STRANEO, PROF. S. L. Milán, Italia. TUXEN, DR. SÖREN L. Copenhague, Dinamarca. VANDEL, DR. ALBERT, Moulis, Pyr., Francia. VÁRELA, DR. GERARDO. México. VIANA, DR. Buenos Aires, Argentina. VILLELA. DR. G. Río de Janeiro, Brasil. /.ELEDON, PROF. RODRIGO, Costa Rica. P A T R O N A T O D E CIENCIA PRESIDENTE LIC. CARLOS PRIETO VICEPRESIDENTE DR. IGNACIO CHAVEZ VOCALES ING. GUSTAVO P. SERRANO DR. JORGE CARRANZA ING. RICARDO MONQES LOPIZ ING. LEON SALINAS SR. EMILIO SUBERBII DR. SALVADOR ZUBIRAN
3 CIENCIA REVISTA IIISPANO-A MERICANA DE CIENCIAS PURAS Y A PLICA DAS DIRECTOR FUNDADOR IGNACIO BOLÍVAR Y URRUTIA t DIRECTOR EDITOR CANDIDO BOLÍVAR Y PIELTAIN DIONISIO PELAEZ FERNANDEZ REDACCIÓN FRANCISCO GIRAL GONZALIZ JOSÉ PUCHE ALVAREZ MANUEL MADRAZO GARAMENDI MANUEL SANDOVAL VALLARTA GUILLERMO MASSIEU HELGUERA JOSÉ IGNACIO BOLÍVAR GOYANES ALFREDO SÁNCHEZ - MARROOUIN V O L. X X V I I PUBLICACIÓN BIMESTRAL DEL M É X I C O, D. F. P A T R O N A T O D E C I E N C I A N U M E R O 6 C Q N L A A Y U D A E C O N O M C A D E _ PUBLICADO: a..< OCTUBRE DC I»7I C O N S E J O N A C I O N A L D E C I E N C I A Y T E C N O L O G Í A REGISTRADA COMO ARTICULO DE 2A. CLASE EN LA ADMINISTRACIÓN DE CORREOS DE MÉXICO. D. F. CON FECHA 24 DE OCTUBRE. 946 Comunicaciones originales MISCELÁNEA SOBRE FLORA NEOTROPICA, III * José CUATRFCASAS Department uf Botany, U. S. National Museum Smithsonian Institution Washington D. C, U. S. A. SUMMARY Taxonomic considerations or descriptions of the following laxa from Tropical America: Sacogtottis trichogyna n.sp. (Humiriaccae); haba cryophila n.sp. (Cruciferae); Purdieanthus splenttem (Hook) Cuatr. comb, nov. (Gcntianaceae); Vèrnonk neogmsoniána nup., BsùeUti* farcia* n.sp., Çsptletiê rum n.sp., Espetetia ulotricha n.sp., Espetetia jabonensis n.sp., Diplostephium ritterbushii nsp.. Di plaste pit iu m cantargoamim n.sp., Diplostephium asphtndii n.sp., Diplostephium sagaste^uii n.sp., Diplostephium jhribundum ssp. Manganai eme n.ssp., Oritrophium figueirasii n.sp. and Oritrophium granatimi n.sp. (Compositac). Some of ihcse new taxa are advanced infoi mal ion from generic monographs in preparation. Continuación de los trabajos referidos en las series anteriores a base de materiales existentes en el U. S. National Herbarium o conseguidos en recientes expediciones. En esta contribución se estudian plantas relativas a las familias Humiriáceas, Cruciferas, Gencianáceas y Compuestas y, en parte, son avances de monografías genéricas en preparación. Las colecciones fueron hechas algunas directamentte por el autor en Colombia y Venezuela, otras por colaboradores como L. R. Holdridge en Costa Rica, P. C. Ritterbush, H. García B., L. Uribe, R. Romero C, G. Huertas y L. Camargo en Colombia, L. Ruiz-Terán, M. López-Figueiras y L. Marcano- Berti en Venezuela, E. Asplund, I. Wiggins y R. Benoist en Ecuador y A. Sagástegui & al. en Perú. El trabajo básico de esta miscelánea fue Ciencia, Méx., xxm (4): 37-5, 964; xxiv (-2): 2-24, 965. subvencionado en parte por National Science Foundation de E. U. A.f Washington D. C, Grant No. GIMÌ095. Sacogtottis trichogyna Cuatr., sp. nov. (Fig- ) Arbor circa 20 ni atta trunco 50 cm diametro. Rami terminales viridi-brunnescentes mimile granulato-lenticeliati glabri, extremis hornotinis rubescentibus nitidis- ( iie. Gcmac terminales parvae pubescentes. Folia alterna glal>errima. Petiolus 4-7 mm longus, supra planus subtus teres basi incrassatus. Lamina coriacea flexibilia elliptico-oblonga sublanccolata basi acute cunéala a pit fin versus angustata acuteque acuminata, margine sinuato-crcnata cum glandulis rubescentibus apiculatis apiculis ad 0.5 mm tongis decìduis, 8-4 cm longa 3-5 cm lata, acuminc circa 2 an tongo; supra viridis laevis costa pallida conspieuissima, nervis secundaras filiformibus notatis reliquis laxis plus minusvc visibilibus; subì us pallidior costa eminenti, nervis secundariis 8-0 utroque latere tenuibus sed prominentibus 7
4 C I E N C I A prope marginan arcuatoanastomosatis, veuulis laxum rcliciilum prominultini formantibus. Inflorcscentiae axillarcs paniculatae l-(-3) cm longac la (arque, axe ad cm longo, ramulis divaricatis angulatis minuto hirtulis, 3- nim longis. Bractcae minutae mox dcciduae, triangulares sparse hirtulae 0.7- mm longae. Pedicelli incrassari laeves glabrique, circa mm longi crassiquc. Alabastra oblonga obtusa glabra mm longa 2 mm crassa. Calyx mm altus carnosulus lobis 5 orbicularibui.5 mm latis margine minutissime ciliolatis eglandulosis vel rari glándula apicali minuta rubella. Pétala 5 carnosa glabra lineari-oblonga sursura attenuata apice acutiuscula subeucullalo-involuta, 5-6 mm longa.2-.6 mm lata. Stamina 0 peniadynama glaberrima, filamcntis crassiusculis complanatis apiccm versus angustatis, 5 oppositi-sepalis mm longis mm latis, 5 oppositi-petalis mm longis mm latis, omnibus ad basim ( longitudine) connatis; antherae 5-.3 mm longae connectivo crasso subacuto, thecis cllipsoideis latero-basilaribus circa 0.5 mm longis. Discus ovarium cingens, annularis crassiusculus minute denticulatus glaber, circa 0.8 mm altus. Ovarium ovoideum sursum leviter 5-angulatum villoso-hispidulum,.5 mm altum. Stylus crassus 5-angulatus circa 4 mm longus supra medium subnodosus sursum angustatus, circa basim sparsis pilis reliquia glaber. Stigma depressocapitatum 5-sinuato-lobatum album. Fructus drupaceus oblongo-subovoideus basi leviter attenuatus apice angustatus, circa 3.6 mm longus, 2.5 cm latus brunneus minute granulosus glaber, cxocarpio 2-3 mm crasso, endocarpio lignoso utrinque attenuato apice acuto superficie rugoso-anfractuosa sparseque bulhtn. cum costis 5 valde prominentibus subapicem foraminc instructis ornata, 5 septato scptis robustis lignosis ceteris cum cavitatis resinìferis rotundatis copiosis instructo; sem*n unicum oblongum circa cm longum. TYPUS: Costa Rica, Heredía entre San Miguel de Sarapiqui y Pital, prados 400 m alt. Tree 20 m tali 50 cm DBH; new leaves bright pinkish red color, collect 22 febr. 968 L. R. Holdridge 526 Holotypus, US. Sacoglottis trichogyna es afín a S. amazónica Mart, a cuya especie se parece por una gran semejanza de las hojas; ellas apenas se le distinguen por el pecíolo algo más corto y por el limbo agudo en la base. 5 trichogyna se diferencia por las ramillas de la inflorescencia hírtulas y por los sépalos sin glándula, pero muy principalmente por el fruto, que es oblongo-ovoide,, de tamaño mediano, con endocarpo provisto de 5 fuertes costillas confluentes en el ápice, agudo. Además, es la única especie del género con ovario velloso-hispídulo, pues todas las otras lo tienen glabro. Hasta el presente sólo se disponía de material foliáceo de la especie del lado atlántico de Costa Rica. En mi revisión de las Humiriáceas * fue adscrita, con reservas, a S. amazónica por la Cuatrecasas, A Taxonomic Revision of the Humiriáceas, Contr. US. National Herbarium, 35 (2): 68, 96. semejan/a de las hojas. A la vista del excelente material de Holdridge que >ermite caracterizar independientemente la población de Costa Rica, procede eliminar las citas previas de S. amazónica referentes a la flora de ese país centroamericano. Draba cryophila Cuatr., sp. nov. (F g- 2) Cryptofrutex; caudice robusto ad 5 cm longo 5 mm crasso cortice suberoso, basi radice fusiformi desinenti, apice rosilla foliorum coronato deorsum cum reliquis squamosi» vagiiiarum emortuorum dense tecto, superne ramoso. Caules laterales plures prostrati arcuati stoloniferi, ochracco-viridcs 4-6 mm diametientes cortice suberoso vaginis foliorum vetustorum tecti rosulas foliorum terminales producti. Folia insiti.ii,i crasse herbácea viridia nitida glaberrima rarissime sparsis pilis minutis, 6-8 cm longa. Lamina cm longa cm lata, oblanceolata acuta margine argute serrata dentibus antrorso-patulis 2-5 mm inter se distantihus, tantum costa utrinque notata, nervis sectindariis ascendentibus immersi* obsoleti), inferné in petiolum longum sinc sensu angustatum 3-8 cm longum ad l.vi mm latum elongata basi in vagin*m usque ad 0.8 cm íatam ampliata. Rami fioriferi axillares plures simplices erecti scapiformes sed sparse brevi-foliosi, glabri vel sparsis pilis furcatis mimiti* patulis muniti, 6-8 flores confette corymbosos gerentes, 6-8 cm longi statu fructífero magis clongati usque ad SO cm longi et usque ad 24 fructibus racemosi* intrudi; foliis sparsis anguste lanceolatis vel lanceolato-linearibus sessilibus 4-2 cm longis 5-3 mm latís glabris vel rarissimis pilis. Pedicelli florum 2-8 mm longi arcuati minute puberuli. Bracteae pedicelli longiores vel aequantes lanceolatae sessiles glabrac vel sparse pilosae. Flores nutantes. Sépala flava glabra elliptica obtusa convexa, interiora subsaccata, venosa X mm. Pétala calycem excedentia obovatospatulata obtusissima venosa, 0- x mm, in unguem 3 x ni" contracta, primum violacea deinde flavcsccntia. Filamenta antherifera membranacea plana nervo mediali prominulo, 7 et 6.5 mm longa 0.7 mm lata. Antherae magnae ellipticonblongac utrinque obtusissimae 2 mm longac. Glandulae nectariferac binnac laterales l>ene evolutae intus apertae appenditibus cum medianis minoribus vel minimis confluentibus. Ovarium ellipticum paulo comp u t i m i 4 x IM mm, 0-2 ovulatum. Stylus brevis rigidus 0.6- mm longus stigmate brevi capitato. Pedicelli fructiferi erecto-patuli rigidi sparse minuteque puberuli nunc bracteati, 8-4 mm longi sursum gradatim breviores. Silicula 0-8 x 5-0 mm, glabra elliptica vel oblongo-obovata basi attenuata apice obtusa stylo remanente 0.6- mm longo, quoque loculo 3-4 semina ferenti, valvis membranaceis firmis nervo mediali et lateralibus laxe reticulatis prominutis, septo subhyalino laevi. Semina ellipsoidea paulo complanata obtusissima laevia exappendiculata 3-35 x mm. TYPUS: Colombia, Magdalena: Sierra Nevada de Santa Marta, valle glaciar que desciende de los nevados Picos Reina y Ojeda hacia las Lagunas Naboba y Reina, 72
5 C I E N C I A Fig. I. Sacogtottis trichogyna: A, rama florecida X 2/3; B, flor abierta con un pélalo removido x 7; C, gineceo y disco x 0A; D, petalo x 7 - capullo x 7; F, fruto x l-<5 G, sección transversal del fruto; E H, sección transversal del ovario x l - ; li endocarpo x Ijfc J- tricomas del ovario x 98;» tricoma de 4 K las ramillas de la inflorescencia x
6 CIENCIA en mperpánido 4500 in alt.. rocoso, húmedo con nieve periódica* Plintita de hojas crasas verde-brillante. Sépalos amarillos. Pélalos jóvenes morados, adultos amarillos. Col. 5 octubre 959. /. Cíiattecasat k R. Romero-C. no Holotyfnu US, isotypus COL. Draba cryophila llama la atención por su tronco robusto cubierto por las bases de las hojas marchitas y terminado por una raí/ penetrante entre las piedras. El tronquito de escasa longitud, llega a 5 cm, emite en su parte superior ramas plagiotropas, estoloníferas, que terminan en rosetas, las cuales a su vez enraizan. Tanto las hojas como las flores y los frutos son del mayor tamaño dentro del género. Precisamente por las dimensiones y forma de las hojas y de las silículas esta planta recuerda la Draba hyperborea (L.) Dev., que es un endemismo importante del Istmo de Bering. Pero nuestra planta difiere, entre otras cosas, por la disposición de los nectarios, carácter que la separa también de la Sección Nesodraba según la clasificación de Schultz, l Draba cryophila se puede incluir en la sección Charnaegongyle Schultz, si bien con la condición de ampliar la diagnosis de la sección en varios conceptos, p. ej., aceptando en ella plantas con caudex leñoso y más o menos largo, como ocurre en el caso no sólo de I). cryophila sino también de otras especies como es D. cheiranthoidcs, incluida por el mismo Schultz en la sección. D. cryophila es notable por el tamaño de la flor, por el cambiante color de los pétalos que de violetas se tornan amarillos, por la forma y volumen de las anteras, por el tamaño de las silículas, generalmente de 2 a 5 mm de largo, pero que pueden llegar a 8 ^< 0 mm, y por el estilo muy corto. La planta prospera, mas Cruciferas Draba et Erophifa, Das Pflanzenreich, IV. 05 (927). A* Fig. 2. Draba cryophila floreciendo entre la nieve, a m alt.; regiön de superpäramo en la Sierra Nevada de Santa Marta (Foto Cuatiecasas C-2500). 74
7 C I E N C I A bien como una rara aparición, en los rincones húmedos y fríos, hasta helados, en medio de la nieve periódica, junto al límite inferior de los heleros permanentes, de la rocosa y desolada región del superpáramo de la Sierra Nevada de Santa Marta. Tanto la Braba cryophila que se acaba de describir como las otras tres especies que se han citado de esta Sierra Nevada: D. chcivanthoides Hook. f., D. schaltzei Schullz y?. sancta-martae Schultz, son excepcionales endcmismos de esta gran isla biológica. Purdieanthus splendens (Hook.) Cuan., comí), nov. Lisianthas splendens Hook. London Journ. Bot. 6: 264, tab. 8, 847. Colombia, Caquetá: El Recluta, Km 0 de la carretera de Florencia hacia Gabinete, en restos de selva alta, m alt col. J. Cuatrecasas & R. S. Coivan no Bejuco grande de aspecto herbáceo; tallo verde, ramoso, duro, glabro, hojas herbáceas, glabras, inflorescencias pseudoumbeladas, foliáceas, péndulas; cáliz verde, corola roja. Se trata de un tipo de planta poco común en la familia Gentianaceae. Gilg formó el género basándolo en Purdieanthus pulcher (Hook.) Gilg (Naturl. Pflanzenfam. 4, Abt. 2: 99, 895) pero sin formular explícitamente la combinación binaria que se asume se refiere a Lisianthes pulcher Hook. Nuestra planta, recogida en la región de selva archihúmeda de Florencia, coincide perfectamente con la descripción original y la ilustración dada por Hooker. bracteis pedicellos subtendcntibus. ßiacteac stricte lineares pediccllos subaequilongac. Pedicelli angulati íomentelli recti vel flexuosi 8-3 mm longi tantum ad apicein -3 braetcolis juxta capitulum. Capitula cylindracea basi attenuata, 3-4 mm longa 5-6 mm lata. Involucrum -2 mm altum phylla rus imbricatis circa 5-scriatis subcoriaceis rigidulis, extus adpresse villosis, intus ad apicem et marginibus plus minusve villosis ceterum glabris nitidisque, interioribus oblongis acutatis x 2--8 mm, medianis oblongo-ovatis latioribus usque ad 2.7 mm latis, externis ovatis 2-3 X -2-2 mm, ceteris gradatim transeuntibus. Flores 0- in capitulo; corolla pallide violacea 75-8 mm longa, tubulo stricto 4 mm longo sursum sparsis pilis minutis 0. mm longis, ad apicem parcis glandulis globosis, limbo tubuloso paulo ampliato sed maturitate in 5 lobos fere usque ad basim fisso, lobis Hncaribus 3-35 mm longis 0.5 mm latis acuii* incrassato-marginatis denique recurvatis apice minute papilloso sursum extus spai sis pilis minutis antrorsis et copiosis glandulis globosis albis praeditis. Antherae purpuraceae 2-7 min longae basi sagittatae apice appendice oblonga sessili 0.5 mm longa. Stylus extremo 2.5 mm longitudine antrorso papilloso maturitate ramis duobus subulatis.5 mm longis areuato-divergentibus. Nectarium annulari-cupulatum circa 0.4 mm altum integrum. Ovarium oblongum basim angustatum basi breviter callosum, 0-costatum, pilis sparsissimis minutis saepe munitum, glandulis rotundis scssilibus dcorsum copiose praeditum. Pappus stramincus 7 mm longus, sctis longis interioribus biseriatis minute strigosis sursum levissime ampliatis, setis exterioribus brevibus numerosis uniseriatis subcomplanatis strigulosis 0.3- mm longis. TYPUS: Ecuador, Imbabura: East of Cayambc, ridge just south of Rio Clavadero, along tiail to Rio San Pedro, 0,300 ft. alt. Coli. 27 Jul. 944, Ira L. Wiggins no. 0483, Hototypus, US. Otro ejemplar: Ecuador, Páramos de San Juan, arbusto 4 m, flores blancas, Col. 26- IM93 Benoist no Vcrnonia neogleasoniana Cuatr., sp. nov. Arl>or circa 6 m alta, ramulis ultiinis brunneis teretibus copióse lenticellatis minute adpresscque tomentosis, de- Dique glabratis. Folia alterna crassiuscule coriácea rígida. Petiolus 62 mm longus supra sulcatus ceterum breviter denseque tomentosus. Lamina late oblongo-laneeolata basi obtusa vcl obtuse cunéala ápice attenuata actuarme margine revoluta integra, 4-7 cm longa cm lata; supra in sicco sordide brunnesecnti-viridis juvcnilis pubeiula adulta glabra rugulosa costa valdc impressa nervis secundariis filiformibus et minoribus plus minusve impressis; subtus viridi-ochracea dense lanuginoso-tomentosa, costa satis prominenti nervis secundariis prominentibus 6-8 utroque latere patulis circa marginem arcuato-anastomosatis, nervis minoribus etiam prominentibus reticulum minutum elevatum formantibus. Inflorescentiae terminales paniculatae subrotundatae congeste floriferae folia suprema vix attingentes, 6-0 cm amplac ramis alternis interdum oppositis angulatis striatisque dense hirsutulo-tomcntosis viridi-ochraccis. Ramuli copiosi tenues flexuosi angulati tantum ad extremos Vernonia neogleasoniana se clasifica en mi clave de la sección Critoniopsis en los apartados C y D, resultando ser su especie más afín entre las hoy conocidas V. huairacajana Hieron., la cual presenta la haz de la hoja fuertemente abollado-rugosa, el envés gruesamente lanudo y su perfil atenuado en ambos extremos. En V. Imairacajana, además, los nervios secundarios están en menor número, más separados y en ángulo ascendente, las ramas de la inflorescencia son robustas, rígidas, cilindricas y gruesamente 'tomentosas. También V. suaveolens entra en la afinidad de la nueva especie, pero tiene hojas mayores y muy rugosas en la haz. Vernonia neogleasoniana se distingue en general por el tamaño grande de los capítulos, el gran número Cuatrecasas, J. Neue Vernonia-Arten und Synopsis der Andinen Arten der Sektion Critoniopsis, Bot. Jahrb., 77 (): (956). 75
8 de lilailas, el número de flores (0 u ) y por las hojas coriáceas con bordes revolutos. El nombre de esta especie se ha impuesto en honor del eminente botánico Dr. Henry Alien Gleason, antiguo profesor del Jardín Botánico de New York y de la Columbia University, hoy jubilado y cumpliendo los 90 años. Al él se le deben entre otros muy importantes trabajos, valiosas contribuciones al género Vernonia. Espelctia gardae Cuan., sp. nov. Catilirosula, caudice simplicc vel extremo pauti ramoso usquc circa 6 m alio 6 cm diametro tantum ad ápices folia crebra rosulata pallide viridia ferenti. Caulcs juveniles densissime barbati pilis circa 8 min longis erectis ascendentibus flavescentibus congestissi mis tecti. Folia coriacea, adulta rigida, breviter petiolata. Lamina 25-3 cm longa 7-2 era lata, late lanceolata vel obovatolanceolata acuta vel subacuta interdum obtusata, circa basin in petiolum brevem attenuata et in vagin*m aniplectentem producta, margine integra angustissime revoluta; supra juvenili dense villosa adulta scabrìda subtomentosa, pilis robustis circa mm longis basim ingrassai is patulis extremo tenuibus ascendenti curvatis, costa magis tomentosa nervis secundariis notatis; subtus costa crassa elevata nervis secundariis utroque latere prominentibus inaequaliter ascendentibus ángulo 40 - o 60 divergentibus -2.5 cm intcr se distantibus, nervis tertiis prominentibus in ángulo acuto cum venulis reticulum prominentem formatibus, alveolis minutissimis pilis crispís albis densis tectis, reliqua subvilloso-tomentosa pilis ad 2.5 mm deorsum robustis patulis antrorsum tenuibus acutis arcuatis asecndentibusque supra costam nervosque saepc subscriccos copiosioribus densioribusque. Petiolus robustus (-5) cm longus 0.5- cm latus. vagin* fere semiorbiculata late amplectens crasse coriacea supra glabra extus dense tomentosa et inferné barbata, 4-22 mm alta mm lata. Folia valde juvenilia mollia dense lutescenti subsericeo-villosa. Inflorescentiae axillares folia attingentes vel paulo excalentes, cm longae. Axis mediocris erectus leviter striatus dense villosus vel tormentoso-villosus pilis curvato ascendentibus -2 mm longis, nudus tantum ad apicem paniculiferus. Paniculae corymbosae 8-5 cm longae 6-0 cm latae, ramis alternis interdum suboppositis tcneris sed rigidi» erectis leviter striatis dense tomentoso villosis pilis patulo-asccndcntibus Davis, bracteis subtendentibus auguste lineai ibus basi scmiamplectentibus, i.nferioribus usque ad 25-7 cm longis 2-3 mm latis suisum gradatim brevioribus. Capitula discoidea párvula subglobosa 5-8 mm alta 4-65 mm lata, sessilia 3-6 ad extremos pedunculorum 3-0 mm longorum hirto-tomentosorum congeste glomerata rare singula. Bracteolac lineares acutae pilosac 6-9 mm longae -2 mm latae. Involucrum 5-6 mm altum. Phyllaria sterilia 5 crussiusculc herbácea rigidula mm longa 2-4 mm lata oblongo elliptica vel late lanceolata acuta vel subacuta 5-9-nervata sursum ciliata extus moderate patulopilosa pilis acutis mm et sparsis glandulis subsessilibus. Phyllaria fertilia (9) obovata subacuta vel subobtusa basi callosa vetusta incrassatissima reliqua parte membranacea tenui X mm dorso praecipuc sursum margineque parce pilosa et glandulosa pilis 0.5 mm. Receptaculum conicum circa mm altum -.5 mm diam. glabrum. Palcae disci membranaccae hyalinac 3-4 x mm obovalae obtusissimae tcnuiter plurivcnosac subcarinatac amplectentes margine sursum parce ciliate pilis obtusis sparsis et parcis glandulis subsessilibus praeditae. Flores radi i feminei 7-! in capitulo -2-seriati. Corolla brevissima 05- (-2) mm alta cum annulum mm altum densissime crasso-pilosum saepe reducía sed saepe minutuiii appendiculum liguloideum abaxialem lineare vel mainili integrum ve] fissimi 0.2- (-2) mm longum 2-5 nervatum producta; pili crassi obtusi (raro acuti) (-05) mm. Stylus mm longus crassiusculus erectus ramis subulatis circa mm. Ovaria obovatooblonga triangulata dorso plano convexa basi acuta.8-2 x 0-8 Achaenia nigricantia obtuse triangulata vel fere laevia oblongo-obovata apice rotundato basi acuta 22 mm longa mm lata. Flores disci masculi 0-2 in capitulo. Corolla lutea mm, tubulo.6-.8 mm longo praecipue sursum pilis patulo-ascendeniibus acutis vel obtusis mm longis et sparsis glandulis pediculatis munito, limbo tubuloso campanulato basi sparsis pilis et glandulis, dentibus triangularibus acutis mm longis marginibus incrassatis longeque papillosis dorso parcis pilis patulis et copiosis glandulis sessilibus vel subsessilibus instructis. Antherae.6-.8 mm basi breviter sagittatae appendicibus apicalibus late ovatis subacutis 0.4 mm longis. Stylus circa 45 mm longus crassus apice conico dilatato dense papilloso. Nectarium tuhulosum obtuse angulatum 5- denticulatum mm longum. TYPUS: Colombia. Boyacá: Leiva, vereda de Capilla, encima del Km 2, en el monte, 2640 m alt.; tallo liso de 4 m alt. x 6 diám. que culmina en tres cortas t m ramificaciones, flores amarillas, 2-XII-970, Lorenzo Uribe Uribe 649; holotypus, US. Ibidem, vereda de Capilla, monte sobre Km m, mata 6 m, tallo muy duro bifurcado a m sobre el suelo, cada rama terminada en cortas ramificaciones apicales, inflorescencias erguidas con flores amarillas. Crece en matorral alto. 2-XII-970, Lorenzo Uribe Uribe 6492; paratypus, US. Boyacá: Arcabuco, al NE de la población, cerca límite con Santander, 2650 m; 4 m, erecta, tallo 5 cm diám., nervios foliares color oro, pelos amarillos, flores amarillas; cuando se corta se ramifica; 2-X-966, H. García Barriga 8764; paratypus, US. Espetetia garciae pertenece a la afinidad de E. jimenez-quesadae, de la cual se distingue a primera vista por los capítulos menores y por las hojas menos rígidas con otro perfil, estructura e indumento. Otras diferencias se detallarán e ilustrarán en la monografía en preparación. Espelctia ruizü Cuatr., sp. nov. Rosula dense foliata virescens, circa 30 cm alta 65 cm diametro, breviter stipitata. Lamina foliorum coriacea rigida, cm longa 6-0 (-2) mm lata, anguste lanceolato-lincaris apicem gradatim attenuata acutataque.
9 C I E N C I A basim versus scnsim sine sensu angustata basi 4-3 rum lata, margine revoluta; supra primo laxe sericeo-vil losa pilis longis et longissimis parallelis ascendentibus subadpirssis munita deinde (praeter basim villoso-lanuginosam) glabrata subnitcnti-viridis laevis tantum costa impressa notata; su blu s costa crasse elevata nervis secundariis patulis prominentibus min ínter se distantibus ncrvulis minoribus prominente reticulatis, primum cimi indumento superficiali laxo villoso subsericeo pilis longis et longissimis deciduis vestita sed costa presistente subsericeo-villosa, reliqua cum dense erasseque indumento albo intricato-lanato persistenti tecta. vagin* foliorum subtrapezoidea apice paulo attenuato in adultis subrotundato, basi latiori truncata multinervata facie adaxiali apice excepto glabra, abaxiali dense adpresse longcque albo-villoso-scricea margine sursum apiceque longe sericeobarbata, mm longa mm lata. Folia inicialia gemmac terminales dense adpresscquc albo-subsericeovillosa. Inflorcscentia terminalis magna subcorymbifonne paniculata quam rosula foliorum circa duplo longior et latior. Axis robustus ad basim circa 5 cm diametro mcdullosus sursum gradatim angustatus fistulosus angulatus striatusque ex basi ramosus ramis alternis ascendentibus usque 30, basalibus longioribus ad 65 cm longis centrales attingcntibus. Axis ra in i que epidermide rubiginosa cum indumento densiusculo villoso albo pilis longis et longissimis tenuibus subsericeis ascendentibus deinde intricatis aspectu lanato-barbatis tecti. Folia caulina subtendentia rosulantia similia sed sursum gradatim breviora et indumento externo gossypino magis copiosis vaginis latis amplcctentibus carneis vel rubris. Ramuli ultimi quam priores semper strictiores dense albo-vellereobarbati, subterminales gráciles 3-0 cm longi alterni vel suboppositi foliis subtendentibus subaequilongis, terminales cymosi dichasiales vel monochasiales saepe ramulo mediali brevi vel brevissimo cum capitulo terminato, lateralibus longioribus etiam floriferis, bracteis subtendentibus supremis pediccllos cm. longos superantibus vel attingentibus patulis saepe infra capitula radiatis Lana alba sericeo-barbata inter bracteas pedúnculos et calathia valde copiosa. Capitula radiata erecta vel inclinata, flores ferentia, circulo ligularum 6-22 mm diametienti cum phyllariis involucri exterioribus stellatis valde superato, disco convexo 0-2 mm diametienti. Iu\olui inni herbaceum cupulatum dense longcque albolanato-barbatum, phyllariis sterilibus biscriatis exterioribus 7-9 oblongo-lanceolatis acuminatis extremo radiatis flores valde excedentibus, 4-93 mm longis mm latis, interiorìbus 2-4, late lanccolatis 95-8 mm longis imu latis, facie adaxiali viridibus leviter nervatìs subglabris extus albissime copioseque barbato-lanatis; phyllariis intìmis fcrtilibus tenuioribus ovato-lanceolatis acutis acuminatis plusminusve arcuatis praecipuc sursum longe villosis, 8-75 x M mm. Rcceptaculum convexo-subconicum 5-6 mm diametro glabrum. Paleae exteriores femineae oblongac subacutatae curvatae subamplectentes circa 6x2 mm ad apicem copiose pilosae ciliataeque pilis obtusis. Paleae disci oblongae acutae amplecteutes 5-7 paralleli-nervatae costula prominenti, dorso praecipue sursum pilosae barbulatae pilis crassiusculis obtusis (clavatis) mm longis. Flores marginales feminei ligulati in capitulo triserìati. Corolla mm longa; tubo.7-.9 mm copiosis pilis patulis minutis crassiusculis capitato-glandulosis mm longis et raris pilis clavatis mm, apice appendice adaxiali minuta obtuse -2-dentata callosa instructo; lamina eburnea deide lutescenti vel apicem versus aurantiaca vel rosea, elliptico-oblonga obtusa bi-tridentata 5-7 nervata circa 2 (.8-3) min lata supra glabra subtus sparsis minutis glandulis munita. Stylus mm longis ramis sublanccolatis -.2 mm longis. Achacnia nigricantia exteriora deltoidea argute triangulata 2 X '-> mm, interiora subquadrangulata f 2.3 x omnia basi acutissima., Flores disci pscudohcrmaphroditi in capitulo. Corolla rubescens mm longa; tubulo crassiusculo circa 2 mm longo sparsis glandulis pcdiculatis et rarissimis pilis longioribus munito; limbo tubuloso-campanulato praecipue ad basim et sursum sparse glanduloso et sparsissimis pilis clavatis mm praedito, dentibus triangularibus acutis crasse papilloseque marginatis -.2 mm longis. Stylus circa 6 mm longus ad apicem dense breviterque papilloso-pilosus. Antherae 2 mm longae basi obtusiuscule sagittatae, appendice apicali oblongoovata mm longa. Stylus circa 6 mm longus apice dense breviterque papilloso-pilosus. Nectarium tubulosum mm alluni hre viter 5-denticulatum. TYPUS: Venezuela, Mérida: Páramo de Las Coloradas, Loma de La Libertad, m, a unos 500 m de El Portachuelo (El Ramal) entre Santa Cruz de Mora y El Molino, municipio Estanques, distrito Sucre, "Caulirrosuleto, roseta 30 cm alta 65 cm diám., hojas verde intensas sublucientes haz, panícula corimbosa terminal 05 cm diám., vainas foliares caulinares, ejes y ramas inflorescenciales rosados o vinosos cubiertos con indumento lanoso-algodonoso, blanco, sericeo; lígulas cremosas tornándose amarillentas y anaranjadas o rosadas siquiera en los ápices; flósculos roji*zo vinósulos." 6 enero 97 colect. Luis Ruiz Terán & Manuel López Eigueiras 457. Holoíypus US; isotypus MIR. Espeletia ulotricha Cuatr., sp. nov. Acaulirosula parva albo-lanata 5-20 cm lata 0-5 cm alta. Caudex brevi ad 5 cm longus subterraneus crassus vel tuberosus (3-4 cm diametro) radice robusta acuta brevi sed ramosa ramulis crassiusculis divergentibus. Folia coriacea linearía crasse albo-lanato vestita tacto valde ino Ii ia, in sicco cinerascentia vel roseata vel rufescentia. Lamina anguste linearis subobtusa basim versus sine sensu attenuata et in vagin*m paulo ampliatam producta 8-22 cm longa 5-0 mm lata (sed cum indumento 0-4 mm lata et apice obtuso), basi 5-7 mm lata (cum indumento 7-0 mm); supra epidermide minute rugulosa tantum nervo medio impresso apparente; subtus margine revoluta costa valde crassa notata alleris nervis in rcticulum minutum prominentem anastomosatis, alveolis cum lana minuta candidissima repletìs, sed omni architectura laminae cum máximo indumento crispolanato crassissimo subdenso extus plus minusve arachnoidco cancellata. vagin*e oblongae apice subrotundatae basi paulo angustatac nervato-striatae mm longa 6-0 mm latae facie adaxiali glabrae virescentes abaxiali dense longeque sericeo-barbata. Folia inicialia gemmae terminalis crasse denssissimeque niveo-sericeo-villosa. Inflorescentiae axillares scapiformes -5 quam rossula 2-3 pio longiores. Scapi l-3-cephali erecti vel curvati 77
10 CIENCIA 5-60 cni Kongi subteneri sed ob indumento crispo lanato denso visu crassiores, circa basim -4 foliis alternis linearibus 4-0 cm longis densissime albo-lanatis instructis, sacpc duobus foliis interioribus adjacentibus vaginis uno latere connatis; sursum eliam parcis foliis gradatim minoribus instructis, supremis bractciformibus -2 cm longis capitulum non vel vix attingcnübus. Indumentum scaporum crispo-lanatum superficie plus minusve araneosum, album sed extremis et in capitulis fnlvum. Capitula radiata cernua flores ferentia circulo ligularum mm diameticnti, disco circa 20 min diametro. Involucrum cupulatum mm latura, complanatum 40 mm diametro, alborufescens, phyllariis hcrbaccis 9-28 sierilibus 3-4-seriatis lanceolato subulatis acuminatisque 20-2 mm longis mm latis densissime longe crasscc uc albo-lanatis, phyllariis intimis fertilibus subulatis 2-0 mm longis.8.2 mm latis extus dense longeque villosis barbulalisque. Receptaculum plano-convexum 0-5 mm diametro hirsiitulum pilis tenuibus sericeis erectis mm longis dense praedituin. Paleae exteriores femineae oblongo-lanceolatac acutae subamplectentes X *M mm costa viridula marginibus hyalinís dorso apiceque copiose villosae. Paleae disci hyalinae oblongae acutae amplcctentes costa et sursum longe erecto-pilosae, x 3-5 mm. Pili paleae stricti acuti erecti -.5 mm longi. Flores radii fcminci ligulati in capitulo triseriati. Corolla lutea 6-7 mm longa; tubulo min longo apice appendice adaxiali (lentiformi vel lineari \ mm longa, copiose piloso pilis ciassiusculis obtusis vel longioribus acutis, mm longis, patulis vel curvato- ' antrorsis et sparsis glandulis globosis stipitatis; lamina lineari obtusiuseula-minute obtuseque 2-3-dentata,.7-2 mm lata, 7-6-nervata supra minutissime epidermopapillosa extus glandulis globosis subsessilibus sparsis et pilis sparsissimis basim versus copiosioribus munita. Stylus 55-6 mm longus ramis lanceolatis crasse marginatis mm longis. Ovaría obovato-oblonga basi acuta exteriora triangúlala 25 x -4 mm, interiora quadriangulata x.2 rnm. Flores disci pseudohermaphroditi in capitulo. Corolla lutea 6-7 mm longa; tubulo 2-25 mm longo sursum pilis crassiusculis minutis obtusis mm longis; limbo tubuloso tantum basi parcis pilis, dentibus oblongo-triangularibus acutis mm longis crasse papilloseque marginatis apice papilloso extus glandulis globosis et saepe raris (-4) pilis praeditis. Antherae 2.3 mm longac subobtuse sagittatae, appendice apicali oblongoovata subacuta mm longa. Stylus circa 7 mm longus extremo dense breviterque papilloso-pilosus. Nectarium tubulosum crasiusí nlum minute denticulatum mm longum. TYPUS: Venezuela, Lara: Páramo del Jabón vertiente oriental, 3400 m alt., en lo alto junto al límite con el estado de Trujillo; rósulas pequeñas de porte blanco, hoja blanda densamente blanco lanuda todo alrededor; escapos monocefalos o raramente 2-3-céfalos, densamente blanco-lanudos, en el extremo más o menos leonados así como el capítulo, lígulas y flósculos amarillos; 2 X-969 colect. 7. Cuatrecasas, L. Ruiz-Terán 9c Af. López-Figueiras 28220; holotypus US, itotypus MER. Lara- Trujillo; Páramo de El Jabón en Los Pocitos de El Alto (5 Km al E de Carache, Trujillo) 300 m; Acaulirrosuleto, hojas densamente lanosas en ambas caras, escapos axilares -céfalos, a veces 2-3-céfalos, capítulos péndulos, lígulas y flósculos amarillos; 2-X-970, L. Ruiz-Terán & M. López-Figueiras 929; paratypi US, MER. Espeletia jabonensis Cuatr., sp. nov. Acaulirosula densissime foliosa cm alta cm lata visu albo-cincreo-scricca nitens. Caudex lignosus subtuberosus pyriformis 6-0 cm longus basi radice axonomorpha crassa brevi ramulis radialis robustis instructa. I,Duina foliorum coriacea rigidula, 4-30 cm longa 3-7 (-0) mm lata, stride linearis levissime oblanceolata acutaque basin versus sine sensu attenuata margine valdc revoluta, supra pilis longis sericeis intricatis valde adpressis vestimentum laevem nitidum argentatum formantibus tecta, subtus costa crassa elevata dense adpresseque villoso-sericea lucidaque reliqua superficie adprcsse lanato-sericea. vagin* cm longa 5-8 mm lata adaxiali facie sursum lanato-villosa reliqua glabra, abaxiali dense longeque sericeo-villosa. Inflorcscentia tcrminalis thyrsiforme paniculata valde floribunda cm alta cm lata, axe robusto ad basin mm diametro, striato purpurascenti sed spissc albido-villoso-lanato, dense folioso foliis inferné linearibus acutis sericeis rosulantibus similimis, sursum gradatim minoribus (20-0 cm x 8-4 mm) e basi copiosissime ramoso. Rami erecti robustiusculi rigiduli aphylli dense albo lanato-sericei extremo simplice vel duplicato corymbosi (3-) 6-5 capitula ferentes, 0-30 cm longi superiores gradatim minores; folia subtendentia linearía villososericea quam rami valde breviora sed circa apicem aequilonga. Pedunculi pediccllive cm longi erecti sericeo-villosolanati, bracteis subtendentibus brevioribus, sub apicem parcis bracteolis alternis linearibus acutis purpurascentibus et albo-villoso-lanatis 20-2 mm longis -5 mm latis ad involucrum adjacentibus instructis. Capitula radiata erecta vel reclinata circulo ligularum (-40) mm, disco 0-4 mm diametientibus, flores ferentia. Involucrum cupulatum 2-6 mm diametro dense longeque villoso-lanatum albo-cinereum, phyllariis sterilibus 6-28 bi-triseriatis linearibus vel linearisubulatis interioribus magis lanceolatis acutis vel subacutis gradatim decrescentibus -6 x.2-2 (-25) mm extus copiose longeque villoso-vellcreis; phyllariis interioribus fertilibus lanceolatis acutis (8) 6-5 X 5-25 mm extus marginibusque villosis, saepe etiam sparsis minutis glandulis pediculatis praeditis. Receptaculum planum 7-0 mm diametiente sparse pilosum pilis tenuibus erectis ad 0.8 mm longis. Paleae radü 5-4 x --2 mm late lanceolatae vel oblongo lanceolatae acutae subamplectentes, interiores magis tenues amplectcntcsque costa sígnala marginibus hyalinae et sursum pilosae. Paleae disci lanceolate oblongae acutatae amplectentes saepe naviculares 4-5 x -5 "2 mm marginibus late hyalinis dorso firmo et exiremo pilis copiosis antrorsis subacutis vel subobtusis mm longis et parcis glandulis subglobosis pediculatis instructis. Flores marginales feminei ligulati in capitulo 3 seriali. Corolla lutea vel luteolo-aurantiaca 8-3 mm longa tubulo mm longo strido copiose piloso pilis patuloantrorsis hyalinis subobtusis vel acutis seu 78
11 C I E N C I A obiusis (-0.8) nun longis intcrdum parcis glandulis pcdiculatis vcl subsessilibus pracdito, ápice sacpc appcndice adaxiali minuto dcntiformi vcl clongato linean ciirvato ad mm longo raro duplo; lamina lincari vel oblonga basi apperta ápice 2-3-dcntata -.8 (-2) nun lata 4-8- nervata supra minute papulosa velutina subtus spaisis vel sparsissimis pilis mm longis et interdum parcis minutis glandulis munita sed ad basim semper pilis copiosioribus instructis. Stylus 35-5 mm longus ramis.2-5. mm crassiuscule lanceolatis. Achacnia atra exteriora obovoidea triquetra ápice rotundata basi cunéala breviter callosa dorso convexo.8-2 X W " -5 mm. interiora oblonga basim attenuata subquadrangulata dorso subcostato X nim. Flores disci pseudohermaphroditi 0-54 in capitulo. Corolla lútea mm longa, tubulo mm hirtulo pilis subpatulis mm saepe parcis glandulis subglobosis pcdiculatis vel subsessilibus munito, limbo tubuloso-campanulato subglabro dentibus triangularibus mm longis acutis marginibus papillosis extus parcis pilis patulis mm et interdum raris glandulis subsessilibus praeditis. Antherae oblongae.7-2 mm basi sagittatae ápice appcndice ovata acutata mm. Stylus circa 5 mm. Nectarium mm longum crasiusculum tubulosum leviter quinquedentatum. TYPUS: Venezuela, Trujillo; Tres Pozos, sector del Páramo del Turmal, m, 4.4 Km al E de Carache; acaulirrósula 50 cm alto, 65 cm diám., hojas blancoplateado-seríceas en ambas caras; inflorescencia terminal 45 cm alto cm diám. capítulos cm diám. total, disco 4 mm diám.; lígulas y flósculos amarillo a amarillo anaranjado claro; dominante en la localidad pero contados individuos en flor, 8-VI-97 eolect. Luis Ruiz-Terán & Manuel López-Figueiras 995. Holotypus US, isotypus MER. Trujillo: Páramo de Ccndé, Hoya de los Carruzos, cerca de Cerro de los Muertos, distrito Carache, 2900 m; acaulirrósula 33 cm alta 45 cm ancha, inflorescencia terminal 60 cm, capítulos mm diám. total, disco 3-5 mm diám., involucro subhemisférico 4-6 mm diám., lígulas amarillas o amarillo-anaranjado claras; dominante en la localidad pero escasa en flor; eolect. 0-VM97 Luis Ruiz-Terán 8c Manuel López Figueiras 20. Paratypi, US, MER. Lara: Páramo del Jabón, m alt., vertiente oriental; rósula, hoja argentada muy brillante, restos de inflorescencias secas, 2-XI- 969, 7. Cuatrecasas, L. Ruiz-Terán & Af. I.ópez-Figueiras El antes mencionado Páramo del Turmal, en realidad es la continuación del Páramo del Jabón por el lado occidental de la cordillera en el estado de Trujillo. Probablemente los antiguos llamaron Páramo del Jabón a toda esta alta región que separa Lara de Trujillo. viembre de 969 en compañía de mis colegas Dres. Ruiz-Terán y López-Figueiras, indicó que los frailejones del Páramo del Jabón, en aquella época sin florecer, no correspondían a tal especie, a >esar de la semejanza de las hojas. Nuevas colecciones y observaciones de Ruiz-Terán y López-Figueiras, que diligentemente regresaron al lugar, confirmaron la asunción de que la especie del Páramo del Jabón es bien distinta de la que representta el tipo de. floccosa St. y que la referencia dada en las etiquetas de Jahn para esta especie es errónea. Una de estas recientes colecciones es desde ahora el tipo de la verdadera especie de Espe- etia de este grupo que prospera en el Páramo del Jabón y en sus contiguos páramos del Turmal y de Cencio. Aquí se da a conocer con el nombre de E, jabonensis. Sus relaciones taxonómicas y geográficas con las demás especies de frailejones se tratarán en la monografía en preparación. Diplostephium riuerbushii Cuatr., sp. nov. (Fig. 3) Frutcx parvus 30 cm ad m altus. caule circa 8 mm diametro a basi ramoso ramis robustis erectis tuberculato ciratricosis parce ramulosis ramulis extremo dense foliosis glandulosis gluteinosis et hirsuttilo lanuginosis, pillis rigidiusculi.s inaequaliter furcatis -3 min longis intricatis denique deciduis tectis. Folia alterna coriacea rigida sessilia subelliptico-oblonga ad basim paulo angustata apice attenuata subacutaque margine incrassatirevoluta, 2-8 mm longa 4-6 mm lata; supra glabra viridia nitidula copiose minute impresse glanduloso-punctata tantum costa paulo visi bibbi; subtus densiusculc villoso-lanugionosa pilis longis paulo flexuosis intricatis tecla sed costa crassa prominenti glabraque basi Magli dilatata bene conspicua. Capitula quinqué subterminalia congeste racemosa ex foliis subtendentibus brevioribus angustioribusque axillaria. Pedicelli crassiusculi hirsuto-sublanati usque ad cm longi. Capitula radiata tubuloso-campanulata circa 2 mm longa 6 nini diainetientia, circulo lìgularum 4 mm diametro. Imolucrum villoso-lanuginosum 8-9 mm altum, phyllariis 4-seriatis exterioribus lineari - lanceolatis 5-55 x l* - c-xtus longe piloso-lanuginosis et 2 m m sparse glandulosis, interioribus linearibus acutis dorso glandulosis margine ciliatis subapicem pilosis, 75 X mm. Rcceptactiluin 3 mm diam. alvcolatum marginibus alvcolarum deutatis. Flores radii feminei ligulati circa 23 in capitulo. Esta especie se supuso ser E. floccosa Standley, Corolla alba 8 mm tubo mm pilosulo pilis pluricellularibus subclavìformibus ad 0.5 mm longis sursum cuyo tipo, Jahn 54 (US), fue adscrito al Páramo del Jabón. No obstante, las plantas de la densiorìbus, lamina lineari mm longa 0.8 mm lata 2-3 dentata glabra vel supra sparsissimis pilis minutis colección de Jahn coinciden perfectamente con adpressis. Stylus circa 5 mm longus. Ovarium mm diversas colecciones de la región del nudo de longum obovoideo-oblongum sursum sparsis vel sparsissimis minutis glandulis vel pilis praeditum. Pappus Apartaderos en la Sierra Nevada de Mérida, algunas hechas por mí mismo. Por otra parte, mi, mm sctis exterioribus tantum 05-2 (-3) min acutis, interioribus sursum leviter dilatatis. visita al Páramo del Jabón (Trujillo) en nono
12 CIENCIA Fig. 3. Diplostephium ritterbushii; A, rama hojosa terminal x I B, capítulo x 2; C, filaría interior del involucro x 5; I), flor pseudohermafrodita x 5; E, flor femenina X 5 F - variación en la corola femenina; G, extremo del estilo de flor pseudohermafrodita x 25; H, hoja adulta x 5. Flores disci pseudohermaphroditi circa 23 in capitulo. Corolla lútea 5 mm longa tubo 25 mm pilís suhclaviformibus circa 0. mm longis copiosis ornato, limbo mm inferné contracto pilosoque dentibus 5 interdum 4 triangularibus acutis conniventibus glabris 05 mm. Antherac 5 mm longac hasi minute auriculatae appendice oblonga obtusiuscula glanduloso-punctata. Filamcnta uníformia strictia glabra. Stylus corollam excedens extremo sublanceolatus piloso-papillosus ápice breviter bifidus. Ovarium lineare 4 mm longum sparsis minutis glandulis et raris minutis pilis munitum. Pappus 4 mm longum setis exterioribus -2 mm strictis acutis interioribus ad apiccm paulo dilatatis. TYWi: Colombia, Huila: West slope below Pico Norte of Nevado del Huila, 3,800 feet altitude (range is 3, ), very abundant, collect. Jan., 970 by Philip C. Ritterbush, s. n. Holotypus, VS. Especie nombrada en honor de su descubridor, el Dr. Philip C. Ritterbush, eminente erudito, historiador de ciencia y arte y también intrépido alpinista que dirigió dos expediciones al abrupto Nevado del Huila en Colombia. En la segunda expedición, 970, el Dr. Ritterbush juntamente con Esteban Salva y Cary Ullin, escaló el Pico Mayor, el más alto del Huila. Véase Ritterbush, Conquest of Huila, rev. Americas 22(): 9-25 and frontispice, Jan. 970, y Report of the 970 Expedition to the Nevado del Huila, Colombia, Occas. Publ. Mus. Dep. Hist. Nat. Cali, Colombia, 970. Diplostephium ritterbushii pertenece a la serie Rupcstria Blake, siendo afín a D. eriophorum y a E. rupestre. Se puede distinguir fácilmente por la distinta forma de las hojas, así como por su menor tamaño. Los capítulos y las flores son también menores que en aquellas especies. Véase Cuatrecasas, Prima Flora Colombiana, 3 Compositae, p. 68 (969). Diplostephium camargoanum Cuan., sp. nov. Frutex ramis foliosis terctibtis dense adpressequc cinereo-crispolanatis. Folia alterna coriacea rigidula. Petiolus 6-2 mm longus rigidulus adprcssc crispo-lanatus supra sulcatus subtus teres basi amplialus amplectcns. Lamina oblongoelliptica utrinque attenuata apice acuta vel subacuta basi cuneata margine integra plana, 4-8 cm longa cm lata; supra viridis nitens plus minusve viscosa, sparsis pilis malpíghiaccis vel inaequaliter furcatis, vel excepto costa impressa minute pilosa glabrata, nervis secundariis filiformibus venulis retieulatis paulo prominulis; subtus cinerea dense adpresseque crispo lanata, costa eminenti, nervis secundariis minus promincntihus 7-9 utroque latere subpatulis et arcuato-anastomosatis, venulis retículo parum visibili instructis. Inflorcsccntiae corymhoso-paniculatae subterminales folia suprema valde excedentes, 8-2 cm longae 2-6 cm latae, axe elongato modice tenui sed recto erectoque adpresse crispulo-lanato cinereo nudo, tantum superne ramis ramulisque parcis subfastigiatis cinereo-lanatis, ultimis capitula 2-3 breviter pedicellata vel singula ferentibus instructo. Bracteae bracteolaque subtendentes ovatae sul>obtusae vel subacutae dorso lanatae vel glabratac.5-05 mm longae. Pedicelli crispo-lanati -0 mm longi tantum apice parcissimis bracteolis minimis capitulum adjaccntibus. Capitula brevissime radiata circa 0 mm longa 25-3 mm lata, 8-24 flores involucrum valde excedentes fermila. Involucrum tubulosum mm altum, phyllariis 80
13 C I E N C I A 5-ti-scriatis íinbricatis straminosis rjgidisquc margine anguste byalino-mcmbranaceis plusminusve eroso-ciliatis extus parre spai seque papillosi* tantum infimis brcvitcr pilo.is dorso si usimi brunncsccutibui cctcruní stramincis, brunncsccntibus ceterum stramincis, intcrioríbus X inni clliptico-oblongis obtusiusculis medianis ovatooblongis X nini exierioribus ovatis 2-5 X U m m intermediis gradatim transeuntibus. Rcceptai illuni.4 mm diametro alveolatum marginibus aiuolo rum membranaccis. Flores radii (eminei 7-0 in capitulo. Corolla 35-4 mm longa minute ligulata, tubo recto crassiusculo supra medium minute puberulo pilis antrorsis tenuibus circa 0.2 mm longis, lamina mm longa 3-deniate dentibus.uiv.iil.it luis mm raro Indentata saepe labio adaxiali lineari circa 05 mm longo interdtim bifido saepe minutimi dentem reducto. Stylus 35 mm longus crassiusculus basim dilatatus. ra mis 05 mm longis linearisubulatis marginato-stigmatifens corollam non excedentibus. < )\.ii m m mm longuui fertile oblongo obovoideum obtuse tricostatum paulo compressum pubescente pilis geminis antrorsis rectis acutis circa 0.3 mm longis. Pappus albidus circa 3.5 mm longus setis biscriatis strigulosis acutis paulo inaequalibus parcis brevioribus 2-25 mm sursum levissime dilatatis. Flores disci pseudohermaphroditi -4 in capitulo. Corolla mm longa parte media düuie pubescens pilis tenuibus circa 0.2 mm longis. tubo.8-2 mm longo, limi»» anguste infundibuliforini lobis 5 oblongis acutatis margiuatis mm longis glabris apice papilloso. Anthcrac.3 mm longac basi auriculatae apice appendice triangulari-oblonga acuta 0.4 mm longa. Stylus 45 mm longus basi incrassata cum annulo nectarifero cincta, ramis anguste lanceolatis 0.8 mm longis extus dense antrorseque papillosopilosis. Ovarium lineare 3 mm longum tricostatum sterile vacuum, densiuseule pul>escente pilis geminis antrorsis circa 0.3 min longis. Pappus 35 mm longus albidus, seti complanatis strigulosis subaequilongis sursum parum ampliatis interdum parcis brevioribus. TYPUS: Colombia. Bocayá: Arcabuco, alrededores de la población m alt.. 20-X965 col. G. Huertas fc Luis A. Catnargo Hoiotypus US. Diplostcphium camargoanum se clasifica en la serie Denticulata Blake y cerca de D. (achírense Badillo, de cuya especie se distingue en primer término por el indumento que cubre sus ramas terminales. Puede verse también, Cuatrecasas. Prima Flora Colombiana, 3, Compositae: 99 (969). Las afinidades de esta interesante especie se discutirán en la monografía del género Diplostephium actualmente en preparación por el autor. Diploitephium asplundii Cuatr., sp. nov. Frutcx ramis terminalibus copiose ramulisis fusco-brunneis argute striolulatis hirsutis, pilis ad circa 2 mm longis plus minusvc flexuosis acutis ochraceis. Ramuli ad ramos racemose dispositi dense foliosi et copiose indumento lanuginoso-hirsutulo praediti, ad extremos vestimentum densius. Folia alterna copiosa el paiula in ramtilis, modicc COfi&CCM. Petiolus circa 2 mm longus planus sublus laniigiuosus basi ampleciens. lamina 6-8 x mm, elliptica vel oblongo-ellipiira utrinque attenuata ápice atutaia mucronulaiaque margine l>enc revoluta; supra viridis uitidula glabra laevis vel leviter undata tantum costa depressa notata; sublus fusco-oebracea dense lanata cosía incrassata tantum conspicua. Capitula radíala solitaria sessilia ramulos foliosos terininantia, 2-4 nun alta flores ferentia. circulo ligularum mm diametieuti. Flores radii feíninei ligulati 4-2 in capitulo. Corolla violácea 9-20 mm longa, tubo 4 mm ad apiccm parcis minutis pilis. lamina lineari-oblonga obtusa minute 3- (leniaia 4-nervata. Stylus 7 mm, ramis linearibus strictis 2 mm longis. Ovarium 25 mm longum oblongum ad basim paulo attenuatum cum basi callosa 5-costatum copióse glandulosum, glandulis lacrimiformibus sessilibus \el minute pediculatis. Pappus 75-8 mm longus rubescenti-straniineus setis inacqiiilongis strictis strigosis exterioribus dimidio vel tertio brevioribus. Flores disci hcrmaphroditi 9-6 in capitulo. Corolla olivaceo-litescens circa 8 mm longa; tubo 2.8 mm ápice parcis pilis flexuosis 0.2 mm; limbo tubuloso-ampliato basi parcis minutis pilis. dentibus.4-5 mm longis oblongis acutis incrassalo-margmatis ápice papuloso, extus sursum copiosis glandulis ad extremo saepe parcis pilis sericeis tenuissimis flexuosis -6 mm longis praeditis. Antherae 2.5 mm basi sagittatae appendicibus apicalibus oblongis attenuatis 0.7 mm longis. Stylus mm, ramis I mm liiieari-lauceolatis extus dense papillosobirsutis. Ovarium mm 5-nervatum copióse glandulosum, basi parcis vel parcissimis pilis tennuibus circa 0.5 mm. Pappus 8 mm longus, setis sursum leviter ampliatis, exterioribus circa mm brevis vel 2-3 mm. Tvrrs: Ecuador, Tungurabua.Cordillera de I.langanates ncar Las Torres, 3500 m alt-, rays violet, disc corollas olivaceous-yellow, col!. Erik Asplund 98). Hoiotypus, S. Diplostcphium asplundii pertenece a la serie Lavandulifolia Blake siendo su especie más próxima D. espinosae Cuatr. de las regiones de Loja y de Pichincha. Entre otras diferencias, esta última especie se distingue por las hojas rugulosas en la haz y por los capítulos menores; sus corolas periféricas miden mm, mientras que en D. asplundii son de 20 mm; las flores del disco son también sustancialmente menores en la planta de Espinosa, la cual, además, presenta los ovarios con abundantes tricomas. D. asplundii se caracteriza también por el indumento hirsuto de las ramas y ramúsculos, el cual en D. espinosae es lanudo. Diplostephium floribundum subsp. llanganatensc Cuatr., subsp. nov. Frutex ramis robustis griseis paulo striatis cicatricosis, terminalibus foliatis dense adpressissime crispo-lanatis. Folia alterna coriácea. Petiolus 2-3 mm longus basi 8
14 CIENCIA incrassato-dilatatis. lamina lanceolata acuta vcl acutissima mucronulaeteque basi attenuata cuneataque margine bene revoluto, X 0.6- cin; supra viridis glabra nítida punctis glandulosis inmersis minutissimis obsoletis, costa impressa cctcra laevis; subtus dense adpressequc crispo-lanata costa valde eminenti nervis secundariis patulis paulo vel haud conspicuis. Infloresccntiae terminales rotundato-paniculatae folia suprema vix attingentes vel paulo superantes. Ramuli angulati adprcssissime lanati. Pedicelli 2-7 min longi, bracteis subtendentibus laiice-iincaribus brevibus, bracteolis ovatis. Capitula radiata 0- mm longa, flores ferentia. Involucrum tubulosum 8-9 mm altum 4 mm latum, phyllariis 5-scriatÍs imbricatis papyraccis rigidis stramincis sursum apiceque purpuraceo-maculatis extus glabris sed sursum minute glandulosis et marginibus praecipue ad apicem erosociliatis, exterioribus oblongis acutis pallide 3-nervatis margine salino x M mm, - exterioribus ovatis acutis x mm. Receptaculum circa.2 mm diametro marginibus alveolorum elevato-dentatis. Flores radii feminci ligulati 0-3 in capitulo. Corolla alba ligulata mm longa; tubulo stricto mm sursum sparsis pilis mimáis, apice saepe appendice adaxiali filiformi circa 0.7 mm longa; lamina angustissime lineari minute 3-2-denticulata glabra 35-4 x 0.25 mm. Stylus circa 7mm longus ramis mm lineari subulatis. Ovarium.8-2 mm longum, cllipsoideooblongum 3-costatum paulo compressum apice obtuso basi acuta sparsis vel sparsissimis glandulis minutis. Pappus straminei» 6.5 mm longus biseriatis setis strigosis strictis acutis brevibus ( mm) parcissimis. Flores disci pseudohermaphroditi 9- in capitulo. Corolla mm longa; tubulo latiusculo 35 mm densiusculo minuteque piloso; limbo paulo ampliato profunde lobato basi minute pilosulo, dentibus oblongis acutis 2 mm longis extus glabris apice minute papilloso. Antherae.7 mm. Stylus 7 mm supra basim strangulatus basi incrassata et annulari-nectarifera, extremo mm longo incrassato acuto papilloso-piloso breviter emarginato. Ovarium lineare mm longum sterile 5- nervatum minute sparseque glandulosum. Pappus stramineus 6 mm longus setis scabris strictis biseriatis parcis exterioribus brevioribus -5 mm longis. TYPUS: Ecuador, Tungurahua, cordillera de Llanganates near Las Torres, 3500 m. alt., shrub about m high, coli., 2-XI-939 Erik Asplund fíolotypus, S. Esta forma del Displostephiurn floribundum (Benth.) Wedd., que se encuentra aislada en la región de los Llanganates es afín a la ssp. aequatoriense Cuatr. De ella se distingue principalmente por lo apretado del indumento, por las hojas más acusadamente lanceoladas y agudas, por la haz glabra y lisa y por ser inconspicuos los nervios menores en el envés. Diplostephium sagasteguü Cuatr., sp. nov. Frutex valde ramosus, ramis robustis adpresse Ianatis denique gradatim glabratis, terctibus rugulosis, terminalibus crasse densissimeque albo-crispo-lanatis, ramusculis florifcris con Certe foliosis tam crasse spisseque albo- Ianatis 2-5 cm longis racemose dispositis numerosis congestis instructis. Folia pai va visti sessilia sed intra vestimentum bene pciiolata. Pctiolus plauus menibranaceus saepe innervati» 3-35 X --2 mm, basi cuín vagin* circa 05 mm clongatus, adaxiale glaberrimus abaxiale dense crasseque lanatus. Lamina coriacea marginibus revolutissimis argute concitata visu ovata obtusa basi rotundata seu subcordata 25-3 x mm, supra viridis nitidissima enervata sparsis pilis verrucoso-conicis subspinulosis minutissimis praedita, subtus cavitate infra margines densissima lana alba repleta, etiam petiolo ascendenti cum vestimento crasso occulto. Capitula radiata terminalia singula sessilia in extremis ramusculorum, flores ferentia, circa 2 mm alta circulo ligularum 5 mm diametienti. Involucrum late tubulosum circa 9 x 5 mm, scariosum nitidum inferné lanuginosum, phyllariis imbricatis 6-scriatis interioribus oblongis obtusis 8 x mm medianis usque 2.8 mm latis exterioribus ovatis 4-3 x 3 mm, omnibus nitcntibus stramineis sed rubescenti-submarginatis et cum margine late scarioso hyalino fimbriato instructis. Receptaculum paulo convexum alvcolatum 2 mm diametro. Flores radii feminei ligulati 6-24 in capitulo. Corolla pallide violacea glabra mm longa, tubo circa 2 mm, lamina elliptico-oblonga obtusa minute 3-dcntata 4-nervata mm lata. Stylus 5-5 mm ramis stride linearibus obtusiusculis crasse stigmatico-marginatis 5 mm longis. Ovarium fertile juvenile.5 mm longum basim versus attenuatum striolatum pracsertim sursum copiose glandulosum glandulis albicantibus subglobosis vel lacrimiformibus interdum minute pediculatis. Pappus 5.5 mm longus stramineus sed ad apicem purpurascens, setis interioribus acutissimis complanatis strigosis sursum leviter ampliatis exterioribus latioribus 0.4 mm longis. Flores radii pseudohermaphroditi in capitulo. Corolla mm longa, tubulo 5-.7 mm glabro, limbo infundibuliformi tubuloso inferné sparsis pilis circa 0.3 mm, dentibus triangularibus acutis incrassatomarginatis apice papilloso -.2 mm longis. Antherae 2.5 mm basi attenuatae breviter acuteque sagittatae appendicibus apicalibus oblongis apice attenuatis subobtusis 0.5 mm longis. Stylus 65-7 mm basi strangulatus cum minute annulo ncctarifero circumdatus lanceolatosubulatis 2 mm longis dense papilloso-hirsutis. Ovarium stenle lineare 5-nervatum exovulatum copiose glandulosum. Pappus 55 mm stramineus sursum purpurasccntibus setis interioribus paulo inaequalibus sursum satis dilatatis exterioribus latiusculis mm omnibus strigosis. TYPUS: Perú, Libertad, Santiago de Chuco: Laguna La Victoria, camino hacia Consugo, 4000 m alt., ladera rocosa, arbusto con flores blanco-violáceas; col. 9-VII- 966, A. Sagástegui, A. Aldave, Fernández & M. Feekushima no. 685, Holotypus, US. Diplostephium sagasteguü es especie notable por el denso indumento lanoso blanco que cubre completamente las ramas y ramúsculos, incluso los pecíolos foliares, por lo que las hojas super- 82
15 C I E N C I A finalmente parecen ser sésiles. Asimismo, los limbos foliares muy pequeños, coriáceos, verde brillantes, convexos y fuertemente aconchados, llenos de lana por el envés, son característicos. El compacto ramaje de la planta, así como las hojas muy juntas, casi imbricadas, que resaltan sobre el blanco de las ramillas, y los involucros con filarías fimbriadas llaman la atención en esta especie. Por estos caracteres se distingue fácilmente dentro de la serie Lavandulifolia Blake a la cual pertenece. Oritrophium figueirasü Cuatr., sp. nov. Herba rosulifolia scapifera rhizomate inclinato vel repente bieviter rosulifero ramoso copiose radicifero. Folia omnia rosulata crasse berbacca viridia 2-46 mm longa obovato-oblonga vel oblongo-elliptica apice obtusa vel paulo aattenuata subacutata 3-5 dentata, deorsum in pseudopetiolum latiusculum marginatum angustata, basi in vainain amplcctentem margine membranacea ad 3-6 mm latam ampliata, utrinque l>ene rugulosa (in sicco) tantum costa subtus satis eminenti supra leviter impressa vel inconspicua alteris nervis invisibilibus, subtus glabra, supra sparse pilosa marginibus inferné pctioloquc parce ciliatis, pilis pluricellularibus acutis ascendentibus vel patulis, rectis vel leviter flexuosis mm longis piaceli ta. Umbus 7-28 x 4-2 mm, petiolus 5-8 mm longus. Scapi monocepbali 6-32 cm longi singuli vel 2-3 in roseta, teneri recti erectique firmi fistulosi striolati violacei sparse bracteati, copiose sursum dense glandulosi, glandulis globosis minute pedicellatis mm lungis, interdum rarissimis pilis acutis circa 0.2 mm longis muniti. Bracteae scaporum distantes ovato-oblongac sessiles parce ciliatae virides vel violaceae 3-7 mm longae 5-3 mm latae supremae 2-3 capitulum adjacentes. Capitula radiata erecta circulo ligularum circa 8 mm diametro in vivo (8-25 mm in sicco, compressa), 5-23 flores ferentia. Involucrum conico-cupulatum 6-7 mm longum, phyllariis 4-seriatis subherbacco scariosis fiímulis pallide viridibus extremo lilacinis margine hyalinis, interioribus 5-6 x 0.7- mm linearibus acutis uninervis margine sursum bene ciliatis, exterioribus x 5-. mm oblongis subobtusis costa ct nervis lateralibus ascendentibus anastomosantibus uotatis apice minute eroso-ciliatis, intermediis gradatis. Rcceptaculum alveolatum planum mm diametro. Flores radii feminei ligulati in capitulo. Corolla alba 8-6 mm longa, tubo.8-2 mm longo sursum leviter ampliatimi pilosiusculo, pilis flexuosis mm, lamina lineari-oblonga apice attenuata subacuta vel obtusa integra vel minute 2-3-dentata glabra 3-4 venís obsolctis (-) mm lata. Stylus 3 mm ramis subulatis 0.5 mm longis. Acbacnia ovoideo-oblonga baud compressa apice paulo angustata basi attenuata cunéala callosa X 0.7 min, 5-nervata copiose bispidula pilis antrorsis geminis rígidis acutis 0.4 mm longis circa apicem parcis glandulis intermixtis praedira. Semina albida levissima oblongoovoidea. Pappus stramineus 25-3 mm setis subuniseriatis strigosis acutis paulo inaequilongis. Flores disc! pseudohermaphroditi in capitulo. Corolla lutea vel luteo-viridula mm longa, tubulo.2-.4 min tantum ad apicem sparsis pilis vel papillis, limbo infimdilniliforim inferné sparse piloso pilis flexuosis circa 0.2 nim. dentibus ciassis oblongo-tiiangularibus margine minute papillosis exius subapicem sparsis pilis. Anthciac.3 mm longae basi bieviter sagittaiae appendicibus apicalibus oblongis subacuti*. Stylus nini ramis erectis oblongis obtiisiusculis extus dense brcviter< iic papilloso-pílosis. Ovaría 2 mm longa linearía exovulata steiilia 5-nervata hispidula pilis antrorsis geminis circa 0.4 mm, circa apicem parcis glandulis munita. Pappus qiiam in floribus radii. TVPCS: Venezuela, Mérida: Llano Corredor, junto a la Sierra de Guirigay, lindero con Trujillo, paramo 3300 nini ali., rósula, hojas crasas verde medio seminiate haz, verdes o violáceas envés; escapo violáceo monocéfalo con bracteolas verdes o verdoso violáceas. Capítulos extendidos 8 mm diámetro, lígulas blancas, flósculos amarillos o amarillo-verdosos, col. /. Cuatrecasas, M. López- Figueiras & L. Marcano-fíerti No Hototypus, US; hotypus MEKF. Ovitropliixim figucirasii es afín a O. venezue- Unse (Steyer.) Cuatr. De él se distingue por las dimensiones menores tanto de las hojas como de los capítulos y flores, por la forma más bien obovada o elíptica del limbo foliar, el cual es craso y rugoso (por lo menos en seco), por ser piloso en la haz, por la glabrescencia del involucro y por los aquenios hispídulos. Oritrophium granalum Cuatr., sp. nov. Herba rosulifolia scapifera rhizomate visu brevi repente copiose fibroso-radicifero. Folia omnia basilaria rosulata herbácea crassiuscula viridia supra nitida mm longa 9-20 mm lata. Lamina obovaio oblonga apice subrotundata vel plusminusve attenuata interdum acuta basini versus attenuata in pseudopetiolum alatum 3-6 mm lamín, basi ampliatovagin*ta amplectenteque, sursum (quarto vcl tcrtio superiori) dentata dentibus 2-5 utroque Iatcrc acutis antrorsis, marginibus glandulosis et ciliatis pilis tenuibus acutis patulis 05-2 mm longis ornata, utrinque copiose pediculato-glaudulosa et sparse setífera, costa bene notata basini versus dilatata nervis lateralibus 2-3 utroque laici e ascendentibus arcuaio-anastomosatis vulgo inconspicuis. Scapi mouoccphali axillares plures 6-30 cui longi argute striati erecti vel leviter curvati dencse glandulosi glandulis globosis pedicuiat is mm longis vestiti et sparse bracteati. Bractcasc distantes 5-5 mm longae 2- mm latae sparse glandulosae et pilosae, ad apicem scapi 2-4 in;utroiar capitulum adjacentes. Capitula radiata erecta solitaria ad tcrminationes scaporum, 0-40 flores ferentia, circulo ligularum mm diameticnti, disco 8-0 mm. Involucrum campanula- [uni subhcrbaceum 0- mm altum, phyllariis 4-seriatis paulo inacqualibus stricte lineari-lanceolalis acuminatisque acutis interioribus 9-05 x M i rnra palcaceoscariosis subhyalinis obscure univerviis glabris tantum sursum apiecque margine-ciliatis, exterioribus 6-85 X.2-.3 mm margine anguste scarioso cetcrum viridulo 83
16 CIENCIA ninnai filarini* inius saepe 3-nei\i* \isihilibus, extus copiose glandulosi* gianduii* glolwtsis jk-diculalis min lungi*. Rctrptaciilum alveolalum 5 IMITI diametro. Flores radii feminei ligulati bisrriati fertilia interdilli) ali< iii* sicritia, in (a pilli lo. Corolla alba vel lilacina 0525 mm longa. Mao inni praecipue sursum sparse pilosum pilis circa 0.4 mm. lamina lineari oblonga -.3 inni lata glabra 4 nervi* inconspicuis apice angusiata subacuta vel acuta integra vel minute 2-3-dentata. Stylus circa 35 mm longus vix exsertus rami* brevibus acuti* 05 mm. Achacnia 2.4 mm longa cllipsoideo-oblonga haud complessa apice paulo contrada basi cuneata et callosa, 5-6 nervata, subhispido pilosa. pili* geminis antrorsis rectis circa 05 mm. ad apicem parcis glandulis fuscis minute pediculatis etiam praedita. Pappus rubescens circa 4 mm longus seti* strigulosis uniscriatis inacqui - longis. Flores disci pseudoheimaphroditi in capitulo. Corolla lutescens mm longa. tubulo mm tantum apice parec pilosulo, limbo infundibuliformi tertio inferiori sparse piloso, dentibus trìangularibus acutis mm longis marginibus apicc( uc minute papillosis extus subapicem 2-4 minuti* glandulis pediculatis muniiis. Antherae 5 min longae ba*i breviter sagittatae apj>endicibus apicalibus oblongis acutatis. Stylus ramis 0.8- mm oblongis crassiusculis subacutis extus dense papilloso-hispidulis. Ovariura 2.2 mm exovulatum intridimi ovulatum sterile 5-6 nervatum dilute antrorso pilosi siibapicem paici* glandulis. Pappus 4-45 mm cuín femint'iis similimus. TYPUS: Venezuela, Mérida: Sierra Nevada de Santo Domingo, Páramo de Los Granates: Cañada del Padre, m alt.: hoja verde brillante haz, escapos más o menos purpúieos, lígulas desde blanco a i lacras, col. 2-X Cuatrrcasas, L. Ruiz-Terán & M. López- Figurina Hototypus US; isotypus MF.RF. Oritrophium granatum tiene una vestidura glandulosa y pestañosa semejante a la de O. blepharophyllum (Bl.) Cuatr. del Páramo del Jabón. Se distingue de éste por las hojas que son de tipo obovado con los dientes en el extremo o hacia el extremo, agudos y ascendentes, y por los nervios que aunque inconspicuos son dos o tres por lado y en ángulo más abierto. En la planta del Páramo del jabón las hojas son oblongas o lanceolado-oblongas, con dientes cortos y más bien obtusos y con un nervio a cada lado casi paralelo al medial. La especie de Los Granates difiere de otra afín, O. nevadense (Wedd.) Cuatr., por el perfil de las hojas, por su tipo de indentación sólo en el extremo, y por la vestidura glandulosa. 8
17 CETONAS QUE CONTIENEN EL ANILLO DEL 2,4, 5-TRIMETOXIFENILO. SÍNTESIS Y ESPECTROSCOPIA DE NUEVOS COMPUESTOS SUMMARY The following new compounds were prepared: 2.4 ">-trimcthoxy.wcmoroacctophcnonc and iis cyclo eihylcnc-kctal; 2,2',4.4'.r>5'-hexameihoxy-chaUone epoxide; 2,4,5-trimethoxy phenyl 2.45-irimelhoxybcn/yl, dikelone, as well as 2.45-irinu'ihoxy.o)-eyanoacetophenonc and its cyclocthylene-kctal; a-cyano,2.2\4,4',5,5'-hcxanu'- Ihoxychalcone; 2,4.5-triiiu'thoxyhcn/oyl-acetic acid, as well as wacctoxy- and to hydroxy-2.4,5-tnmcthoxyarctophenone. Ir and nmr spectral data of the compounds are recorded, as well as some colour reactions. Con el fin de llevar a cabo síntesis posteriores, se estudió y efectuó la preparación de una serie de cetonas que contienen el radical 2,4,5- trimetoxifenilo. Debido a que la condensación benzoínica no se efectúa con el 2,4,5-trimetoxibenzaldehido, la correspondiente hexametoxi-benzoína y los compuestos derivables de la misma, han de ser preparados siguiendo rutas sintéticas complejas. En el presente artículo se describen los resultados obtenidos al seguir una vía para preparar la 2,4,5,2',4',5',-hexametoxi-desoxibenzoína, así como la obtención de otros productos directamente relacionados. Se lia descrito que los epóxidos de las chalconas se transforman, tanto en medio ácido como alcalino, en compuestos muy interesantes desde el punto de vista sintético (-6). Por lo tanto, se intentó seguir la secuencia conducente a la obtención de los compuestos IV y V, los cuales son derivados del,2-difenil-etano y precursores inmediatos ele la 2,4,5,2\4\5 -hexametoxi-desoxibenzoína., La 2,4,5,2'>4',5 -hexametoxi-chalcona (I) se, obtuvo por condensación de asaraldehido con 2,4,5-trimetoxi-acetofenona, en presencia de etóxido de sodio como catalizador (7). Se intentó formar el epóxido, II,'con H 02 en medio alcalino, aplicando la técnica de Rohrmann y col., (3). Sin embargo, dada la insolubilidad de la chalcona, no sólo en etanol sino aún en acetona, se ensayó dioxano como disolvente sin lograr que reaccionara la chalcona. Hutchins et ai, (4), observaron que no todas las chalconas reaccionan con peróxido de hidrógeno, por lo cual el epóxido II se preparó por condensación de Darzens entre 2,4,5-trimetoxi,o)-cloro-acetofenona (VI) y aldehido asarílico (C/. 8-0). La clorocetona VI se obtuvo por reacción de Hoesch (, 2) entre,2,4-trimetoxibenceno y cloroacetonitrilo. vmax KBr, 665 (C:0) y 740 cm (C-Cl). Su espectro de rmn presenta una señal sencilla en (5) 4.75 ppm (CH2), singuletes en 6.52 y 7.50 ppm (hidrógenos meta y orto aromáticos) y tres señales agudas, en 3.88, 3.95 y 3.% ppm (metoxilos). Produce color bugambilia con m-dinitro benceno en medio alcalino (grupo -CHo-CO-). Es de hacer notar que la reacción de Friedel y Crafts entre,2,4-trimetoxibenceno y cloruro de cloroacetilo sólo dio trazas de esta clorocetona. En el es >ectro ir del epóxido II, la banda de dos hidrógenos son equivalentes). Los protones aromáticos correspondientes a las posiciones 3, 3', 6 y 6* originan singuletes en 6.46, 6.55, 6.78 carbonilo aparece en 655 cm (en la chalcona _ l I el grupo C:0 absorbe en 645 cm" y se observa banda de doble ligadura a 980 cm ). - El espectro de rmn del epóxido tiene en 4.28 ppm una señal sencilla (2 H) debida a los hidrógenos insertados en el anillo del oxirano (el hecho de aparecer sólo una señal indica que los y 7.43 ppm. Los metoxilos dan 6 señales intensas (3.63 a 3.93 ppm). Recientemente (3), en un estudio de rmn sobre compuestos que tienen el anillo del 2,4,5-trimetoxifeniIo, se le ha asignado a cada grupo metoxilo el desplazamiento químico que le corresponde. Los metoxilos de las posiciones 4, 5 y 2 tienen, sucesivamente, valores o progresivos. Cuando a partir del epóxido II se trató de obtener el ácido glicólico disustituido IV, por transposición en medio alcalino, se obtuvo como producto de la reacción la dicetona III, 2,4, 5-trimetoxifeniI, 2,4,5 -trimetoxibencil-dicetona. Este compuesto, resultante de la isomeri/ación del epóxido (vía una forma enólica), no sufre la transposición bencílica que daría lugar al ácido IV. (Compárese 3 y 4). La dicetona III presenta bandas en el ir en 640 y 705 cm. En su espectro de rmn se observan singuletes en 7.35 y 6.80 ppm (hidróge - nos en posición orto a los grupos carbonilo y metileno, respectivamente) y en 6.56 y 6.48 ppm (hidrógenos en posición meta a los grupos citados). El pico proveniente del metileno se localiza en 4.03 ppm. Los grupos metoxilo dan lu-
18 C / E N CÍA gar a 5 piros, en 3.73, 3.76, 3.83, 3.88 y 3.95 ppm, el penúltimo con una intensidad doble. Esta metilen-cetona da reacción de Janovsky negativa, dando positiva la de enol con FeCl 3 K 3Fe(CN) e (4, 5). En vista de la resistencia de la dicetona III a formar el ácido IV, se trató de transformar el epóxido de la 2,4,5,2\4',5'-hexametoxi-chalcona, II, en el formil derivado V. La reacción no se pudo efectuar empleando eterato de trifluoruro de boro (2) debido a que el epóxido es en extremo insoluble en éter. Se ensayó el método de Weitz y Scheffer (6) en el que se emplea una mezcla de ácidos acético y sulfúrico. Sin embargo, como producto de reacción se obtuvo, con muy bajo rendimiento, la dicetona III. Estos resultados experimentales impidieron obtener, por esta vía, la 2,4,5,2\4',5'-hexainetoxi-desoxibenzoína. Siendo el cloruro de 2,4,5-trimetoxifenacilo (VI) un compuesto nuevo, se estudiaron y llevaron a cabo varias reacciones con éste y con sus derivados. Al intentar formar el cicloetilen-cetal del asaraldehido se encontró (7) que el producto de reacción es el 2,4,5,2',4',5\2",4",5"-nonametoxitrifenilmetano. Debido a este comportamiento químico sui géneris, se consideró de interés ver si la clorocetona VI formaba el cicloetilen-cetal. El compuesto VII se obtuvo, con buen rendimiento, al hacer reaccionar el cloruro de 2,4,5- trimetoxifenacilo con etilenglicol en presencia de ácido p-toluen-sulfónico. En su espectro ir se observa una banda en 740 cm" (C-Cl) y la desaparición de la banda de carbonilo de la ceto- na original. En el espectro de rmn se observa un pico en 4.03 ppm (metileno clorado), singuletes en 6.60 y 7.5 ppm (hidrógenos arom.) y señales agudas en 3.85, 3.86 y 3.90 ppm (OCH 3). Los metilenos del anillo del dioxola- 0 producen un multiplctc, no bien diferenciado, alrededor de 4. ppm. Se efectuó una reacción nucleofílica con la clorocetona VI y KCN, obteniendo la 2,4,5-trimetoxi,ü>ciano-acetofenona (VIII). Esta reacción es de interés, ya que se ha descrito (6) la formación de ciano epóxidos, cuando el ataque del cianuro ocurre sobre el carbonilo. En el presente caso, no se observó formación del compuesto XIV. El espectro ir de la ciano-cetona VIII tiene bandas en y 655 cm". En rmn el grupo metileno origina una señal sencilla en 4.05 ppm. Este compuesto es soluble en medio alcalino (precipita al acidular) por formación del cnolaio correspondiente, lo cual se comprobó al obtener reacción positiva con el reactivo cloruro férriío-ferricianuro potásico (enoles y criptofenoles). La reacción de Janovsky la da débilmente positiva (rosa), lo cual comprueba la existencia de equilibrio ceto-enólico. Con el objeto de preparar el J3-ceto-ácido X, se formó el cicloetilen-cetal IX, el cual, por hidrólisis alcalina, dio directamente el ácido X. Es de hacer notar lo lábil, en medio alcalino, del anillo del dioxolano en el compuesto intermediario, XI. El nitrilo IX, v m a x cm, mues - tra en su espectro de resonancia una señal aguda en 3.23 ppm (grupo metileno); los hidrógeons meta y orto aromáticos originan señales sencillas en 6.56 y 7.08 ppm. El ácido 2,4,5-trimetoxibenzoíl-acético, X, acusa en su espectro ir bandas de carbonilo en 655 y 70 cm. La señal proveniente del grupo metileno (rmn) se encuentra en 4.02 ppm; los singuletes de los protones aromáticos aparecen en 6.46 y 7.46 ppm. El hidrógeno del grupo carboxilo produce una señal amplia ( H) centrada alrededor de 8.9 ppm. Da reacción positiva en la prueba con cloruro férrico-ferri- (.mino potásico (enol) y coloración rosa con m-dinitro-benceno en medio alcalino ( CH2 CO ). Calentado a su temperatura de fusión, el compuesto se descarboxila, formándose 2,4,5- trimetoxi-aeetofenona. Con el interés de realizar un ensayo biológico, se preparó el cetol XIII. El cloruro de 2,4,5- trimetoxifenacilo se hizo reaccionar con acetato de sodio para obtener la 2,4,5-trimetoxi,o> acetoxi-acetofenona, XII. Este compuesto presenta en el ir bandas en 670 y 750 cm". Su espectro de rmn tiene las siguientes señales sencillas: en 2.22 ppm (3 H ( grupo acetilo), en 3.86 y 3.95 ppm (9 H, 3 metoxilos), en 5.20 ppm (2 H, grupo metileno) y en 6.50 y 7.52 (I H c/u, hidrógenos aromáticos). Da reacción de Janovsky positiva (color rojo). El 2,4,5-trimetoxibenzoíl-carbinol, XIII, se obtuvo por hidrólisis, con carbonato de sodio, del compuesto acetilado. El a-cetol tiene bandas infrarrojas en y 645 cm". En resonancia, el grupo metileno produce una señal sencilla en 4.66 ppm. Da reacción positiva (formación de bismuto elemental) al calentarlo con óxido de bismuto en ácido acético (7, 8). 86
19 CIENCIA Produce color violeta al efectuar la reacción de Janovsky. ciano-chalcona correspondiente, XV. Este compuesto presenta en el ir bandas en 2 95 y I 650 can". En el espectro de rmn se tienen singuletes en 8.53 (H vindico), 8.08, 7.05, 6.56 y 6.50 El cianuro de 2,4,5-trimctoxifenacilo se condensó con el aldehido asarílico para obtener la ppm (H aromáticos en 6', 6, 3* y 3) y picos en y 3.96 ppm (6 metoxilos). 6 M 6' C H 3 0 ^ ^ C H = C H - C ^ V C H ; CH 3 0 ^ ^ 0 C H 3 CHgO^^-OCH. 3' 0 o CH3O f V C H r c " c XX CH3O OCH- III CH3O 0 II CH-CH-C OCH. CH 30 > l c^aoch3 CH 3O-^S^0CH ir HO^ ^COOH C H3 Y ^ S Y ' C H 2 ~ C '^f^^och CH 3 0^^^0CH 3CH 3 0-^J^0CH IV CHO C H 3 0 Y ^ C H - C 0 - ^ Y 0 C H 3 CH30^>^OCH3 CH 30'^V^OCH 3 CH 0 II 0 0 ch 3o^yV-ch 2-r CH 3 0" 4^^0CH 3 C H 3 O ^ ^ 0 C H 3 VI, R«CI VIH, R = CN X, R = C00H XII, R=0C0CH 3 VII, IX, XI, R=CI R»CN R=COOH XIII, R = 0H CN 0 CN CH 3O^^OCH 3 CH3O 0CH3CH 3 0 OCH. XIV XV PARTE EXPERIMENTAL l.os espectros de ir se determinaron en un espectrofotómetro Perkin-Elmcr 337 de doble haz, en pastilla de KBr. Los espectros de rmn se determinaron en un espectrómetro Varían A-60, en CDC utilizando tetrametil-silano como referencia interna. Los microanálisis fueron efectuados por el Dr. A. Bernhardt, Mikroanalytisches Laboratorium, 525 Elbach über Engelskirchen, Alemania Occidental. 2,4J-Trimctoxi-acetofenona. A una mezcla de 0 ml de,2,4-trimctoxibenccno (7) y 50 ml de cloruro de acetilo (Erlcnraeyer de 250 ml), se agregaron (temp. ambiente) g de AC, anh., en pequeñas porciones y agitando con una varilla de vidrio. La reacción toma color verde oscuro, desprendiéndose humos de HCl. La mezcla de reacción se virtió en hielo (vaso de.) formándose un sólido blanco con tono verdoso, se filtró y lavó con agua fría. Se disolvió en 300 mi de éter, se lavó con NaHCO, al 5% y con agua hasta ph neutro. La fracción etérea (roja) se secó con Na^SO. anh. y se concentró. Se obtuvieron 6.5 g de prismas aciculares (beige) con pf 95-6 La muestra analítica (blanca) funde a 98-9 (decoloración con Tonsil Optimum, Tierra Clarificante Activada). C/. (9). Tiene fluorescencia a la luz uv y da color amarillo verdoso con HrSO» conc. v mai (KBr) 660 cm-. 2,4 2\4',y-Hexamctoxi-chalcona, (I). Se reflujo hasta disolución 5 g de 2,4,5-trimetoxi-acetofenona, 35 g de asaraldchido (7, 20) y 30 mi de etanol absoluto; se agregó una solución de EtONa (0.5 g de Na en 5 mi 87
20 CIENCIA de F.iOll abs.) y se reflujo 50 uiin., formándose agujas amarillas, largas y sedosas. Se enfrió en hielo y filtró <2 g). Pf Cf. (7). De las aguas madres se obtuvieron 0.23 g con pf 62-4 (fusión turbia). Presenta fluorescencia amarilla a la luz uv y da color rojo con.. SO, conc. 2,4,-TrimetoxÍAü-cloro-acetofenona, (VI). En un matraz de 50 mi, de dos lx>cas (adaptador y refrigerante a reflujo con tubo de CaCI,), se colocaron 5. mi de éter anh. y.4 g de ZnCI, recientemente fundido y se agregaron.7 mi de,2,4-trimetoxibenceno y 0.52 mi de eloro-aceíonhrilo. A la mezcla se le pasó una corriente lenta de HCI gaseoso, seco, tomando esta color verde oscuro; a los 45 min (aprox.) se formó un sólido amarillo. El HCI se burbujeó durante 2 h y se tapó el matraz, dejándolo en atmósfera de HCI durante la noche. Se decantó y se lavó con éter anh., eliminándose el color verde. El sólido amarillo se virtió en 00 mi de agua v se reflujo durante h, formándose un precipitado blanco; se enfrió, filtró y lavó con agua fría. Se recristalizó de etanol (80 mi, concentrando a 25 mi), obteniéndose.3 g de agujas blancas, sedosas, con pf Las aguas madres se concentraron, filtrándose 0.07 g con igual pf. En otro experimento, a partir de 48 mi de,2,4-trimetoxibcnccno, se obtuvieron 44.4 g. Da color amarillo con H,si>, conc. Anal cale, para ( II. ; C, 53.99; H, 532; O, 26.7; Cl, 452. Encontrado: C ; H. 5.02; O 26.55; Cl, Epóxido de la 2,4,5 ',4'J'-hexametoxi-chaleona, (II). En un matraz redondo de 50 mi, de dos bocas (adaptador para burbujeo de gases y refrigerante de aire) se colocaron g de asaraldehido y.2 g de 2,4,5-trimetoxixo-cloro-acctofenona y se disolvieron en 90 mi de etanol anh. caliente. Al enfriar a temperatura ambiente, recristaliza en parte la dorocetona. En estas condiciones, se pasó una corriente lenta de V por el seno de la reacción y se comenzó a agregar gota a gota (aprox. gota/min) una solución de EtONa (0.5 g de Na en 5 mi de etanol anh.) mediante una pipeta cerrada por arriba con un tubo de hule y un trozo de varilla de vidrio. Al empezar la adición, la mezcla de reacción va tomando color amarillo. La adición se realizó en 4 h, con agitación magnética simultánea. El paso de N- y la agitación se continuaron 5 h más. Se enfrió en hielo y filtró, obteniéndose.62 g de prismas blancos, pequeños, con pf 5-2. Da color café que vira a roji*zo al contacto con HjSO. conc. Anal. cale, para (, II..,<).: C, 62.37; H, 5.98; O, Encontrado: C, 62.44; H, 6.3; O ,4,5 Trimetoxifenil,2,4,5 trimetoxibencil-dicetona, (III). a) En medio alcalino. A l g del epóxido II, disuelto en 7 mi de etanol caliente, se agregaron 5 mi de NaOH al 50% y se reflujo durante 5 h. Se enfrió a temp. ambiente y la solución roja se virtió en 50 mi de agua. Se aciduló con HCI dil., tomando la solución color amarillo. Se filtraron cristales pequeños, amarillos. Se recristalizó de metanol, obteniéndose agujas muy pequeñas, de color amarillo pálido, casi blanco, con pf En otro experimento se reflujo durante 45 h, y al acidular, se formó un precipitado amarillo, que se filtró, con pf (ablanda a 5 ). Recristalizado de metanol, fundió a Otra recristalización elevó el pf a b). En medio ácido. Se disolvió g del epóxido II en 20 mi de ácido acético (solución amarilla, al calentar para disolver toma un tono café). Se enfrió a temp. ambiente y brevemente en hielo (si no, cristaliza). Se agregó, poco a poco y agitando,.2 mi de ácido acético-ácido sulfúrico (: v/v). Se diluyó con agua, formándose una emulsión amarilla, la cual se rompió agregando NaCl. Se dejó reposar en frío durante 2 h, separándose gotas de un aceite semisólido café-amarillento. Se filtró por algodón y se lavó con agua. Se cristalizó de etanol-agua, obteniendo 0.62 g de cristales pequeños, amarillo oscuro y pf Recristalizado de etanol, fundió a (agujas muy pequeñas). Otra recristalización (MeOH) elevó el pf a Disuclta en etanol acuoso, se le agregaron unas gotas de soluciones acuosas diluidas de FeCl s y K sfe(cn) 8. Se obtuvo, después de unos minutos, un precipitado de color azul de Prusia (reacción positiva de enol). Da color violeta con HjS0 4 conc. Anal. cale, para CnHa/X: C, 62.37; H, 5.98; O, Encontrado: C, 625; H, 5.74; O, Cicloetitcn-cetal de la 2,4 -trimetoxi,(ü-cloro-acetofeno na, (VII). g de la clorocetona VI, 30 mi de benceno, 5 mi de etilenglicol y 00 mg de ácido p-tolucn-sulfónico se calentaron a reflujo (trampa de Dean-Stark) durante 5 h. Se enfrió a temp. ambiente, se agregó éter y agua y se separó en un embudo de separación. La fase orgánica se lavó con solución de NaHCO, y con agua. Se secó con Xa.so, anh. y se evaporó. El benceno residual se sustituyó por hexano, cristalizando un sólido blanco en forma de prismas agudos (0.5 g) con pf 37-40, y otros cristales que funden a Recristali.ado de ctanol-metanol fundió a (agujas prismáticas). En otro experimento, a partir de 2.5 g de la clorocetona, reflujando durante 8 h, se obtuvieron 0.98 g con pf 37-8 (cristales blancos), y de las aguas madres,.06 g con pf 35-6 (cristales amarillentos). Da color naranja con H,S0 4 conc. Anal. cale, para C i ah, 70 BCl: C, 55.6; H, 5.69; O, 26.80; Cl,.89. Encontrado: C, 55.47; H, 5.9; O, 27.23; Cl,.65. 2,4,f-Tr metox a-ciano-acetofenona, (VIII). g de la clorocetona VI se disolvió en 75 mi de etanol caliente, se agregó una solución de 5 g de KCN en 35 mi de agua y se reflujo durante 5 h. Al terminar el tiempo de reflujo, se observó un sólido blanco adherido a las paredes del matraz. Se destilaron 70 mi de etanol, se diluyó con 50 mi de agua (disolviéndose el sólido) y se aciduló con HCI dil. (:2), obteniéndose un precipitado amarillo que se filtró y secó. Se recristalizó de metanol, concentrando hasta cristalización en caliente. Se obtuvieron 0.6 g de prismas pequeños de color beigerosado, con pf 67*8. Otra recristalización de metanol dio 0.5 g de agujas, de color un poco más claro, con pf Se obtuvo reacción positiva en la prueba para enoles y fenoles con FeCl s-k 4Fe (CN)a (vide supra). Presenta fluorescencia a la luz uv y da color amarillo con H,S0 4 conc. Pm (espectrometría de masas) 235. Anal, cale, para C»H 0<N: C, 6.27; H, 557; O, 275; N, Encontrado: C, 6.08; H, 555; O, 27.64; N, 6.9. Cicloetilen-cetal de la 2,4 -trimetoxij&-ciano-acetofeno na, (IX). 2 g de la ciano-cetona VIII, 60 ral de benceno, 0 mi de etilenglicol y 200 mg de ácido p-toluen 88
21 sulfónico se calentaron a reflujo durante 5 h (trampa de Dean-Stark). Se enfrió y agregó éter y agua; al agregar esta última se formó un sólido. Se filtraron. g (agujas prismáticas de color beige) con pf Se recristalizó de metanol, obteniendo.03 g de agujas con pf filtrado de la reacción se extrajo y la fracción éterbenceno se concentró, dando 0.76 g de cristales color arena con pf Se recristalizó de metanol, obteniéndose 0.72 g de agujas con pf Rend. total,.86 g. Con H,S0 4 conc. da color amarillo-naranja. Anal. cale, para C uh O.N: C, 6050; H, 6.4; O, 28.64; N, Encontrado: C, 60.45; H, 6.43; O, 28.97; N, Acido 2,4 -trimetoxibenzoit-acético, (X). g del cicloetilen-cetal IX, 2 mi de etilenglicol y g de KOH en 4 mi de agua se calentaron a reflujo durante 22 h (hasta disolución del producto). Se enfrió y se virtió en agua, formándose un poco de precipitado, el cual se eliminó. El filtrado se aciduló con HCl dil. y se tallaron las paredes del vaso con una varilla de vidrio, con lo cual empezó la cristalización; se enfrió en hielo y filtró, obteniéndose 0.8 g de agujas blancas que funden a 9-20, con desprendimiento de gases. Después de tomar el pf, se dejó solidificar y se volvió a determinar, siendo de Este segundo producto se mezcló con 2,4,5-trimetoxi-acetofenona y no hubo abatimiento del pf. Da reacción positiva en la prueba para enoles con FeCl 3 y K,Fe (CN)«(vide supra). Presenta fluorescencia a la luz uv y da color amarillo con H rs0 4 conc. Anal. cale, para C l sh MO a: C, 56.69; H, 555; O, Encontrado: C, 56.32; H, 5.83; O, ,4,5-Trimetoxija-acetoxi-acetofenona, (XII). A g de la cloroectona VI disuelto en 75 mi de etanol caliente se agregaron 8 g-tie acetato de sodio anh. en 6 mi de agua y 0.2 mi de ácido acético. Se reflujo durante 6 h y después se destilaron 70 mi de etanol. Se observó en la mezcla un aceite amarillo y una suspensión blanca. Se pasó, en caliente, a un vaso de precipitados y se agregó agua (aprox. 50 mi). Al enfriar solidificó el aceite y se formaron cristales pequeños, blancos, en la suspensión. Se deshicieron los grumos y se filtró. Pf 03-9 (cristales pequeños de color blanco amarillento). Al recristalizar de metanol se obtuvieron 0.75 g con pf De las aguas madres se aislaron 0.09 g con pf producto con pf 05-6 se recristalizó fraccionadamente, de metanol: la primera fracción dio prismas planos (al microscopio), brillantes, con pf 07-3 ; la segunda fracción, cristales pequeños, opacos, con pf La acetoxi-cetona presenta fluorescencia a la luz uv y da color amarillo con HjS0 4 conc. Anal. cale, para (,,!!. () : ('., 58.20; H, 6.0; O, Encontrado: C, 58.0; H, 5.75; O, ,4,5-Trimetoxi/a-hidroxi-acetofenona, (XIII). Se disolvió g de la acetoxi-cetona XII en 7 mi de etanol y 3 mi de agua, se agregó I g de Na 2C0 3 (disolución parcial) y se reflujo durante 2 h. La solución tomó color amarillo. Después del reflujo se dejó enfriar un poco, se filtró el Naj,CO. sobrante, se agregaron 7 mi de agua y se destiló el alcohol, hasta turbidez. Se pasó a un vaso de precipitados y al enfriar empezó a cristalizar. Pf (cristales pequeños de color crema). Se recristalizó de benceno-hexano, obteniendo 0.63 g con pf 42-4, prismas planos (al microscopio). Presenta fluorescencia a la luz uv y con H,S0 4 conc. da color verdoso. Anal, cale, para C nh 4O s: C, 58.40; H, 6.24; O, Encontrado: C, 58.72; H, 6.07; O, a-ciano, 2,4^,2*,4' '-hexametoxi-chalcona, (XV). En un matraz Erlenmcycr de 0 mi se.mezclaron 0.5 g de la ciano-cetona VIII y 0.5 g de asaraldchido. Se calentó en u n baño de Nujol hasta fusión completa de l a mezcla y se agregaron 2 gotas de anilina y 2 de piperidina, observando ebullición de la mezcla. Se enfrió, formándose una masa cristalina color ámbar, a la que se agregó metanol y calentó, cristalizando el producto en forma de agujas pequeñas, de color amarillo brillante. Se filtró y secó, obteniéndose 0.83 g con pf Se recristalizó de CHCl.-MeOH, elevándose el pf a Da color violeta al contacto con IL.SO, conc. Anal. cale, para CMHBOJN: C, 63.9; H, 5.6; O, 27.07; N, Encontrado: C, 63.92; H, 5.85; O, 26.65; N, 35. F. SÁNCHEZ-VIESCA y MA. R. GÓMEZ Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma, México, D. F. BIBLIOGRAFÍA. CHOPIN, J. y P. DURUAL Bull. Soc. Chim. France 3350 (965). 2. HOUSE, H. O. J. Am. Chem. Soc. 76, 235 (954). 3. ROHRMANN, E., R. G. JONES y H. A. SHONU J. Am. Chem. Soc 66, 856 (944). 4. HUTCHINS, W. A., D. C. MOTwAN!, K. D. MUDBIIAT- KAL y T. S. WHEELER /. Chem. Soc. 882 (938). 5. BAKER, W. y R. ROBINSON J. Chem. Soc. 798 (932). 6. WEITZ, E. y A. SCHEFFER Ber. 54, 2344 (92). 7. SÀNCHEZ-VIESCA, F. Ciencia, Méx. 25, 25 (966). 8. KWART, H. y L. G. KIRK /. Org. Chem. 22, 6 (956). 9. BODFORSS, S. Ber. 5, 92 (98). 0. JÔRLANDER, H. Ber. 49, 2782 (96).. HORTON, W. J. y E. G. PAUL /. Org. Chem. 24, 2000 (959). 2. HICTER, M. L y A. 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22 DERIVADOS DE LA 2,4,5-TRIMETOXI, --CLORO-ACETOFENONA. PREPARACIÓN Y ESTUDIO ESPECTROSCOPICO DE NUEVOS COMPUESTOS SU M MARY l-rom 2.4,5trimcihnxy.(i>-thloroacctophenonc the following new compounds were prepared: -(2',4'5*-lrimcihoxyphcnyl).ethylcne-chlorohydrin and its aceiale; l-mcihoxy.l-(2',4r5-lrimethoxyphenyl)2-chloro-eihane and I eih<)xyj-(2,4\5-lrime(ho\vplienyl)5chlorocihane; as well as meihyl5,45-trimethoxyphcnyuarbino (and, its acetate) and 2,4,ri-trimethox>\o)-thiocyano-acctophcnone. 4- (2,4\5'-Trimcthoxyphenyl),thiazolonc-2 and bis- (2,4.5-trimcthoxyphenacyl) sulphide and disulphide were also prepared. 2,455\4"5'-Hexamethoxy-chalcone and 2,4,5-lnmethoxyphcnyl-glyoxylic acid were obtained by different routes to those described. Nmr and ir spectral data of the compounds are recorded, as well as some colour reactions. Con el fin de llevar a cabo síntesis posteriores, se estudió y efectuó la preparación de varios compuestos nuevos, derivados de la 2,4,5- trimetoxi,(o-cloro-acetofenona, (I). La clorocetona I se preparó efectuando una reacción de Hoesch entre,2,4-trimetoxibenceno y cloro-acetonitrilo, siguiendo una técnica descrita en un artículo anterior (). La - (2',4',5'-trimetoxifenil), etilen-clorhidrina, (II), se obtuvo por reducción, con borohidruro de sodio, del cloruro de 2,4,5-trimetoxifenacilo, (I). La reacción se efectuó a temperatura ambiente y empleando una suspensión de la clorocetona en metanoi. El espectro ir de la clorhidrina II tiene bandas en <OH) y 733 enr (C-Cl). En el espectro de rmn, el metíleno y el hidrógeno del carbono adyacente dan lugar a un sistema ABX. Las señales correspondientes al CH 2 se superponen, en parte, con las de los metoxilos, en tanto que el H x origina dobletes (J = 8 cps) con centro en 5.07 y 5.3 ppm. Los metoxilos producen señales agudas en 3.83, 3.85 y 3.88 ppm. Se observan, además, señales sencillas en 2.88 (OH), 6.52 y 7.03 ppm (hidrógenos aromáticos). En el espectro de rmn del acetato de la clorhidrina, (III), el grupo metilo origina una señal sencilla en 2.0 ppm. El resto del espectro es similar al anterior, variando la localización de las señales correspondientes a H x y a los hidrógenos aromáticos (fj.6, 6.37 y 6.72 ppm, respectivamente). En el ir, la banda de carbonilo se encuentra en.75 asar ; Cuando la reducción de la clorocetona I se efectuó empleando mayor cantidad de borohidruro de sodio, se obtuvo, en vez de la clorhidrina, un compuesto que se identificó como - metoxi, - (2',4',5 -trimetoxifenil), 2-cloro-etano,, (IV). Este compuesto es idéntico al obtenido al hacer reaccionar una solución metanólica de la clorhidrina II con ácido sulfúrico. En el ir se observa una banda en 735 enr (C-Cl), no ha biendo absorción en las regiones de OH y C:0. En el espectro de rmn se encuentra, en 3.35 ppm, la señal correspondiente al metoxilo alif ático. Los metoxilos insertados en el anillo originan picos en 3.83, 3.85 y 3.90 ppm. El hidrógeno del grupo metino da lugar a dobletes en 4.74 y 4.8 ppm, J = 7 cps (Sistema ABX), en tanto que los hidrógenos aromáticos meta y orto producen señales en 6.55 y 6.95 ppm. El éter etílico V se obtuvo de una manera similar al compuesto IV, aun cuando con un rendimiento menor. Es de hacer notar que, en ambos casos, no ocurre la deshidratación de la clorhidrina (formación del alqueno). El l-etoxi,l- (2,,4',5'-trimetoxifenil),2-cloro-etano, v m a x 735 enr (C-Cl), muestra en su espectro de rmn las señales características del grupo etilo (un triplete en.25 pm y un cuadruplete en 3.52 ppm, ambos con J = 7 cps), siendo el resto del espector similar al del éter metílico de la clorhidrina. El epóxido VI se intentó preparar a partir de la clorhidrina, en medio alcalino. Cuando se empleó etóxido de sodio, a temperatura ambiente, se aisló una pequeña cantidad de un sólido cristalino, amarillo, que se identificó como 2,4, 5,2,,4,,5'-hexametoxi-chalcona, (VII), (2, 3). Siendo que este compuesto se forma por condensación, en medio alcalino, de 2,4,5-trimetoxiacetofenona y asaraldehido, se postula la formación de éstos, siendo intermediario el epóxido VI (Véase el esquema I, a). Tampoco se tuvieron resultados positivos para formar el epóxido cuando la reacción se efectuó con un hidróxido alcalino o empleando bicarbonato de sodio. Se efectuó la reducción con borohidruro de sodio de la 2,4,5-trimetoxi-acetofenona, con el fin de compararla con la de la cetona clorada, (I). Se encontró una marcada diferencia de reactividad, requiriéndose en el primer caso calentar a reflujo una disolución de la cetona en me- 00
23 C I E N C I A tanol, mientras que en el segundo, debido al efecto inductivo del cloro, la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente y empleando una suspensión metanólica de la clorocetona. El metil,2,4,5-trimetoxifenil-carbinol, (VIII), v m a x (OH) y 365 era (CH 3), muestra, en su espectro de rmn, un doblete en.47 ppm (CH.-j) y un cuadruplete en 5.0 ppm (CH), ambos con J = 6.5 cps. Los hidrógenos aromáticos originan señales sencillas en 6.53 y 6.97 ppm y los grupos metoxilo, picos en 3.85 y 3.89 ppm. El grupo oxhidrilo da lugar a una señal en 2.62 ppm, la cual desaparece al agregar Di). El acetato correspondiente, (IX), v n m x 745 enr (CO), presenta, en el espectro de rmn, una señal aguda en 2.08 ppm (metilo del grupo acetilo), en tanto que el cuadruplete debido al hidrógeno del grupo metino se desplaza a menor campo (6.24 ppm). Las señales restantes se localizan en posiciones casi guales a las encontradas en el espectro del alcohol original. Se hicieron otras reacciones con la 2,4,5-trimetoxi,o)-cloro-acetofenona. Habiendo preparado recientemente () la 2,4,5-trimetoxi,(o-cianoacetofenona, se consideró de interés efectuar el desplazamiento del átomo de cloro, en la clorocetona I, por el sulfocianuro. De esta manera, el sulfocianuro de 2,4,5-trimetoxifenacilo se preparó ai hacer reaccionar la cetona clorada I con tiocianato de potasio. El espectro ir del compuesto X tiene bandas en 250 (CN en tiocianatos orgánicos), (4), en 640 (C:0) y en 658 enr (C-S en tiocianatos), (5). Además, aparecen bandas en 480, I 370, I 270, 45 y I 020 enr, provenientes de los metoxilos (6). En rmn se tienen los siguientes picos: en 3.85 y 3.97 ppm (OCH:i), en 4.66 ppm (CH 2) y en 6.5 y 7.45 ppm (Ar-H). (El cianuro de 2,4,5-trimetoxifenacilo tiene bandas infrarrojas en y 655 cur y, en rmn, el grupo metileno origina una señal sencilla en 4.05 ppm). (En el clo ruro de 2,4,5-trimetoxifenacilo, el grupo CO absorbe en 665 enr y, en rmn, el metileno da origen a un pico en 4.75 ppm). La 2,4,5-trimetoxi,(o-suliociano-acetofenona se hizo reaccionar en solución etanólica acidulada con ácido clorhídrico. El sólido blanco obtenido de la reacción resultó ser una mezcla de tres productos, los cuales se separaron mediante cuidadosa cristalización fraccionada y se les denominó Productos A, B, y C. El punto de fusión decrece de A a C, aumentando el grado de solubilidad. El producto A, pf 93-4, contiene azufre pero no nitrógeno. En su espectro ir hay una banda de carbonilo en 645 enr, no habiendo absorción en las regiones de oxhidrilo y nitrilo. En 670 enr hay una banda débil que se asignó a la vibración C-S (los mercaptanos, sulfuras y disulfuros absorben en el rango comprendido entre 570 y 705 enr ) (7). En su espectro de rmn, además de las señales correspondientes a grupos metoxilo (en 3.80, 3.83 y 3.88 ppm) e hidrógenos aromáticos aislados (en 6.38 v 7.36 ppm), se observa, en 4.08 ppm, una señal aguda (2H), propia de un grupo metileno aislado de interacción magnética con otros hidrógenos. De acuerdo con los datos de este espectro, se consideraron posibles las estructuras XI, XII o XIII. El peso molecular del compuesto, obtenido por espectrometría de masas, fue de 242, el cual es igual al corespondiente a la fórmula XI. Sin embargo, en el espectro ir no se encuentra la banda debida al grupo SH (rango de absorción cor ) (8). Se hizo, por lo tanto, una determinación de peso molecular por el método de Rast, encontrándose un valor de 484, el cual concuerda con el pro de la estructura XII, siendo doble del obtenido por espectrometría de masas. Esta discrepancia se explica si, al hacer la determinación espectrométrica, ocurre la fragmentación en dos de la molécula, simétrica. La estructura XII, asignada al producto A, disulfuro de bis- (2,4,5-trimetoxifenacilo), se comprobó preparando el compuesto XIII, haciendo reaccionar la 2,4,5-trimetoxi,<o-cloro-acetofenona con sulfuro de sodio. El espectro ir del sulfuro de bis- (2,4,5-trimetoxifenacilo), (XIII), tiene bandas en 655 (C:0) y 680 enr (C-S). Es muy similar al espectrograma del disulfuro XII, ya que sólo difieren entre sí en un átomo de azufre. En el espectro de rmn de XIII, el pico proveniente de los metílenos coincide con los de los metoxilos (en el espectro de XII esta señal se localiza en 4.08 ppm); los hidrógenos aromáticos de las posiciones meta y orto originan señales en 6.33 y 7.28 ppm. (En el espectro ir de XIII hay una banda en 740 enr que podría atribuirse a C-Cl. Sin embargo, en el espectro de rmn no se observa el pico debido a metileno clorado (4.75 ppm), que aparecería en caso de haber clorocetona). El disulfuro XII se forma por hidrólisis total del grupo Cs=N de la sulfociano-cetona X, seguida de descarboxilación, oxidación atmosférica y dimerización. El segundo producto, Bt aislado de la reacción de la sulfociano-cetona X en medio ácido, 9
24 C / E N C I A a) Ar-CH-CH 2 c, Ar-C j C H 2 r:0: Ar-C=CH 2. r:0: Ar-CH^CH 2 -C Ar-C H :CH 2 -CI EtOH CH3-CI V o - " Ar-C *> :CH 2 -C-Ar H b) Ar-C-CH. f ' ' H-N N / / C H II O c) O II Ar-C-CH -CI J ":6-N=0 -H H :0: O I II Ar-C-CH? -C-Ar H. OH H_y Ar-C C-H I I U^ H N \ / S C II O O II Ar-C-CH 2-0-N=0 EtOH EtO* -H 2 0 Ar-C=CH I I N S \ / C II O Cl VII, Ar-H-CH^I "0-N=0 8,0 Ar-C-CH 2 -N^ Cl d) O 9 9' II Ar-C-CH-CI N=0 II I -H * Ar-C-CH I I + H N=0 V "0-N= Ar-C-C N-OH 8 P Ar- c -\ H,0 2-*- Ar-C-C' funde a Basándose en la información química y espectroscópica que a continuación se describe, se le asignó la estructura XIV, 4-(2', 4\5'-trimetoxifenil)(tiazolona-2. El compuesto contiene azufre y nitrógeno. Su peso molecular, determinado por espectrometría de masas, es de 267 (coincide con el teórico). El peso anterior se confirmó por el método de Rast, que dio un valor de 26. El análisis elemental cuantitativo concuerda con el calculado para la fórmula C 2H S0 4NS. El índice de metoxilos corresponde a la existencia de tres de estos grupos. Su es- 92
25 CIENCIA peciro ir tiene una banda de carbonilo en 655 CID", no habiendo absorción en las regiones de oxhidrilo y nitrilo. En 3 50 oír» hay una banda de pequeña intensidad, que se identificó (9) como vibración N-H. En su es >ectro II CH 3 0v r <^Y'C-CH 2-ci C H 3 MX O 0 C I 0-R I CH 3 0v-^\^CH-CH 2 -CI CH 3 0^^0CH 3 Il R = H III R = C0-CH 3 CHJOV-ÍÍÍV^CH-CHJ IV R = CH 3 CH 3 0 OCH. V R=CH.»-CH, VI 0-R C H 3 0 s v^ s Y C H = = C H " C S ^ Y 0 C H 3 CH 3 0y^y'CH-CH 3 CH 3 0^^0CH 3 CH 3 0 x^^ v 0CH 3 CH 3 0 O C H. VIII R = H VII IX de nnn aparecen picos en 3.83, 3.86 y 3.88 ppm (3 OCH,) y en y 7.0 ppm ( H c/uf hidrógenos aromáticos y vinílico). A menor campo hay una señal amplia, no localizada, que integra para un hidrógeno (N-H). El compites- R=C0-CH- 0 II CH.O ^ f ^ V " > N c C H r " s C B N c H 3 ^ Y ^ Y ' C - C H 2 -S H 0 II CH 3 0 OCH. CH3O* OCH- XI o C^ Níí? S s Y' C ~ C H 2" s " s " C H 2' c ^ ( ^ Y 0 C H 3 CH.,0 CH o 0' OCH. XII 8 0 ^ 30v-^s^C-CH 2 - S - CH 2 -C o II 0 C H ;H í.n-^^ftru. 3O >^^OCH CH ç j ^ ' ^ n r w XIII 3 XIV XV A H-C C=0 Il I C -N-H OCH. H-c' Il CH3 Y í Y c " N CH 3 0"^>^ OCH. N C-0H II CH 3 0 OCH. XVI to da reacción positiva de enol (fórmula tautómera XV) con el reactivo cloruro férrico-ferricianuro potásico (lf 0). En solución alcohólica decolora al reactivo de Baeyer. El mecanismo de la reacción de formación de la tiazolona XIV se indica en el esquema I, b. La sulfociano-cetona X, por hidrólisis del grupo nitrilo a la amida, se transforma en un éster tiocarbámico, el cual se cicliza y se deshidrata. Cuando se intentó preparar el cicloetilen-cetal de la 2,4,5-trimetoxi,co-sulfociano-acetofenona, se aisló de la reacción un sólido blanco, solos
26 lublc en solución acuosa de hidróxido de sodio, de la cual precipita al acidular con ácido clorhídrico, que resultó idéntico (punto de fusión de mezcla) al Producto B descrito anteriormente. De ésto se deduce que, en esta reacción, solamente intervino el ácido p-toluen-sulfónico y no el etilenglicol. El tercer producto, C, proveniente de la reacción del sulfocianuro de 2,4,5-trimetoxifenacilo en medio ácido, funde a De los tres, es el más inestable y el que se encuentra en menor proporción. Por lo anterior, y debido a la complejidad que muestran los espectros de rmn e ir, no se elucidó la estructura de este compuesto. Otro experimento que se efectuó con la 2,4,5- trimetoxi.w-cloro-acetofenona, fue hacerla reaccionar con nitrito de sodio. Debido a la estructura electrónica de este anión, se pensó en la posibilidad de obtener los productos indicados en el esquema I, c, el éster nitroso o la nitrocetona, obtenidos por desplazamiento del átomo de cloro, interviniendo en la reacción nucleofílica el oxígeno o el nitrógeno del anión. De la reacción se aisló un sólido cristalino, amarillo, que funde a 94-6 (hojuelas nacaradas, de benceno). Se encontró, sin embargo, que el producto no contiene nitrógeno. Su espectro ir muestra una banda ancha en cm y bandas de carbonilo en 750 yl 650 cnr. El com _ puesto se identificó (espectro ir y punto de fusión de mezcla) como ácido 2,4,5-trimetoxifenilglioxílico, (XVI), preparado anteriormente en este laboratorio, por otro método (, 2). La formación del ácido glioxflico XVI se lleva a cabo por nitrosación del metileno (alfa al carbonilo) de la clorocetona, e isomerización. La a-ceto-oxima resultante se hidroliza al cloruro de ácido a-cetónico, el cual da origen al ácido aril-glioxílico (Véase el esquema I, d). (En la nitrosación de carbonos con hidrógenos activos se emplea o un nitrito de alquilo, en medio ácido o básico,, o ácido nitroso, y no un nitrito alcalino. En nuestro caso, la nitrosación se lleva a cabo con este último debido, probablemente, a haber empleado un cloruro de fenacilo, muy reactivo). PARTE EXPERIMENTAL Los espectros de ir se determinaron en un espectrofotómetro Perkin-Elmer 337 de doble haz, en pastilla de KBr. Los espectros de rmn se determinaron en un espectrómetro Varían A-60, en CDCl a, utilizando tetrametil-silano como referencia interna. Los microanálisis y determinaciones de peso molecular (Rast) e índice de metoxilos fueron efectuados por el Dr. A. Bcrnhardt, Mikroanalytisches Laboratorium, 525 Elbach iiber Engelskirchen, Alemania Occidental. Los espectros de masas fueron determinados en el Laboratorio Central de la Secretaría de Hacienda y Crédito Público, por el Sr. Q.I. J. Fernando Jáuregui, a quien damos las gracias. 2,4^-Trimetoxi^a-cloro-acetofenona, (I). Se preparó efectuando una reacción de Hoesch entre,2,4-trimctoxibenceno y cloro-acetonitrilo, (I). v m a x (KBr) 665 y 740 fm-. Rmn (6) 3.88, 3.95 y 3.96 ppm (OCH a); 4.75 (CH,), 6.52 y 7.50 ppm (Ar-H). l-(2',4 J'-Trimetoxifenil),et lcn-clorhidrina, (). g p de 2,43-trimetoxi,(o-cloro-acetofenona se suspendió en 6 mi de metanol y se agregaron, en pequeñas porciones, 225 mg de borohidruro de sodio. Se observó un ligero calentamiento y la desaparición del color amarillo pálido formado inicialmente. Terminada la reacción (disolución), se diluyó con 75 mi de éter etílico. Se rompió el complejo y eliminó la alcalinidad lavando (5 X X II mi) con una solución salina preparada a partir de 8 g de NaCI en 60 mi de agua. La fase etérea se secó con Na,S0 4 anh., se concentró y sustituyó por benceno. Por cristalización de benceno-hexano, se obtuvieron 0.7 g de un sólido blanco, microcristalino, con pf Se recristalizó de MeOH-H.O, pf 9-2 (prismas). Da color amarillo con HaS0 4 conc. vmftx (KBr) y 733 cm-\ Analiza para C nh I 50 4Cl. Reacción de ta l-(2',4' '-trimetoxifenil),etilen-clorhidrina con exceso de borohidruro de sodio. l-metoxx,l-(2', 4'J'-trimetoxifenil 2-cloro-etano, (IV). Cuando la reducción anterior se llevó a cabo a partir de 0 g de la clorocetona y 5 g de borohidruro de sodio, se obtuvieron 4. g de un producto con pf 92-4, distinto de la clorhidrina (abatimiento del pf de la mezcla). Recristalizado de éter fundió a 95-7 (ablanda antes). Se identificó (ir y pf de mezcla) como -metoxi, - (2',4',5'-trimctoxifcnil),2-cloro-etano (vide infra). Acetato de la l-(2',4* '-trimetoxifenil),etilen-clorhidrina, ( II). 0.5 g de la clorhidrina II, mi de Ac ao y mi de piridina se calentaron a 90 durante 2Vi h. Se enfrió en hielo y se agregó agua, agitando simultáneamente, hasta cristalización del producto de reacción. Pf (prismas, de MeOH). Rend g. Da color naranja con H S04 conc. v m n x (KBr) 745 cm. J i- MetoxiJ-(2'W-trimetoxifenil), 2 cloro etano, (IV). [Éter metílico de la - (2',4'^,-trimetoxifenil),etilen-clor hidrina]. A una solución de 05 g de la clorhidrina II en 25 mi de metanol, se agregaron 0. mi de HaS0 4 conc. y se dejó en reposo, a temp. ambiente, durante 48 h. Se agregó un poco de agua y se neutrali.ó con Na COt. Se diluyó con 25 mi de agua, cristalizando el producto de reacción (0.4 g). Pf (agujas). Una recristalización de etanol no elevó el pf. Con H-SO«conc. da color naranja, fugaz. v n m x (KBr) 735 cm-. Analiza para 3 -Etoxi, -(ZW-trimetoxifenit) - cloro- etano, (V). [Éter etílico de la -(2',4'3'-trimetoxifcnil),etilen-clorhi- 94
27 C / E S C I A drina]. La reacción se efectuó de manera similar a la anterior. Se agregó un poco de agua y se neutralizó con Na sco a. Se diluyó con 25 mi de agua, separándose un aceite semisólido, el cual cristalizó posteriormente, obteniéndose 0.35 g con pf Recristali/ado de MeOH- H,0 fundió a (0. g). Da color amarillo con H rso, conc v m. (KBr) 735 cm-. Analiza para CttHi»04Cl. y se oscurece al contacto con el aire. Da color naranja con H rso, conc. v m (KBr) 460, 360, 270, 38 y 028 cm-. A partir de 30 g de clorocetona I, se obtuvieron 30 g de producto crudo, pf (fusión turbia). Se recristalizó en un matraz de litro, disolviendo eu 200 mi de CHCI a caliente y agregando 400 mi de McOH. Pf 52-3 (27 g). Reacción de ta l-(2',4,v-tr metoxifenit)feviten-clorhi* 9 drina con etóxido de sodio. 2,4,5 ',4' '-HexamctoxiehaIcona, (Vil). A g de la clorhidrina II disuelta en 50 mi de etanol anh. se agregó poco a poco (2 h) y a temperatura ambiente 0.5 g de Na en 5 mi de etanol anh. (agitación magnética). Se dejó 5 h en reposo, se filtró el sólido formado, pf > 260, el cual se descartó. El filtrado se concentró, formándose una pequeña cantidad de sólido amarillo, pf 65-6 (ablanda a 53 ). Despues de 2 recristalizaciones de etanol fundió a 66-8 (agujas amarillas). Presenta fluorescencia amarilla a la luz uv y da color rojo con H^SO* conc. v n i a x (KBr) 640 y 980 cm-. No hubo abatimiento del pf al mezclarlo con 2,45.2\4 5'-hexametoxi-chalcona., Metil,4,-trimctofixenil'-carbinol, (VIII). A una solución, calentada a reflujo, de 2 g de 2,4,5-trimctoxi-acetofenona () en 6 mi de metano!, se agregaron l.l g de borohidruro de sodio, divididos en 4 porciones y a intervalos iguales. Después del tiempo de reacción (2 h), se agregaron 50 mi de éter y se lavó, para eliminar la alcalinidad, con solución salina (6 x 23 mi) preparada a partir de 42 g de NaCl en 40 mi de agua. La solución etérea se secó con N.i.so, anh. y se concentró. El producto de reacción (.6 g) se obtuvo por cristalización de benceno-hexano. Pf Da color amarillo con I.M I, conc. v m a x (KBr) y 365 cm-. Analiza para CnH^O.. Acetato del mctu,4j*trimetoxifenil-carbinot, ( X). 05 g del carbinol VIH, mi de piridina y mi de Ac,0 se calentaron a 90 durante 2 h. El producto de reacción (0.4 g) cristalizó al enfriar y agregar agua fría. Pf Al recristalizar de metanol se observó abatimiento del pf (74-8 ), por lo cual la muestra analítica no se recristalizó. Da color amarillo con H rso, conc. mnx (KBr) 745 cm-'. 2,4^-TrimetoxÍAú-sulfociano^icetofenona, (X). (Sulfocíanuro de 2,45-trimetoxifenacilo). I g de 2.4,5-trimctoxi,o)-cloro-acotofcnona se disolvió en 75 mi de etanol hirviendo y se agregó una solución de 4 g de tiocianato de potasio en 3 mi de agua. La mezcla se reflujo durante 24 h. Se destilaron 66 mi de alcohol, observando cristalización y formación de gotas aceitosas. Se agregó agua (35 mi) y se filtró. El producto, recristali/ado de CHCI.-MeOH, fundió a 53-4 (agujas blancas). Rendimiento, 0.7 g. Presenta fluorescencia amarilla a la luz uv y da color amarillo con H^O* conc. v m a x (KBr) 2 50, 640 y 658 cm-. Analiza para C HiaO«NS. En un experimento realizado a partir de 7 g de la cloro-acetofenona, se obtuvieron 5.35 g con pf Al concentrar las aguas madres de la reacción, se obtuvo una pequeña cantidad de un subproducto, amarillo, con pf El pf no se elevó después de recristalizar de etanol o metanol. No tiene forma cristalina definida Reacción drt sulfocianuro de 2,4,5-trimetoxifenaeilo con ácido cloihidrico. Disulfuro de bis* (2,4J-trimetoxifenacilo), (XII), y 4-(2',4'J'*trimetoxifen t),tiazolona-2, (XIV). A una solución de 275 g de 2,4,5-trimetoxi^sulfociano-acetofenona en 2.2 de etanol hirviendo se agregaron mi de HC conc. y la mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 20 h. Se enfrió, se añadieron 300 mi de agua y se neutralizó con NaHCO a. Al enfriar hubo cristalización parcial, filtrándose un sólido con pf (4 g). Se destilaron 2 de alcohol, cristalizando 2.3 g con pf Esta fracción es parcialmente soluble en etanol. El residuo insoluble fundió a (2 g), no hubo abatimiento del pf al mezclarlo con el producto que funde a Se juntaron y se recristalizó de CHCI a-acoet, pf 93-4 (agujas pequeñas). Rend., 45 g (Producto A, XII). Da color amarillo con H,S0 4 conc. v n m x (KBr) 645 y 670 cm-. Analiza para La parte soluble en etanol se cristalizó fraccionadamente, obteniéndose sólidos con pf 79-8, 78-9 y 76-8 ; no hay abatimiento del pf al mezclarlos entre sí. Se juntaron y rccrisralizaron de etanol, pf 79-8 (prismas aciculares). (Producto B, XIV). Da reacción positiva de enol (coloración azul) con el reactivo FeCl.-K.Fe (CN)«. En solución alcohólica decolora al reactivo de Baeyer (solución acuosa de KMnO, al 2%). Da color amarillo con H.SO* conc. v n i l i x (KBr) 3 50 y 655 cm-. Analiza para C uh l to cn5. Del residuo de la solución alcohólica original se aisló sólido con pf Se cristali.ó de fraccionadamente metanol. La fracción con pf 50-5 se cristalizó de benceno, hojuelas nacaradas con pf 54-6 (Producto C). Presenta fluorescencia blanca a la luz uv y da color amarillo con H.s< >, conc. Sulfuro de bis- (2,4J-trimetoxifenacilo), (XIII). 0.5 g de la clorocetona I se disolvieron en 38 mi de etanol hirviendo y se agregó tina solución de 2 g de Na,S en 2 mi de agua. La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 2 h. Se destilaron 38 mí de etanol enfrió y se diluyó con agua acuoso, se helada. Cristalizó un sólido con pf Re-cristalizado de CHCI.-AcOEt fundió a 83-5 (prismas). Da color amarillo con H-_.s<>, conc. vmax < KBr ) c m ~ - A n a l i z a P a r a C t,h i to,s. Intento de formación del cicloetilen-cetal de la 2,4,5* trimetoxi,m-sulfoc ano-acetofenoma. 4-(2',4',*'-Trimetoxifenil),tiazolona-2, (XIV). En un matraz redondo de 50 mi de capacidad se colocaron 2 g de la sulfociano-cctona X, 60 mi de benceno, 0 mi de etilenglicol y 200 mg de ácido ptoluen-sulfónico. Se reflujo durante 24 h a través de una trampa de Dean-Stark. Se enfrió y éter y agua. La fase acuosa de NaOH. La solución agregó orgánica se extrajo con solución alcalina se aciduló con HC dil, precipitando un sólido que se filtró (pf 63-7 ). Se cristalizó de etanol, pf No hubo abati- 95
28 <: I E N C I A initiiio del 'i al me/darlo con ci Producto B (expcrimrniei anterior). /tracción de ta 2,4 S-trimetoxi ncloro-atelofenona con nitrito de sodio. Acido 2,4 triinetoxifenil-glioxilico, Í.VI7). I g de liiinetoxi*»doro-acetofenona se dilolvió en 75 mi de ctanol hiñiendo, se agregó una solución de 5 g de NaXO, en 7 mi de agua y se reflujo durante 24 h. La solución tomó color amarillo. Se destilaron 70 mi de disolvente, se trasvasó a un vaso de precipitados y se adicionaron 25 mi de agua, sin observar precipitación. Se aciduló, enfriando en hielo, con 30 mi de HCI dil. (:2). Se formó un sólido amarillo pálido, el cual se filtró. (Ks muy soluble en metanol y en agua). Se disolvió en CHCl, al cual se le adicionó un poco de MeOH. En un embudo de separación se separó una pequeña cantidad de agua. Se cristalizó de cloroformohexano. Se filtraron 500 mg con pf Se recristali/n «le cloroformo-éter. Pf De las aguas madres se evaporó el éter y el sólido residual fundió a 90-2 (ablandó desde antes y sublima parcialmente). La fracción con pf 70-5 se disolvió parcialmente en éter, se filtró y del filtrado se obtuvo producto con pf Las aguas madres se secaron (vacío) y el sólido residual fundió a Es idéntico (ir y pf de mezcla) al ácido 2.45-trimetoxifenil-glioxilico. Recristalizado de benceno fundió a 94-G (hojuelas nacaradas, amarillas). Da color rojo naranja con H RSO, conc. v m a t (KBr) 3 200, I 750 y I 650 cm-'. F. SÁNCHKZ-VIF.SCA y R. MA. GARCÍA R. Facultad de Química, l'uivcrsidad Nacional Autónoma, México. D. F. BIBLIOGRAFÍA. SANCHFZ-VIFSCA, F. y MA. R. Í.ÓMFZ. Ciencia, Méx. 27, (972). 2. SÁNcinz-VirscA, F., Ciencia, Méx. 25, 25 (966). 3. SÁNCHFZ-VIFSCA, F., 28 Sadtlcr IR Speclra: Standards to Sadtier Collection, Filadclfia MIM.FR, R. G. J. y H. A. VVILLIS, (Eds.) Infrarcd Structural Correlation Tables IRSCOT-System, Tabla 8-. Hcydcn, Londres, Ref. 4, Tabla 8-B4. 6. BRICT.S, L. II.. L. D. COLf*ckOOK, H. M. FALES y W. WiinMAN, Anal Chem. 29, 90 (957). 7. Ref. 4, Tabla 8-BIa y Tabla 8-B2. 8. NAKANISIII, K.. Infrared Absorption Spectroscopy, p. 54, Holden-Day, San Francisco, Ref. 8, pág WFBFR, S. H. y A. LANGEMAN Hete, Chim. Acta 48, (965).. SANCHFZ-VIFSCA, F. Ciencia, Méx. 27, 39 (972). 2. SANCHM, I. H., Tesis profesional. Fac. Quím., U.N.A.M.. México,
29 DIFERENCIACIÓN SELECTIVA DURANTE EL CULTIVO DEL MÚSCULO ESQUELÉTICO EN MONOCAPA PRIMARIA Rl SIMEN El trabajo presente se reali/ó con el objeto fundamental de establecer las condiciones de cultivo a altas densidades de células del músculo esquelético embrionario de pollo de manera tal que, durante los diversos estadios de su diferenciación, los contaminantes de otra estirpe celular en el cultivo fueron consistentemente inferiores al 20%. Los experimentos demostraron la capacidad organizadora de la gelatina obtenida a partir de colágena de mamífero y para sostener la multiplicación y la diferenciación de células y tejidos musculares durante los 9 días de cultivo estudiados. Aunque la concentración de calcio en el medio de cultivo fue de 0.95 ni M la formación del suicido y de las fibras musculares ocurrieron normalmente, a diferencia de las observaciones realizadas con células musculares de mamífero; sin embargo, la capacidad de concentración espontánea de las fibras fue exigua al término de la primera semana. Se discuten las implicaciones de los hallazgos anteriores respecto a la proyección de estos estudios que se encaminan hacia el análisis molecular de la diferenciación. SUM MARV The present work was undertaken to establish the conditions to culture a population of chick embryo skeletal muscle, deprived of non-muscular cell contaminants as far as posible. grown as a monolayer. At cell densities above 0* cells per inoculum into 6.0 and 0.0 cm diameter plastic Petri dishes, previously treated with gelatin and along the 9 days culture, the fibroblast-likc population represented less than 20% of the monolayer. Such results were regularly obtained when more gelatin was added to the dishes every time the medium was replaced, thus proving its organizer capacity and support the multiplication and differentiation of the muscular tissue. Although the calcium ion concentration was 0.95 mm within the medium, the syncitium and fiber development occurred as it is normally described in rat skeletal muscle tissue culture. However, the contractility of the fibers was depressed after one week in culture, as compared with fibers grown in a calcium-rich medium. The implications of the above findings are discussed in relation with the molecular analysis of differentiation. RESUME Ce travail a été realise dans le but principal d'établir les conditions de eu luira, à d'hautes densités des» «Unies de muscle strié embrionnaire de poulet, de telle façon que, pendant les divers stades de leur differentiation, les contaminants d'autre lignage ne représentent plus du 20%. Les diverses experiences ont démontré la capacité organisatrice de la gélatine obtenue a partir du eollagénc de mammifère, pour soutenir la multiplication et la differentiation des cellules et du tissu musculaire pendant les 9 jours de culture étudiés. Bien que la concentration de calcium dans le milieu de culture a été inférieure de.0 rom. la formation du syncitium et des fibres musculaires a été normale, contrairement aux observations effectuées sur des cellules musculaires de rat. Cependant, la capacité de contraction spontanée des fibres a été exiguë au terme de la première semaine de culture. Les implications des observations antérieures sont discutées par rapport à l'analyse moléculaire de la différenciation. INTRODUCCIÓN Para conocer los procesos de diferenciación a diversos niveles de organización, que van desde el de la molécula al del organismo íntegro, es costumbre utilizar material proveniente de células embrionarias de aves M»M,batracios o J0 mamíferos MiM entre los vertebrados superiores. Así el estudio experimental de la miogénesis ha sido abordado desde puntos de vista complementarios como lo son el análisis celular clonal "in vitro" y el de hibridización alofénica "in, 8 vivo". De ambas condiciones de estudio se ha 8 concluido que el proceso fisiológico que lleva a la formación del sincicio en el músculo esquelé- Recibido y aceptado en septiembre de 97. tico es el de fusión de mioblastos y no el de división nuclear sin participación citoplásmica. En estudios recientes, tanto de análisis clonal de la citodiferenciación como de cultivos en 3 monocapa, se ha observado que, conforme transcurre el tiempo, la población de células "fibro- 7 blásticas" sobrepasa cuantitativamente al componente muscular ahí desarrollado. El presente trabajo tiene por objeto establecer las condiciones de cultivo de células y tejido musculares en monocapa primaria, en tal forma que cuantitativamente su número sea considerablemente superior al de contaminantes celulares de otra estirpe. En la mayoría de las publicaciones especializadas en el tema ' " la mejor proporción de cultivo muscular ha llegado al 42% 2 7 en la técnica clonal. l 4
30 C I E S C i A I.os resultados obtenidos poi nosotros en mo- Docapa primaria son de una proporción cercana al 80% de población muscular. MATERIALES Y MÉTODOS Todo el material de vidrio y porcelana fue hervido en soluciones acuosas de detergentes neutros y enjuagado cuidadosamente con agua destilada en vidrio, con una conductividad igual o inferior a 0. ppm expresadas como NaCI. El agua de esta calidad se utilizó para la preparación de todas las soluciones y los medios para la técnica de cultivo. Para la preparación de monocapas de cultivo primario de músculo, se emplearon los muslos de embriones de pollo (Rhodc Island de 2 días de edad, los cuales fueron colocados en cajas de Petri que contenían una solución salina balanceada (SSB) a 37 ; posteriormente se les disecó para liberarlos de piel y hueso; se desmenuzaron finamente con tijeras y se incubaron 5 minutos a 37 en una solución de tripsina de bovino cristalina (Nutritional Riochemical Co.) al 0.05 en SSB. La reacción fue detenida al añadir un volumen equivalente de 'Medio Fresco" (MF) a 0, el cual estaba o constituido con 4 partes de medio químicamente definido (National Cáncer Institute), parte de suero de caballo (laboratorios Myn, México, D. F.), parte de extracto embrionario de pollo eviscerado y 4 partes de solución salina de Hank. Para preservar la esterilidad, se agregaron 50 UX de penicilina y 50 u.g de estreptomicina a cada mi de MF. La suspensión fue hecha pasar por un filtr<t de 2 capas de gasa y el filtrado se centrifugó a,00( rpm en una centrífuga clínica durante 5 minutos. Después de la aspiración del sobrenadante, la pastilla resultante fue resuspendida en MF a 37 y la suspensión se pasó a través de un filtro de seda (o de nylon) un tamaño de poro aproximado de 20 u,. Se tomó un volumen representativo de esta suspensión y se agregó un volumen de nigrosina al 05% para determinar la viabilidad celular. Se contaron las células no teñidas en un hemócitómetro y se hicieron diluciones en MF para sembrar en cajas de Petri de 6 cm de diámetro (Falcón Plastica), densidades celulares que oscilaron entre y 3 x l u > células por caja y de.0 x l (, s a 3.0 x 0 para a cajas de 0 cm de diámetro. Estas cajas fueron previamente tratadas con gelatina", que se obtuvo mediante la esterilización intermitente ("tyndalización") de la colágena aislada de la cola de ratas adultas. Figs. y 2. Cultivo de músculo creciendo en monocapa sobre un portaobjetos, al que previamente se le había depositado una línea de solución de gelatina (70 ug/ml) por medio de una microjeringa. Es notable el hecho de que no hay proliferación celular ni formación de fibras fuera de los límites de la gelatina. 275 y 760 x- 98
31 CIENCIA Se escogió la dosis de gelatina de 35 ug por caja de 0 cm de diámetro, después de ensayar una gama de dosis que variaron entre 7 y 0 iig de gelatina por caja del mismo diámetro. Tal dosis se empleó rutinariamente para obtener la organización del tejido muscular" durante 9 días de cultivo. El MF se cambió regula i mente cada dos d/as hasta el sexto y diariamente después, cuidando agregar en cada ocasión 35 u,g de gelatina por caja. Tas concentraciones molares de sales inorgánicas y glucosa del MF se prepararon de acuerdo con publicaciones previas. y sólo es de anotarse que cuando se midió la concentración de Ca++ del MF en un espectrómetro de absorción atómica ésta fue de 0.95 mm. Los cultivos se mantuvieron todo el tiempo a 37.5 en una incubadora Hot-Pack Modelo 528, bajo una atmósfera húmeda de aire con CO, al 5-7%. Es muy importante mantener el control de ph mediante la presión de ('(). durante el cultivo. Para las observaciones microscópicas, a las cajas conteniendo los cultivos previo lavado con SSB, se les agregó una solución de formaldehído al 0% (v/v) y se lirteron con orange O azul de anilina, cubriendo posteriormente todo el fondo de la caja con una solución al 5% de alcohol polivinílico. Las microfotografias se tomaron con un fotomicroscopio Zeiss POL y las panorámicas con Repronar 805 Honeywell. RESULTADOS Las células musculares del muslo recientemente sembradas (40-60 min) en MF puesto en cajas de Petri previamente tratadas con gelatina, tenían forma esférica. Un 80 a 90% de las células se adhirieron al fondo en las primeras horas e inmediatamente después se empezó a observar su elongación progresiva. En otro tipo de experimentos se usaron portaobjetos lavados con detergente neutro, algunos se cubrieron con una capa continua de gelatina y otros con rayas de dicha solución (70 ug/ml) depositada longitudinalmente mediante jeringas de 50 ui (Hamilton Co.). En ambos casos los portaobjetos se colocaron dentro de cajas de Petri, luego que se había secado la gelatina a 40, se les añadieron varios cientos de células y se les cubrió con MF. El comportamiento de las células fue similar al observado en las cajas de Petri sin portaobjetos, con la ventaja de que la proliferación y la alineación fueron ocurriendo con mayor lentitud debido a la muy baja densidad celular. Fue un hecho notable el que los mioblastos * * se alinearon a lo largo de las líneas de gelatina (Figs. y 2). Esta organización es más ostensible en las cajas de Petri de 6 y 0 cm de diámetro, donde se llegan a obtener en forma 00% reproducible "rizos" de mioblastos que evolucionan a miotubos y a fibras posteriormente mediante el proceso de fusión (Fig. 3). Fig. 3. Cultivo primario de músculo. La densidad de mioblastos inoculada en la caja de Petri de 6 cm fue superior a 0* células. La monocapa confluente sigue el patrón de la gelatina subyacente. 6.5 x- 99
32 C I S C i A El tiempo medio de generación observado para el cultivo en estas condiciones en las cajas grandes, durante los 2 primeros días estuvo comprendido entre las 22 y las 24 horas y predominantemente hubo células mononucleadas. La siguiente etapa ocurrió en pocas horas y se caracterizó por la aparición de células multinudeadas con apariencia de listones. Con las densidades de siembra altas (0 6 cel/caja) los procesos de fusión se aceleran y la confluencia se obtiene generalmente antes del 4 o día de cultivo y asimismo los procesos de diferenciación miogénica. Un hecho sobresaliente es que, bajo las condiciones del cambio de MF cada 2 días y la adición de gelatina en cada ocasión, la población predominante en la monocapa es muscular y sólo en la periferia de la confluencia es donde se pueden observar células "con aspecto de fibroblasto" (fibroblast-like). La proporción observada al 6 y días de cultivo o mostrada en la serie de fotografías (Figs. 4-7) es cuando menos de 80% de fibras musculares, siendo el resto células con aspecto no muy definido, que no nos atrevemos a clasificar (3). Nótese en las fotografías de mayor aumento cómo las fibras y los miotubos no exhiben totalmente "la inhibición por contacto", confirmando hallazgos recientes -, aunque en este e 4 caso no se puede hablar de entremezclado coií células del tejido conjuntivo. La descripción de las características morfológicas de las células en los diferentes estadios de diferenciación coincide con la de la mayoría de los trabajadores de este campo *- - '. Debe hacerse énfasis, sin embargo, en la diferencia porcentual de la población del cultivo en este trabajo. Por otra parte debe señalarse que el período de fusión tiene lugar antes de la obtención de la confluencia y a pesar de que la concentración de Ca** fue de 0.9 a.0 mm, cifra considerada inferior para la obtención del sincicio en el mamífero el número de núcleos por fibra es evidentemente superior a 20 (Figs. 5 y 6). Además pudo apreciarse en etapas posteriores la aparición de la estriación transversal característica del músculo; sin embargo, la contracción espontánea de las fibras fue exigua al final de la primera semana del cultivo. DISCUSIÓN Por evidencias autorradiográficas previas se 2 ha supuesto que las células esferoidales de Fig. 4. Cultivo primario de músculo. El tamaño del inoculo fue de 0* células/caja de 0 cm de diámetro. Al 5o. día de cultivo la población casi ha cubierto toda la superficie de la caja. Nótense los rizos característicos del músculo en diferenciación. Las zonas más obscuras corresponden a algunas capas del cultivo y las claras a la monocapa. x» 2 0 0
33 C I E N C I A Figs. 5 >' 6. Cultivo primario de músculo. 6o. día de cultivo. Se puede apreciar que el número de núcleos por fibra es superior a x- músculo no son capaces de sintetizar DNA y son probablemente post-mitósicas. Las observadas en nuestros cultivos durante los primeros minutos tienen tal aspecto y, aunque tardan más en adherirse al fondo de las cajas de Petri, las células se aplanan y toman la morfología característica de huso para luego dividirse entre 3 y 4 veces y después se funden para formar tanto miotubos como fibras musculares. Es evidente, por lo tanto, que dichas células tienen capacidad de sintetizar DNA "de novo" como lo han comprobado otros autores M.I». por medio de técnicas basadas en la incorporación de timidina marcada con tritio. Es importante considerar que los músculos del muslo de los embriones donadores poseen a los 2 días de edad miotubos, mioblastos característicos mononucleados y presuntivos (Fig. 8). Por medio de las técnicas histológicas convencionales puede compararse la evolución del músculo de embriones de pollo de la cepa usada en este trabajo y la del músculo de otras cepas" a los 4 y 6 días de incubación (Figs. 9 y 0); nótese el aumento del número de fibras conforme avanza el desarrollo. A los 2 días de edad embrionaria pueden apreciarse aún muchos mioblastos susceptibles de ser tripsinizados y de crecer " n vitro" posteriormente, lo cual ya no puede asegurarse a edades más avanzadas del desarrollo de esta cepa. Otros autores utilizan embriones 8 de 0 días para la siembra y relatan que a esa edad ya hay miotubos largos y multinucleados. Nosotros no observamos que esa sea la regla a los 2 días, ya que se escogieron animales de ese estadio en consideración a que la cantidad de mioblastos es aún abundante. Otros autores 22 concuerdan con nuestros hallazgos a los 4 días. En cualquier forma, debe destacarse el hecho de que "in vivo" los mioblastos o los miotubos siguen el patrón de las fibras conjuntivas vicinales (Figs. 8 y 9) y de la misma manera en nuestros cultivos (Figs. y 2) la alineación de mioblastos y miotubos para la formación de las fibras sigue la disposición de la gelatina agre- 20
34 CIENCIA Fig. 7. Detalle a mayor aumento de las figs. anteriores. Obsérvese que sólo hay población fusiforme en proceso de formación de miotubos y algunas fibras cruzan por encima de otras. 54 X- gada previamente al fondo de las cajas de Petri. Este hecho sugiere interacciones moleculares entre las moléculas de la gelatina y la membrana del músculo en diferenciación. Si ello es causa de la organización, no lo sabemos con certeza, pero debe recordarse que es colágena la fibra del tejido conjuntivo observada "in vivo" y lo fue la gelatina utilizada para cubrir el fondo de las cajas de Petri, antes de la siembra y cada vez que se cambió el medio de cultivo. Este punto merece la atención de otro trabajo. Por otra parte, el hecho de que la mayoría de la población celular (Figs. y 2) a los 8 y 9 días de cultivo sea todavía muscular, sin negar que casi la totalidad de la población lo sea, debido a la capacidad diferencial de las células miogénicas 3,6,7.,9,20.2 k e n podría deberse a un efecto inhibitorio de la gelatina sobre el crecimiento de las células fibroblásticas verdaderas, las que no se dividirían o diferenciarían a la misma velocidad que si estuvieran en un medio libre de colágena nativa o desnaturalizada.. En relación con el Ca * del MF debe resaltarse que, a pesar de su baja concentración, se + apreció la formación de fibras multinucleadas en gran abundancia, en contraste con las células musculares del mamífero ; sin embargo, es 3 evidente su papel en lo que respecta a la contracción muscular, que en este caso fue exigua. Sólo resta hacer hincapié respecto a la proyección de este tipo de estudios, que es el análisis molecular de la diferenciación, el cual se ha iniciado ya en relación con la síntesis de partículas ribonucleoprotéicas y de proteínas específicas del tejido. Para iniciarle era menester contar con material muy puro y en abundancia (monocapa) para extraer tanto sus componentes subcelulares como los moleculares. Todo esto es muy importante tratándose de células normales en cuanto a su diferenciación se refiere, la cual puede ocurrir aún en la presencia de heteroploidía como se ha demostrado muy recientemente. Tal hecho contrasta notablemente con 3 los resultados obtenidos en las líneas celulares establecidas, las que en la mayoría de los 8 casos son provenientes de tumores o, siendo originalmente normales, fueron infectadas con algún microorganismo o virus para el estudio de estos últimos. Por otra parte, es importante señalar que en los cultivos primarios musculares, sin importar la variedad, se cuenta con un tejido de excepción debido a la propiedad contráctil de él. Salta a la vista la importancia de los estudios far
35 C I E N C I A Fig. 8. Corte longitudinal de músculo de embrión de pollo de 2 días. Hematoxilina y eosiua. Nótese la cantidad importante de mioblastos probablemente susceptibles a la acción de la tripsina. 760 x- Figs. 9 y 0. Cortes similares al de la fig. 8, provenientes de embriones de pollo de 4 y 6 días de incubación. Nótese el incremento progresivo del número de fibras musculares conforme avanza el desatollo in vivo. 760 X- 203
36 C I E S C A Kigs. y 2- Cultivo primado de músculo. Panorámicas del 8o. y 9o. días de cultivo. Apreciase la característica formación de rizos y las zonas donde se ha sobrepasado "la inhibición por contacto" X- 204
37 C / E N C I A macológico y fisiológico de los iones y de diversos fármacos, ahora posibles de efectuar sobre este tejido. n I 8 Por último, cabe recordar que en Biología es con las preparaciones sencillas y hom*ogéneas con las que se intenta conocer más directamente la interacción entre células y moléculas tales como hormonas y antibióticos o entre dos distintas estirpes celulares; tal es el caso recientemente informado de interacción entre células diferenciadas de músculo cultivado en monocapa y células embrionarias de la médula espinal en vías de diferenciación, las cuáles formaron in vitro sinápsis eléctricamente funcionales, 4 REFERENCIAS. KONIGSBERG, I.R.: Clonal analysis of miyogenesis. Science. 40: 273, HAUSHKA, S. D. y KONIGSBFRG, I. R.: The influence of collagen on the development of muscle clones. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. 55: 9, RICHLER, C. y YAFFE, D.: The in vitro cultivation and differentiation capacities of myogeenic cell lines. Develop. Biol. 23: I, MIM/..: Gene control of mammalian pigmentary differentiation I. Clonal origin of melanocytes. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. 58: 44, MINTZ, B. y BAKFR, \V. W.: Normal mammalian muscle differentiation and gene control,of isocitrate dehydrogenase synthesis. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. 58: 592, YAFFE, D. y FFXDMAN, M.: The formation of hybrid multinucleated muscle fibers from myoblasts of different genetic origin. Develop. Biol. : COLF.MAN, J. R. y COLEMAN, A. W.: Muscle differentiation and macromolccular synthesis, /. Cell Physiol. 72: Supl. Part II, STOCKDALE, F. E. y HOLIV.ER, H.: DNA Synthesis and myogenesis. Exptt. Cell Res. 24: 508, YAFFF, D. y FUCHS, S.: Autoradiographic study of the incorporation of Uridinc-3H during myogenesis in tissue culture. Develop. Biol. 5 : TIEDEMANN, H.: The Molecular Basis of Differentiation in early Development of Amphibian Embryo. En: Current Topics in Developmental Biology, Vol., (A. Monroy y A. A. Moscona, Ed.) Academic Press, New York. Pág. 85, DE I.A HABA, G., CoOPEft, G. W. y ELTING, V.: Hormonal requirements for myogenesis of striated muscle in vitro: Insulin and Somatotropin. Proc. Natl. Acad, Sci. V. S. 56: 79, REI-ORTI k. M.: 3 Mc-Histidine metal>olism in proteins from cultured mammalian muscle cells. Biochemistry, 8: 3489, SHAINBERC, A., YAGIL, G. y YAFFE, D.: Control of myogenesis in vitro by concentration of calcium ion in nutritional medium. Exptl. Cell Res. 58: 63, SHIMADA, Y., FISCHMAN, D. A. y MOSCONA, A. A.: Formation of neuromuscular junctions in embryonic cultures. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. 62: cell 5. LOVE, D. S., STODDARD, F. J. y GRASSO, J. A.: Endocrine regulation of embryonic muscle development; hormonal control of DNA accumulation, pentose cycle activity and myoblast proliferation. Develop. Biol. 20: J 6. GRAND ISLAND BIOLOGICAL CO.: Tissue Culture Abstracts 7, No. 4 July August, KARL. D. C. N. y MORGAN, H. E.: An improved preparation of ribosomes and polysomes from cardiac muscle. Arch. Biochem. Biophys. 28: 460, STIREWALT, W. S. WOOL, I. G. y CAVICCHI, P.: The relation of RNA and protein synthesis to the sedimentation of muscle ribosomes: Effect of diabetes and insulin. Proc. Natl. Acad. Sci. V. S. 57: El'f'ENBERCER, H. M., El»PENBERGER. M., RfCHTFJtlCH, R. y AEBI, H.: The ontogeny of creatine kinase isozymes. Develop. Biol. 0: COOPER, C. C, CASSENS, R. G-, KASTRNSCHMIDT, L. L. y BRISKEV, E, J.: Histochemical characterization of muscle differentiation. Develop. Biol. 23: C*>x, P. C. y SIMPSON, S. B. Jr.: A microphotomctric study of myogenic lizard cells grown in vitro. Develop. Biol. 23: 433, KABAT, D. y RICH, A.: The ribosomal subunitpolysome cycle in protein synthesis of embryonic skeletal muscle. Biochemistry, 8: 3742, 969. OSCAR RAMÍREZ TOLEDANO VÍCTOR ALEMÁN Departamento de Bioquímica, Instituto Nacional de Cardiología, México 7, D.F. ** Departamento de Bioquímica, Centro de Investigación y Estudios del Instituto Politécnico Nacional, México 4. D. F. y ALEMÁN Avanzados i 205
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39 DISTRIBUCIÓN EN NORTEAMÉRICA DEL GENERO HOLARTICO PTEROLOMA GYLLENHAL, 827 Y ESTUDIO DE TRES NUEVAS FORMAS MEXICANAS * (Col, Silph.) RESUMEN Se présenla una revisión de las es >ecies americanas de los suponeros Pteroloma (s. sir.) Gyllciihal, 827, y A pteroloma Hatch, 927, y se evalúa la posición taxonómica de ambas. Además, se precisa su distribución geográfica en Canadá, Estados l T uidos de Norte América y Mexico y se compara con la de oíros géneros holáriicos. Se dan a conocer 3 nuevos taxa: Pteroloma (Apteroloma) rotgeri n.sp. del Cerro del Potosí (Estado de Nuevo León) y dos subespecies de Pteroloma (Apterolttma) sal/aei Matthews, 888: P. s. ordazi n. subsp.. de las laderas alias del volcán Popocatepetl y P. s. balli n. subsp., del Iztaccihuatl (límites de los Estados de México y Puebla). Se establecen sus diferencias con las 2 especies mexicanas anteriormente conocidas y se sugiere una línea filogenctica de las especias del continente americano. SUMMARY The generic status of Pteroloma Gyllénhal, 827, and A pteroloma Hatch, 927, is discussed, approving the new criterion of Haich (957) thai the latter has subgeneric ranking. The geographic distribution of the neartic species of these silphids is reviewed and phylogenctic lines are suggested. Three new Mexican taxa are described; Pteroloma (Apterotomaf rotgeri n.sp. from Cerro Potosí (Nuevo León) and two subspecies of Pteroloma (Apteroloma) satlaei Matthews, 888: P. s. ordazi n. subsp. from the high slopes of Popocatepetl and P. s. balli D. subsp. from the Iztaccihuatl (limits of States of Mexico and Puebla). El género Pteroloma fue creado por Gyllénhal en 827 para tlar cabida a la especie de sílfido descrito por él en 80 como jorsstroemi. Harpalus La similitud de las especies de este género con carábidos de diferentes grupos no solamente está indicada por este curioso dato, al corregir Gyllénhal mismo la posición de su "Harpalus" 7 años después, sino por nombres específicos del género, como P. calathoides Portevin, P. varaboidts Fall y P. nebrioides Brown. A tal grado llega esta semejan/a que Ball y Whitehead, durante sus expediciones de estudio de carábidos en México, llegaron a colectar varios Pteroloma en las altas montañas que consideraron momentáneamente como carábidos. Hasta la segunda mitad del siglo XIX se adicionaron varias especies al género Pteroloma. Durante el estudio geodésico del oeste de los Estados Unidos, Davidson descubrió la segunda especie, que fue descrita en 859 por LeConte como Necrophilus tenuicornis, reconociendo su proximidad a Pteroloma. G. Horn, en 880, la reclasificó como Pteroloma tenuicorne (LeC.) Posteriormente, varios autores europeo* sobre todo A. sem*nov y M. Portevin, descubrieron y describieron 8 especies asiáticas de las altas montañas del Himalaya, China y Japón. De América se han estudiado hasta la fecha 6 especies más. En 888, Matthews dio a conocer la primera de México, que había sido encontrada por Sallé en el Pico de Orizaba en 832, a la que dio el Presentado en la sesión de Taxonomía y Distribución Geográfica, del 4 de Octubre de 970. en el VII Congreso Nacional de Entomología celebrado en México, D. F. nombre de P. sallaei. Fall describió de la región noroeste de los Estados Unidos otras más: P. caraboides (907) del Estado de Washington y P. tahoeca (927) de California. Van Dyke publicó en 928 P. arizonica por un ejemplar único de cerca de Prescott, Arizona, y en 933, Pteroloma nebrioides fue descrito por Brown clel Oeste del Canadá (Parque Nacional de Waterton, Alberta). Finalmente, a comienzos de 970, una especie del Nevado de Toluca (México) fue dada a conocer como P. bolivari por Hendrichs y Rotger. Hatch, en 927, revisó las especies del género Pteroloma y decidió separaralas en 2 géneros muy distintos; llegó a esta conclusión al estudiar los ocelos que existen en la mayoría de los ejemplares de P. forsstroemi y la asusencia de estos órganos en las demás especies del grupo. En el género Pteroloma Gyllénhal, 827, dejó exclusivamente a la especie genotípica P. forsstroemi Gyl., 80, e inclusive sugirió colocar el género en la familia Staphylinidae, subfamilia Omaliinae, que comprende algunas especies con ocelos interoculares, agrupando las especies neárticas en el nuevo género que denominó Apte- 'roloma, en el que designó como especie típica a Pteroloma tenuicorne Horn, 880 ( = Necrophilus tenuicornis LeC, 859) con el nombre de Apteroloma tenuicorne Hatch, 927. Un año después, el mismo autor incluyó en este género a las restantes especies conocidas, al editar la parte 95 Silphidae II del Coleopterorum Catalogus de Junk-Schenkling. Van Dyke (928) y Brown (933), al describir nuevas especies de este grupo no tomaron 207
40 C I E S C i A en cuenta la división anterior o no la consideraron justificada, por no ser constante la presencia de los "ocelos" en las Pteroloma s. str. y por dudar de qué sean funcionales. Sólo jeannel (935), al dar a conocer la única especie que ha descrito de estos sílfidos y que es la última descubierta en Eurasia (Apteroloma sillerni Jean., 935, del Himalaya) sugirió considerar válidos los 2 géneros mencionados, agregando para su distinción notables características diferenciales en los edeagos. Arnett (96), en su manual "The Beetles of the United States", conserva la separación de ambos géneros, dejándolos en la tribu Lyrosomini, si bien da como base de separación que los Apteroloma carecen de alas, lo que no concuerda con nuestras observaciones, como lo indicamos más adelante en este trabajo. Finalmente, Hatch, en 957, al ocuparse de nuevo de este interesante grupo, opina que los presuntos géneros deben tener tan sólo categoría subgenérica, sin dar mayores explicaciones. Compartimos esta opinión, ya que la única diferencia de peso es la configuración del edeago, como ya se había indicado al describir con anterioridad una especie mexicana (Hendrichs y Rotger, 970). De este modo quedarían incluidas en Pteroloma s. str. las 2 especies P. forsstroemi Gyl. y P. nebrioides Brown y en el subgénero Apteroloma las restantes 9 especies eurasiáticas y americanas. DISTRIBUCIÓN GEOGRÁFICA V NOTAS ECOLÓGICAS La distribución del género Pteroloma en América es muy interesante, ya que representa una invasión profunda de un género holártico a regiones relativamente meridionales de Mesoamérica. Ball (970) publicó recientemente un estudio detallado de la dispersión de varios géneros de carábidos holárticos hacia el Sur del continente americano, y demostró que las barreras naturales han contribuido decisivamente a reducir paulatinamente el número de especies de cada uno, a medida que se hace mayor la distancia de las zonas boreales, agregando que, en algunas géneros, dichas barreras han impedido su distribución más al sur, como sucede con Carabus, que sólo llega hasta el Cerro Potosí, Nuevo León y Montañas de Durango en la Sierra Madre Occidental. Las condiciones ecológicas especiales que requieren los Pteroloma, propios de áreas con inviernos largos y crudos, seguramente han impedido su expansión meridional, siendo las cumbres ile la Sierra Transversal Volcánica los últimos reductos donde quizá puedan existir en México, puesto que la Sierra Madre del Sur y las Sierras de Chiapas es probable ya no tengan las condiciones climáticas que requeridas para su desarrollo. El Tacana, de m de altitud, por ejemplo, ha sido estudiado por Bolívar y no encontró ejemplares de este género. La distribución de Pteroloma es parecida a la del género Trechus, ya que tampoco se conocen especies de la amplia región que se extiende entre la Sierra Volcánica Transversal y las partes meridionales de las Cordilleras Norteamericanas, como la Sierra Nevada de California y el Sur de las Rocosas en Amona. Con respecto a Pteroloma, no obstante, en la cumbre del Cerro de Potosí (N. L.) en la Sierra Madre Oriental habita P. rotgeri n. sp. La gran distancia de la región noroccidental del Canadá y de Estados Unidos y lo reducido de las áreas ocupadas por las Pteroloma en México, ya que solamente se han podido encontrar en las cumbres de las altas montañas, ha ocasionado un endemismo notable y posiblemente también sea esto una indicación de lo remoto de su llegada a ocupar este nicho biológico. Como indica Halffter (4964), las emigraciones de insectos holárticos hacia el sur durante el Pleistoceno, bajo la influencia de las glaciaciones, siguieron los sistemas orográficos de las cordilleras, llegando a remontar regiones que actualmente son áridas. Las fuertes precipitaciones pluviales, antes y después de los períodos máximos de glaciación, permitieron traspasar estas barreras que hoy día nos parecen infranqueables. Posiblemente algunas colonias de Pteroloma que llegaron a existir sobre montañas menos elevadas, fueron desapareciendo después al cambiar las condiciones climáticas a las actuales que son más cálidas y secas. La especie genotípica P. forsstroemi tiene un área de dispersión enorme, desde la península Escandinava, Rusia Europea, Europa Central hasta los Cárpatos y los Sudetes, la Rusia Asiática desde el norte de Siberia, a la Península de Kamchatka y al Sur hasta el Cáucaso. En la región ártica se encuentra a nivel del mar (la tundra) y en Europa Central a la orilla de arroyos en las partes altas de las montañas, llegando en fechas recientes hasta la Selva Negra y los Alpes Orientales (Freude, 97). La gran mayoría de especies (7 en total) visos
41 C I E N C I A ven en los macizos montañosos del Asia Central, llegando a más de m. alt. Debido a ello es factible que este género se haya originado en los Himalayas y que de este centro se dispersó por el continente Eurasiático, pasando sin duda B América por el estrecho de Bering. Los Pteroloma norteamericanos se extienden desde Alasita hasta el Sur de la Sierra Nevada en California y de las Montañas Rocosas en Ai i/ona. P. (s. str.) nebrioides Brown se encuentra en Canadá (Columbia Británica y Alberta) a las orillas de los lagos y ríos en las montañas (Parque Nacional Waterton y Lago Luisa, Alberta). Las especies P. (Apteroloma) caraboides, P. tahoeca y P. leñateóme, ocupan un área muy grande como Columbia Británica, Washington, Oregón, Idaho y California. P. (A.) caraboides se halla principalmente al oeste de Washington y Oregón y al norte tic Idaho; P. (A.) tahoeca se localka a las orillas del Lago Tahoc (2 200 m), extendiéndose hasta el Sur de la Sierra Nevada en California y se ha encontrado en el Monte Lyell a cerca de los m; P. (A.) tenuteorne (LeC), la especie con distribución más amplia, es simpátrica con las otras 3 arriba mencionadas, puesto que se extiende desde cerca del Océano Pacífico, en las montañas alrededor del Puget Sountl en la frontera entre EE.UU. y el Canadá, hasta las montañas altas de Oregón (Mt. Hood) e Idaho (Mt. Cedar) y el Norte de California (Mt. Warner, Parque Nacional de Lassen); en estas localidades se ha encontrado a la orilla de glaciares y debajo de la nieve en deshielo en primavera (Van Dyke, 928). Por último, P. (A.) arizoniea fue localizada en una montaña cerca del poblado de Prescott en Arizona, siendo descrita por un sólo ejemplar, lo que ha sucedido también con otras es >ecies del género: P. (A.) sallaei y P. (A.) si- Uemi, Hasta ahora, todas las especies halladas en México pertenecen al subgénero Apteroloma y sus localidades son las siguientes: a) En el Popocatépetl (México) se ha encontrado (C. Bolívar y B. Roiger) cerca del lugar denominado Ventorrillo, de 4 00 a m. en una pequeña barranca debajo de piedras y detritus. Allí, la vegetación es muy escasa y consiste en pastos y musgos. Este lugar tiene una humedad relativamente alta por la lluvia y nieve que a menudo cae, así como por la niebla que frecuentemente cubre esta ladera. Posteriormente, Hendriehs encontró en la ladera norte del mismo volcán, cerca de las Cruces, a 4350 m alt. v a la orilla de un airoyuelo de deshielo, debajo de piedras, una serie de 3 ejemplares; no existe vegetación alguna en esta localidad. b) Del Iztaccihuatl se conocen 4 ejemplares, capturados entre los a m alt. por Hall y Whitehead. c) fcn el Pico de Drizaba o Citlaltépetl (Puebla) han sido colectados muchos ejemplares debajo tle piedras, entre y m alt., en hondonadas algo protegidas donde sólo subsisten musgos y liqúenes (Bolívar, Ball y Whitehead). d) En el Nevado de Toluca, P. (A.) bolivari puede encontrarse durante casi todo el año, cerca ele la Laguna del Sol, en el cráter, debajo de piedras, y a m alt. (Bolívar, Rotger, Hendriehs y Ball). e) En el cerro de Potosí, N. L., Rotger colecte') una nueva especie que aquí se describe, entre y in alt., cerca de la cumbre, debajo de piedras y detritus, en la ladera norte, por la cual subía una continua corriente de niebla. También Stcward B. Peck la encontró en la pradera alpina rocosa por encima del límite de la zona arbórea, hasta m alt. Todos los lugares citados tienen un invierno largo y se cubren de nieve durante varios meses del año, siendo las condiciones climatológicas bastante parecidas al clima nórdico. Las especies mexicanas de este género son todas mierópteras, lo que parece ser una señal de adaptación a su peculiar medio ambiente, puesto que, igual que sucede con las especies insulares, se considera la brevedad alar como ventaja evidente, ya que los vientos pueden arrastrar menos fácilmente al insecto y su posibilidad de supervivencia es indudablemente mayor. Con anterioridad se creía que todas las es >ecies del subgénero Apteroloma eran ápteras 0 mierópteras (Amett, 96); pero, al examinar ejemplares de P. (A.) tenuicorne, caraboides y tahoeca, pudimos comprobar que tienen alas muy bien desarrolladas y que sin duda pueden volar, lo que en este caso es una ventaja que explicaría la amplitud de su dispersión, debido a las condiciones propicias que, en forma muy hom*ogénea, pueden hallar en un área de gran extensión. Los Pteroloma aparentemente se nutren de residuos vegetales y animales (Van Dyke, 928), aunque también existe la posibilidad de que lo hagan de larvas y otros organismos que a su vez viven de restos orgánicos en descomposición. 209
42 C I E N C A CLAVE PARA LAS KSI'KCIKS NKARTICAS DE Pteroloma GYLLENIIAL LINFAS FILOCENÉTICAS. Pronoto cordiforme con UPA y BPP subiguales (relación (K ); márgenes eliiralcs aserrados en la región humeral; cabe/a con ocelos rudimentarios inuroculares... (Subgénero Ptnoloma s. Mr.). BIT mucho menor que la anchura hasal elitral; iuterestrías elitrales convexas. Tamaño: mm. Canadá (Columbia Británica); probablemente llegue hasta Alaska P. nebrioides Brown. T. Pronoto menos cordiforme y más transverso, BPA siempre menor que el BPP (relación ); húmeros elitrales con bordes lisos; cabe/a sin ocelos entre los ojos. Subgénero Apteroloma Hatch 2 2. Pronoto con BPP marcadamente menor que el borde basal de los élitros y de forma más o menos cordiforme 3 2'. Pronoto con el BPP subigual o mayor que el borde cutral basal y de forma subcuadrangular transversa (algunas excepciones en las sul>cspecies de sal lar i) 4 3. Forma general ovoide (IT AE = 2.); pronoto con márgenes laterales fuertemente sinuados ante los ángulos posteriores, que son rectos o agudos. Tamaño: nim. Canadá (Col. Brit.) y EE.UU. (Wash., Ida, Ore. Calif.) P. romboides Fall. 3'. Forma general menos ovalada, suoparalela (LT/ AE = ); pronoto con márgenes laterales más o menos sinuados ante los ángulos posteriores, que son rectos u obtusos. Tamaño: mm. Volcanes nevados del Eje Volcánico Transversal mexicano P. sallad Matthcws. 4. Pronoto con los ángulos posteriores romos y redondeados 5 4\ Pronoto con los ángulos posteriores bien angulosos o marcados 6 5. Pronoto con la anchura máxima casi hacia su mitad (centro) y con la relación BSP/BPP = 0.80 Tamaño: mm. Nevado de Toluca, México P. bolivari Hendrichs y Rotger. 5'. Pronoto con su anchura máxima en el tercio posterior y con la relación BPA/BPP Tamaño: mm. Noroeste de los EE.UU. (Wash., Ore., Ida., Calif.) P. tenuicorne (LeC.) 6. Pronoto transverso, con márgenes laterales en curva continua en sus 2/3 anteriores y recto o ligeramente situado ante los ángulos posteriores; cabeza y pronoto muy fina y ralamente punteados. Tamaño: mm. NW de los EE.UU. (Ore. y Calif.) P. tahoeca Fall. 6*. Pronoto trapezoidal, con márgenes curvados continuos; cabeza y pronoto con puntuación gruesa y apretada en los bordes, disminuyendo hacia el vértex 7 7. Pronoto con relación AP/LP = 2.0 y con un surco lateral ancho. Élitros más anchos, con relación AL/LE = 'Tamaño: 5.5 mm. Sur de Arizona P. arizonica Van Dykc. 7'. Pronoto con relación AP/I.P ~.65 y sin surco lateral; élitros más angostos, con relación AE/I.E -s Tamaño: mm. Cerro de Potosí, Nuevo León, P. rotgeri Bolívar y Hendrichs. Por la morfología de sus edeagos las especies mexicanas pertenecen indudablemente al subgénero Apterolotna; sin embargo, parecen corresponder a dos líneas iilogenélicas separadas: P. sallaei y P. bolivari tienen una afinidad mayor con P. caraboides, la cual a su vez es más cercana a las especies del subgénero Pteroloma s. str. P. rótgeri parece provenir de otra línea filogenética que comprende P. arizonica, y ésta se asemeja a tenuicorne y P. tahoeca, DESCRIPCIÓN DE NUEVAS FORMAS Pteroloma (Apterolotna) rotgeri n. sp. (Fig.. 8 y 5) Forma oval-alargada (2.3 veces long/anch). Color ferruginoso oscuro en élitros, centro del pronoto y cabe/a; bordes elitrales y pronotales, así como los apéndices, de color ferruginoso claro. Longitud mm (promedio 6. mm). Anchura máxima de los élitros mm (promedio 2.6 mm). Cabe/a subtriangular, lisa, brillante, con pocas pero profundas impresiones, sin vestigios de ocelos; antena hirsuta y subclavada, con los 2 penúltimos artejos subtriangulares (.4.5 largo/ancho) y el último ovalado y grueso. Pronoto trapezoidal, transverso (.66 más ancho que largo), siendo el borde posterior casi una vez y media más ancho que el anterior (.45); ángulos anteriores salientes y agudoredondeados; margen lateral arqueado en curva continua hasta el ángulo posterior, que es obtuso, pero bien delimitado; borde posterior recto y ligeramente avanzado ante el escudete; superficie brillante, con puntuación profunda cerca de los bordes laterales y muy densa en los ángulos posteriores, la cual va disminuyendo hacia el vértex, donde casi desaparece; bordes del pronoto, fina pero distintamente margina dos y los lados reflejos, con una serie de 9 pequeñas microquetas. Escudete triangular, ancho y ligeramente punteado. Élitros ovalados, convexos, con húmeros obtusos pero marcados y ápices en conjunto redondeados; con 9 estrías fuertemente punteadas, típicas del género; las interestrías nones llevan una serie de pequeños puntos sin sedas visibles y solamente la quinta tiene la puntuación más notable; en los o* cf superficie elitral es lisa y brillante y en las $ 9 mate i a y 2 0
43 C I E N C I A Figs. -8. Las especies de Pterolotna (Apteroloma) de la República Mexicana. y 2, P. (A.) sallaei sallaei Matthews, 888; 3 y 4, i*. (.4.) sallad ordazi n. subsp.; 5 y 6, P. (A.) sallaei balli O. subsp.; 7, P. (A.) bolivari Hendrichs y Roigcr, 970.; 8, P. (A.) rotgeri n. sp., holotipo. 2
44 CIENCIA finamente chagrinada (40 x); epipleuras, anchas y KM (» punteadas. Alas como muñones de min aproximadamente, sin venación, ]x>r lo que la es >ec e es micróptera. Patas largas, gráciles, y ralamente pilosas >or debajo; en los cf cf» los artejos I o y 2 de los o pro y mesotarsos fuertemente ensanchados, aunque menos que en P. bolivari. Edeago de 0.35 de la longitud del i mago; long. 2.0 mm y ancho 0.26 mm, con una forma muy particular, a modo de cuerno, que se curva inicialmente hacia abajo y a los 2/3 en sentido contrario, hacia arriba, terminando en punta fina sinuada; completamente asimétrico, está torcido en 90 sobre su eje longitudinal, de tal manera que el orificio del bulbo basal se halla del lado izquierdo, mientras que la ranura apical está abierta ventralmente; el saco intrapeneano abarca aproximadamente un tercio de la longitud total y lleva, además, dos placas quitinosas ("ligules", según Jeannel), que llegan a medir 2/3 del órgano copulador; no hay parameros, ni tegmen; el esternito del segmento genital es largo, quitinoso y en forma de tallo delgado, lo cual es característico del subgénero A pteroloma (Fig. 3). Serie típica: México: Nuevo León, Cerro de Potosí, cerca del poblado de Galeana, a m, 23-VII-965 (4 <f o* y ) B. Rotger col. Además, de la misma localidad y altitud: 2 cf cf y 9 paratipicos, S. k J. Peck col. cf holotipo en la colección Bolívar; 9 fl/otipo en la colección Rotger; 8 paratipos en las colecciones de Bolívar, Hendrichs, Peck, Rotger y Museo de Historia Natural de la Ciudad de México. Medidas en mm del holotipo (casi idénticas al promedio de la serie típica) Longitud total 6.20 Long. de la cabeza 0.88 Long. del pronoto.33 Long. de los élitros 4.00 Ancho de la cabeza.5 Ancho del.pronoto 2.20 Ancho de los élitros 2.50 Proporción ancho/largo Cabeza.3 Pronoto.65 Élitros 0.63 Dedicamos esta especie a su descubridor, Bernardo Rotger, C. R., que durante muchos años i se ha ocupado con entusiasmo en la recolección y estudio de cicindelas, carábidos y sílfidos de México y Estados Unidos de Norte América. Observaciones. A juzgar por la descripción original de P. arizonica Van Dyke, Pterolomn rotgeri n. sp. es muy semejante; sin embargo, es bastante mayor ( mm) y menos ancha mm) por lo que resulta más grácil. Los 0 ejemplares examinados no muestran la impresión intraocular que menciona Van Dyke en P. arizonica; el pronoto tiene la misma forma general, pero es menos transverso (.66 en P. rotgeri y casi 2.0 en P. arizonica), y tiene puntuación parecida, aunque sin el notable surco lateral que existe en P. arizonica. Se diferencia de las especies centro-mexicanas por su talla mayor y porte más robusto; pronoto trapezoidal (no cordiforme) y pilosidad menos densa en la parte ventral; sin embargo, diferencia fundamental reside en la configuración del edeago, que en P. rotgeri la tiene forma de cuerno con curvatura doble, en contraste con la forma general de los edeagos de las Pteroloma del centro de México, que tienen forma de lezna, con curvatura central sencilla. Las Pteroloma de las laderas altas del Iztaccíhuatl y del Popocatepetl presentan ciertas diferencias con P. sallaci Matthews, del Pico de Orizaba, que se pueden considerar dentro de los límites de variabilidad intraespecífica (Tabla ). La forma del pronoto muestra alguna variación en las 3 poblaciones estudiadas, por lo cual no puede establecerse una diferencia morfológica. Asimismo, los edeagos de las 3 series tienen diferencias ligeras de forma, las cuales tampoco parecen justificar una separación específica completa. Por tanto, consideramos que las poblaciones de Pteroloma (Apteroloma) del Popocatepetl y del Iztaccíhuatl pertenecen a la especie P. sallaei Matthews, 888, y a nuestro juicio pueden ser admitidas como subespecies nuevas que, debido a su aislamiento geográfico, han iniciado un desarrollo evolutivo independiente. Hemos denominado a la primera P. s. ordazi, en recuerdo de Don Diego de Ordaz, que escalara por primera vez la cumbre del Popocatepetl en 59; a la segunda la nombramos P. s. balli en honor del conocido carabidólogo de la Universidad de Alberta, Canadá, Dr. George E. Ball, quién colectó la serie típica y que tan amablemente nos facilitó todo el material de este género reunido por él en México. Los datos biométricos condensados en la Tabla I permiten apreciar que las 3 subespecies presentan relaciones bastante diferentes entre las medidas de sus 3 principales regiones, así 22
45 2 i Figs Edeagos de Pteroloma (Apteroloma), vista lateral: 9, P. (A.) sallad sallad Matthews, 888; 0f P. (A.) saltaci ordazi n. subsp.,, P. (A.) sallaei balli n. subsp.; 2, P. (A.) bolivari Hendrichs y Rotger, 970; 3, P. (A,) rotgeri n. sp. (holotipo). 23
46 CIENCIA como en la longitud de cada una de éstas. Sobre todo, las proporciones del pronoto indican cierto grado constante de diferenciación. Ya Van Dykc en su revisión de los Pteroloma americanos (928) y Hatch (957) utilizaron la forma y dimensiones del pronoto como principal característica para la clasificación de las especies de este género; en efecto, el pronoto de P. s. ordazi es más transverso (siempre mayor de.5) y sus márgenes laterales tienen una curvatura continua (Fig. 3) sin mostrar casi nunca la sinuación cerca de los ángulos posteriores (Fig. 4) que es característica de P. s. balli. El pronoto de P. s. sallaei es subcordiforme en la mayoría de los ejemplares (Fig. ) como lo indica la descripción de Matthews; sin embargo, en casos contados su forma llega a ser transversa (Fig. 2). La subespecie P. s. balli tiene un pronoto semejante, aunque con márgenes más convexos y salientes (Figs. 5-6). Otro carácter diferencial entre P. s. sallaei por un lado y P. s. ordazi y P. s. balli por otro, reside en la longitud de las antenas en relación TABLA Medidas en muí P. sallaei P. sallaei P. sallaei sallaei ordazi balli Promedio de 0 ejemplares holotipo* $ holotipo* LT IX I.P LE AC AE BAP BAP BPP ÍNDICES AC/LC AP/LP AE/LE LP/LC í LE/LP BA/BP Las abreviaturas empleadas corresponden a las siguientes dimensiones: LT. longitud total; LC. longitud cefálica, desde el borde anterior del labro a la línea occipital; LP, longitud pronotal; LE, longitud elitral; AC, máxima I anchura cefálica, incluyendo los ojos; AP, anchura pronotal; AE, anchura elitral máxima de ambos élitros en conjunto; BAP y BPP, bordes anterior y posterior prenótales, medidos al centro de los ángulos respectivos. Estas cifras casi coneuerdan con los valores promedio de la serie paratípica estudiada. con la anchura máxima del pronoto: para P. s. sallaei es de.8, mientras que en las otras 3 es de.2.3 solamente. Pteroloma (Apteroloma) sallaei ordazi UOV. subsp. (Figs. 3, 4 y 0) Forma ligeramente ovoide, casi 2.3 veces más larga que ancha; longitud de min (prom. 5. mm); anchura máxima de ambos élitros mm (prom mm). Color ferruginoso a pardo en cabeza, pronoto y élitros; apéndices ferruginosos más claros. De los 7 ejemplares colectados en Junio, son tenerales o inmaturos 4 de ellos, con coloración muy clara, igual que de los 3 capturados en febrero. Antenas proporcionalmente más cortas en relación con la anchura máxima del pronoto (.22) que en P. 5. sallaei (Fig. 3). Pronoto de forma subrectangular transversa, con su máxima anchura enmedio y más de vez y media (.57) tan ancho como largo; distancia entre los ángulos anteriores menor que entre los posteriores (0.73 veces); ángulos anteriores avanzados y romos; márgenes laterales en curva seguida, aunque en algunos ejemplares presentan una pequeña sinuosidad antes de los ángulos posteriores, que son obtusos y redondeados; superficie dorsal ligeramente impresa con puntos finos, que tienden a ser más ralos hacia la parte central; los márgenes, rebordeados y salientes. Élitros, en conjunto, ovalados, con márgenes lisos, húmeros romos y el extremo apical redondeado; en algunos ejemplares son ligeramente dehiscentes y están soldados. Muñones alares iguales a la especie nominativa. Quetotaxia muy parecida a la P. s. sallaei; cabeza con una serie de microsetas supraorbitales; bordes pronotales con 7 u 8 pequeñas sedas; interestrías nones de los élitros con una serie rala de poros setígeros. Edeago (Fig. 0) en forma de aguja gruesa, similar a P. s. sallaei, pero algo menos grácil, siendo 8.8 veces más largo que ancho (longitud.93 mm y anchura 0.22 mm); dorsalmente la curvatura es continua, pero el extiemo apical está ligeramente vuelto hacia arriba; saco intrapeneano con las 2 lígulas quitinosas más finas que en las otras subespecies. Serie típica: México, límite entre los estados de Puebla y México, laderas norte del Popocatépetl, cerca de El Ventorrillo, m. alt., ll-vi-965, col. C. Bolívar y B. Rotger (5 o* cf y 2 9 9); misma localidad, cerca de Las Cruces, m. alt, , col. J. 24
47 CIENCIA Pagosa Spring, Colorado, que tan gentiliiiriitc nos permitió estudiar el material de su colección y nos comunicó varias observaciones y datos ecológicos; al Dr. George. Hall de Alberta, Canadá, quien, como en ocasiones anteriores, nos cedió varios ejemplares del género Pteroloma y ademas nos facilitó algunas copias de los trabajo* que citamos; al Dr. Stewart B. Peek, de Ottawa, Canadá, que lain bien nos proporcionó 3 ejemplares del Potosí, N. L. y otras de las especies del Canadá y norte de los Estados Unidos, lo cual nos permitió establecer las diferencias con ellas. Queremos patenti/ar nuestro especial reconocimiento al Prof. Dionisio Pelácz por los excelentes dibujos de las especies mexicanas, que permiten identificarlas fácilmente y al Prof. J. Solis. quien tuvo la geniile/a de tomar las fotos de los edeagos. C. BOLÍVAR Y PIKLTAIN y JORCE HENDRICHS Laboratorio de Entomología General. Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, I.P.N. México, O. F., México. Hendrichs (2 rf í y «). Holotipo cj en col. Bolívar; parattpos en las colecciones de los autores, de B. Rotger y S. Peck y del Museo de Historia Natural de la Ciudad de México. Pteroloma (Apteroloma) sallaei balli nov. subsp. (Figs. 5, 6 y II). Forma similar a P. s. ordazi, pero un poco más alargada (2.4 veces más largo que ancho); longitud: mm (prom mm); anchura máxima mm (prom. 2.6 mm). Color pardo oscuro, con los márgenes y apéndice! algo más claros ( teneral de los 4 ejemplares). Antenas de proporción semejante a las de la subes >erie anterior (.32) y menores en longitud que las de P. s. sallaei (Fig. 5). Pronoto algo cordiforme, transverso, menos de una vez y media tan ancho como largo (prom..45), por lo cual se asemeja más a P. s. sallaei, que tiene un valor de.35 en promedio; proporción entre los bordes anterior y posterior del pronto, 8.6, es decir, mayor que en P. s. ordazi BIBLIOGRAFÍA y casi idéntica a P. 5. sallaei; ángulos anteriores muy poco avanzados y muy obtusos; márgenes con reborde continuo en 2/3 partes de su longitud y /3 sinuados antes de los ángulos posteriores, que son casi rectos y redondeados (en un sólo ejemplar casi no se aprecia sinuosidad marginal). Élitros de la misma forma ovalada (pie en P. s. ordazi, pero algo más gráciles. Como dato peculiar cabe mencionar que 3 de los ejemplares tienen las estrías irregulares; en el holotipo se unen 2 estrías en dos diferentes puntos del élitro derecho y otro ejemplar tiene las estrías y 2 unidas en dos puntos en el élitro izquierdo. Edeago (Fig. ) con forma y dimensiones intermedias entre las de las dos otras subespecies; longitud.67 mm y anchura 0.9 de un mago de 4.6 mm de largo, siendo su relación 9.0 veces más largo que ancho. Serie típica: México: México, ladera poniente del Iztaccíhuatl, 2,500-4,000 pies (3 83 a m. alt.), 28-VI-966, colectores G. E. Ball y D. E. Whitehead (4 cío*). Holotipo en col. Bolívar y paratipos en col. Hendrichs, Rotger y Museo de Historia Natural de la Ciudad de México. AGRADECIMIENTOS Los autores desean expresar su agradecimiento a las siguientes personas: Padre Bernardo Rotger, C. R. de ARNETT, R. H.. The Beetles of the l'nited States. Silphidae. Fascicle 7 : The Culi. I'niv. Am. Press. Washington. D. C 96. BAM., G. Barriers and Southward dispersal of the holartir boreomontane element of the family Carabidae in the mountains of Mexico. An. E$C, nac. Cieñe. Biol., Méx., 7: 9-2, 970. B KV MAN, J. H., The Vegetation, Floristics and Phytogeography of the Summit of Cerro Potosi, México. Amer. Midi. Natur., 75: -33, 966. BOLÍVAR v PIKLTAIN, C. Sobre algunos insectos alpinos de los volcanes de México. Ret: Soe. Méx. Hist. \'at I: BROWN, W. J.. Two undescribed species of the old family Silphidae with notes on some characters that have been used to divide the group. Canad. Ent., 65: 2I3-2IÍS FALL, H. C, New Coleóptera from the Southwest. Canad. Ent., 29: , 907. FALL., H. C. New Coleóptera XII. Canad. Ent., 59: FREUDE, H.. K. W. HARDE Y G. A. LOUSE, Die Käfer Mitteleuropas. Farn. Silphidae. Vol. 3: Krefeld. Alan HALFPTF.R, G.. I.i Entomofauna Americana, ideas acerca de su origen y distribución. Folia Entorn. Méx., 6: mapas HATCH, M. H. Studies on the carrion beetles of Minnesota, including new species. Univ. Minn. Agrie. Exp. Sta. Tech. Bull.. «: 3-9, 927. HATCH, M. H.. Coleopterorum Catalogus. pars 95. Silphidae. 2: W. Junk. Berlin, 928. HATCH, M. H., The Beetles of the Pacific Norlwest. Part II: Staphyliniformia, pp. 5-6, pi. I. University of Washington Press, Seattle, Wash.,
48 CIENCIA J JJ \DHJi jis, J. v B. ROICKK, Estudio de un Pteroíotna de alta montaña (Col., Silp.). An. Esc. nac. Cieñe. Biol. Méx., 7: 9-25, 970. \SM i. R., Apteroloma. Wissenschaftliche Ergebnisse der niederländischen Expedition in den Karakorum, pp , Leipzig LF( <»ME» J. L., Catalogue of the Coleóptera of Fort Tejon, California. Proc. Acad. Nat. Sei. Phila., p. 84, 859. MATTHEWS, A., Biología Centrali-Americana. Insccta, Coleóptera. Silphidae, Corylophidac. etc., 2, (): 97-8, lain. III, fig., 888. VAN DYKK, E X)., The American species of Pteroloma and a new Japanese species. Bull. Brooklyn Ent. Soc., 23: 9-26, lam. I., I
49 C I E N C I A Indice de autores del Volumen XXVII Alemán Alemán. V., 97 BargaHó, M., 39 Bolívar. C. 207 Gómez, Ma. R.. 85 González. M.. 47 Gutiérrez A-, Ma. Argentina. 87 Guzmán, G., 9, 09 Muchmore. W. B., 3 Nava. D. J., 5 Peón-Domínguez, J. M.. 6 Calderón de Rzedowski, Graciela, 9 Hendrichs J 207 Pérez-Arl>clácz, E., 43 Cain;u ho. J. I.., 5 Castillo, J., 9 Coronado Gutiérrez, l.uz. 47 Correa. J.. 47 Cuatrerasas. (.. 7 Chávez B-, Ma. Luisa, 33 Dahl, O.. 65 Díaz-Barriga, Mercedes, 83 Domínguez S.. X. A., 87 García R.. R. Ma. 90 Herrera, T., 09 Hinton, H. E., 35 Huerta M.. L.. 27 I.isanti, J., 59 López S., G., 37 Madinaveitia. M., 93 Mandoki. J. J., 6 Medina A.. J. C, 37 Mendoza-Patino. N., 6 Mitchell. R. W., 63 Quevedo, Josefina, 87 Ramírez S., R., 37 Ramírez Toledano, O., 97 Rícdowski. J.. 23 Sánchez-Rodríguez, Ma. E-, 27 Sánchez-Viesca, F., 33, 75, 39, 85, 90.Sepúkcda de León. G., 9 Stockert, J. C. 9, 59 w ild Altamirano, C, 83, 65 Wright, J. E.. 09 El Volumen XXVII de "Ciencia*' se ha publicado en cuatro cuadernos, que comprendieron las siguientes páginas y llevaron las fechas: r Cuaderno I, págs. -45, 5 de abril de 969. Cuaderno 2-3, págs , 5 de junio de 970. Cuaderno 4-5, págs , 5 de mayo de 972. Cuaderno 6, págs , 3 de octubre de
50 CIENCIA Indice de materias del Volumen XXVII Acetato: cíe coitisona, como antiinflamatorio, 63 de exostemina, infrarrojo, 34 de isopropcnilo, 77, 8 de sitostcrilo, 88 de la * (2',4V>'-trimetoxìfenil), ctilen clorhidrina, 94 del metil, 2,4,5-lrimcioxifcnil, carbinol, 95 Acetil salicilato de calcio, respuesta inflamatoria al, 62 Acetona, determinación cromatografica, 37 2-acetonaftona, 75, 79 Acido: acetilsalicilico, corno antiinflamatorio, 63 acetúrico, a/lactona del asaraldehido con, 44 asaroil fórmico, 45 a-bci)/amido,2,4r5-trímetoxi-cínámico, 43 2-bcnzamido^-(2',4'r5'trimetoxifenil), acrilico, 39, 43 benzoico, disolución selectiva (CCI4), 40 2, 5-dimetil-6-(2-meioxiienil)-bcnzoico, 48 2, 5-dimetil-6- (2*metoxifenil)-ciclohex-3-en-l-carboxilico, ctilendiamino-tctrácético, sai disódica, 53 a-hidroxi, 2,4,-trimetoxi-cinámico, 40 ct-hidroxi, 2,4,5-trimetoxi-cinámico, 40 hipúrico, 39, 43 hom*oasarónico, 40, 44 malónico, 47 2-mctoxicinámico, 47 o in (Te ix i t inamidi. 48 poi i fosfórico, 77 trans-2-mctoxicinámico, 47 2, 4, 5trimctoxi-benzoil-acético, 86, 89 2, 4, 5-trimetoxifenil acético, 39, 40, 42, , 5-trimetoxifenil glioxilico, 42, 45, 94, 96 2, 4, 5-trimetoxifcnil pini vico, 39, 40, 43 Actividad antiinflamatoria, método para determinar, 6 Agave, hormonas en plantas del género, 83 Aguas negras, determinación de materia orgánica en, 65 Alcohol teramilico, determinacisn cromatogràfica, 37 Aldehido asarilico, 39 Area de la superficie interna, medida en los materiales porosos, 93 Asaraldehido, síntesis y espectroscopia de nuevos derivados del, 75 Asaril-ácidos y compuestos relacionados, síntesis y espectroscopia de varios, 39 Asarilidén 2-acctonaftona, bis- (2-acetonaftona), 75, 77, 79 -bis (nitrometano), 42, 45 -bis (3, 4, 5-trimetoxi-acetofenona), 77 butanona, 75, 79 -hexanona, 80 -pentanona, 80 2-asarilidén-6-metil-ciclohcxanona, 76, 80 2-asariloxi, 5-nitrobenzofenona, 82 Asarol, nombre para el 2, 4, 5-trimctoxifenol, 77 reacciones de coloración, 8 Austrolimnius, clave para las 3 especies del subg. Telinatelmis de México, 35 Austrolimnius en Guerrero, México (Col. Elmidae), hallazgo de un nuevo, 35 A. (Telmatelmis) formosus (Sharp), 35 A. (Telmatelmis) halffteri Hinton, 972, n. sp., 35, 37 A. (Telmatelmis) sulcicotus (Sharp), 37 Barba, Alvaro Alonso, en el cuarto centenario de su nacimiento, 7 Barba, Alvaro Alonso: su vida y su obra científica, 39 Benceno, determinación cromaiográfiea. 37 u-bcnzamido,2,4,5-trimetoxi, cinamato de etilo, 43 2-ben/amido, 3- (2',4',5'-trimctoxifcnil), acrilato de etilo, 43 Bicloruro de etileno, determinación cromaiográfiea, 37 Butanona-2, 79 Cetonas que contienen el anillo del 2,4,5-tiimcmtoxifcnilo, síntesis y espectroscopia de nuevos compuestos, 85 2-carboxi-2'-h droxi-sulfoformazil-benzol, 53 Cavernicole ricinuleid, a mexican..., 63 u-c ano,2,4,5,2',4 />'-hexametoxi-chaleona, 89, a-eiano,2,4,5,2\4v5, -hexamctoxi-esiilbeno 4, 44 Cianuro de 2.4 >-trimetoxibencilo, 40, 44 Cianuro de 2.43-trimctoxi-fcnacilo, Cicloetilen cetal de la 2,4,5-trimeioxi,<o-cianoacctofcnona, 88 Cicloetilen cetal de la 2,4,5-trimetoxi,o)-cloroacetofenona, 88 2-cloro,5-nitrobenzofenona, 82 Cloroacetonitrilo, 85 Cloroformo, determinación cromaiográfiea, 37 Cloruro de metileno, determinación cromaiográfiea, 37 Cloruro de 2,4,5-trimctoxifenacilo. 86, 90, 9 Cobre, métodos comparativos para su determinación en fertilizantes, 5 Compositae, abundancia relativa de géneros de, 24 Compositae, distriución diferencial de tribus de, 27 Compositae mexicanas, algunas tendencias en la distribución geográfica y ecológica de las, 23 Consumo biológico de oxígeno, método del, para determinación de materia orgánica en aguas negras, 65 ('oí.illin.ii ra: Jania huertae (Rhodoph., Morid.), una nueva especie de, 33 Criptofenoles, reacción de coloración, 33 Cromatografía en fase de vapor, nueva técnica analítica para diferentes disolventes o mezclas por, 37 Cromazurol "S", 53 Cromosomas mitóticos y meióticos de Mus musculus, 9 Cryptocellus de cavernas de México (Arachn. Ricino Crotonaldehido, 48 estudio de un, 47 Cryptocellus, tabla de medidas para 4 especies, 60 Cryptocelus pelaezi Coronado, 970, n. sp. (Arachn. Ricin.), 48 C. pelaezi, lana hexápoda, 57 C. pelaezi, population size and dispersión and species associations, 63 Cultivo del músculo esquelético en monocapa 97 primaria, Chiranthodendron pentadactylon, estudio químico de la flor de manita, 87 Dexamctasona, respuesta inflamatoria a la, 63 Dictilditiocaruamaco de sodio, 53 Difenilcarbodiazona, 52,2-difenil-etano, derivados del, 85 Difeniltiocarbazona, 52 p-dimetil-amino-anilina, 77 2,9-dimetil-I, 0-fenantrolina, 54 N,N-dimetil,p-fenileno-diamina, 8 l,4-dimetil-5-metoxifluoren-9-ona, 47, 48 Dimetil sulfóxido, como antiinflamatorio, 63 28
51 CIENCIA 2. 4-diineiiI 3/2',r, r >"-!riiiieloxiesiiril)-5-(^'^'"^"-trimctoxifenil)-2-eiclohexcn-l-ona, 76, dimctoxi-quinnna, 77 l,3dinitro.2-(2\4\5'-trimeioxifenil). propano, 45 Diplostcphium asptundii Cuatr., 972. sp. nov., 8 D. camargoanum í.'u.tii sp. nov., 80 D. flor i bu tul um ssp. tlanganatensc Cuatr., 972, subsp. nov., 8 I), ritterbushii Cuatr., 972, sp. nov., 79 D. sagastrguii Cuatr., 972, sp. nov., 82 Disolventes, determinación por cromatografía vapor. 37 en fase de Distribución geográfica y ecológica de las Compositae mexicanas, 23 Distribución geográfica y notas ecológicas del género Pteroioma (Col..Silph.). 208 Dísulfuro de bis- (2.4,5-trimetoxifcnacilo), Ditizona, 52 Ditizona-carbamato, método de. 52 Draba cryoplüxa Cuatr., 972, sp. nov., 72 Epóxido de la 2.45^',4, 3-hexametoxi-chalcona, 86, 88 Espectroscopia de cetonas, 85 Espeletia garfiñe Cuatr., 972. sp. nov., 76 E. abonensis Cuatr., 972. sp. nov., 78 E. rvhii Cuatr., 72, sp. nov., 76 E. ufatricha Cuatr., 972. sp. nov., 77 Ester etílico del ácido 2 l>cn/amido,3- {2,4'/)'-trimctoxifenil),, acrilico, 39, Etaiiol, determinación cromatogràfica, 37 Éter etílico, determinación cromatogràfica. 37 Éter etílico de la - (2\4'.5'-tr metoxtfenil), cttlen clorhidrina. 94 Éter metílico del salicilaldehido, 47 de la -(2'.4V5'-trimctoxifenil), etilcn clorhidrina, 94 - etoxi, -(2',4',5'-trimetoxiieiul), 2-cloro, etano, 90, 94 Exostemina, sobre la estructura de la, 33 infrarrojo. 34 Exostemina caribaeum y la exostemina, 33 Fármacos, determinación de su acción inflamatoria, 6, fenil,4- (2',4',T>'-trimetoxihcncilidcn), 5 (4)oxazolona, 39, 43 Fertilizantes, métodos comparativos para la determinación del cobre en, 52 Filogeografia floristica e histórica de México, contribuciones a la. 23 Fitohemaglutiuina, leucocitos reestimulados con, 59 Flor de manila (macpaxochifl), estudio químico de la, 87 Flora dulceacuícola mexicana, nueva especie de Lemanea (Rodoph.. Florid.) para la. 27 Flora neotrópica, miscelánea sobre, 7 FormlatO del 2, 4, 5-trimetoxifenoI, 77, 8 Glucosa, en la flor de inanità, 89 Gravimetrico método para determinación ile materia orgánica en aguas negras, hcxadicno /»,.4,,5'-hexainetoxi-chalcona. 85, ,4.5.3\4,,5'-hcxainetoxi-chaleona ,5^,,4V r >'-hexametoxi-desoxibrn/o na, 85 8 hidroxi-5,7-dimctoxi-4 (p-meioxifenil)-cumarina, estructura (inimica de la exostemina, 33 hom*oasaronato de metilo, 44 Hormonas, acción inflamatoria de. 6 Hormonas en plantas del género Agave, 83 Isopropanol, determimnación cromatogràfica, 37 Jania huertae M. I.. Chávcz, 972, n. sp., 33 KnoevenagcIDocebner, condensación, 47 Lemanea (Rodoph.. Florid.). nueva especie mexicana, 27 L. feldmanni E. Sánchez-R. y L. Huerta. 969, n. sp.. 27 Leucocitos humanos normales reestimulados con fitohemaglutiuina, sobrevida de cultivos de, 59 Macpaxochifl. estudio químico de la flor de manila, 87 Macpaxochitlquahiutl, 87 Manila, flor de. 87 Materia orgánica, determinación en aguas negras. 65 Materiales porosos, medida del área de la superficie interna de los. 93 MBTH.HC, reactivo, 80 MclaiU'íua. 33 Metano!, determinación crotnatográfica, 37 a-met il-ciclohcxanona, 80 2-metil.4- (S'4'-dimetoxibencil dcn)/» (4)-oxazolona, 42 Metil-etil-celona mctil-exostemina. infrarrojo, 34, 35 2-metil, 4- (2',4' '-triractoxil>ciuilidcn),5 (4)-oxazolona, 39, 44 Metí 2,4 5-trimetoxifenil. carbinol, metoxil>cnzatdehido, 47 - meioxi.l- (2',4'5'.-trimctoxiirnilV 2-cloro, etano, 90, 94 México: a cavcmicolous Thyrannochlhonius from, 3 coutriconiribuciones a la fitogeografia florística e histórica de. 23 el género Tufostoma en, 09 estudio de un Cryptoceltus de cavernas de, 47, 63 hallazgo de un nuevo Austrolimnius en Guerrero (Col. Elmidae), 35 Murexida. 54 Mus musculusp región centroméríca en cromosomas de, 9 Músculo esquelético en monocapa primaria, cultivo del, 97 Mutis. José Celestino, y la Real Expedición Rotánica del Nuevo Reino de Granada. 43 Neocuproína, método de la. para determinación del cobre en fertilizantes, 54 Neotrópica, miscelánea sobre flora, 7 m-nitrohencen sultanato de asarilo. 78 Nitrometano. condensación con asaraldchido, 42 Norteamérica, distribución del género holartico Pteroioma (Col. Silph.), 207 Nuevo León, datos sobre fisiografía, geología, climatología y vegetación del estado de, 9 Nuevo I(IMI. estudios sobre los Poliporáceos de, 9 Nuevo Reino de («ranada. José Celestino Mutis y la Real Expedición Rotánica del, 43 Oligoclcmeiitos, 52 Oritrophium figueirasii Cuatr.. 972, sp. nov., 83 O. gmnatum Cuatr., 972. sp. nov., 83 Peperomia, clave de especies del Valle de México, 2 Descripciones, ecología v distribución de las especies del Valle de México, 2 P. campyiotropa Hill. 22 P. hintonii Yuncker, 25 P. hispidula (Swartz), 24 P. galioides H.B.K., 2 P. quadrifolia (L.). 22 Peperomia (Piperaccae), el género en el Valle de México, 9 Pcrmanganométrico, método para determinación de materia orgánica en aguas negras, 65 29
52 CIENCIA Pipriateae. el genero Peperomia en el Valle de México, 9 Polipoi.Uros dr Nuevo León, claves de lo» géneros y especies. 5 Estudios sobre los. 9 («eneros y número de especies estudiadas, II Habitat y distribución, 3. 4 Porov». medida del.rea de la supeificic interna de los materiales, PseudoKorpiones de cavernas de México, lista de 6 especies. 32 Pterohnna, clave para las especies ueáiliías, (Col. Silph.), 2 Distribución en Norteamérica del género y estudio de tres nuevas formas mexicanas. 2ü7 Lineas filogcnéiicas, 20 P. (Aptrroloma) rotgeri C. Bolivar y Hendíichs, 972, n. sp.. 20 P. (Apteroloma) sallaei batii C. Bolixar y Hendrichs, 972, not. subsp., 25 P. (Apteroluma) sallaei ordaú C. lloli\ar y Hendrichs, 972. nov. subsp.. 24 Purdieantbus splendens (Hook.) Ctiatr., 972, conib. nov., 75 Resina amónica DOWEX-AGL X8. 54 Kicinuleid, poptilatíon size and dispersión and species associaiions of a mexican tavernitolc. 63 Sacarosa, en la flor de manila. 89 Sacogtottit trichogyna Cuatr., 972, sp. nov., 7, 73.Síntesis de tetonas. 85 JJ-sitosterol, 88 Sobrevida de cultivos de leucocitos humanos. 59 Sulfato cúprico, como fertili/ante, 5 Sulfociamiro de 2,4.5-trimetoxi-fcnacilo, 9, 95 Sulfuro de bis- (2.4,5-trinictoxi-fcnatiio), 9, 95 Tctrahidrofuiano, determinación oouiatogiafica, 37,2.4,5,-tctraiiirtoxibcnccno, Tolueno, determinación cromatografita, 37 Tiaus-2-trans-4 hexadicno, trimetoxiaectofenona, 77, 8, 85, 86, 90 3,43-trimetoxí-aceiofenona, trimeioxi.cuacetoxi, acetofenona, trimetoxibenceno, 77, J>-trimetoxibcnciliden-2-acetonaftona. 75, 79 2,4j>-trimetoxibenciliden bis (2-acetonafiona). 79 2,4'>-trimeloxibenciliden bis (3,4,5-trimetoxiacetofcnona), 8 N-2,4,5trimctoxibenciliden, N', N'-dimctil, p-fciiilcno-dia mina ,5-tr ine(oxíbcnzal-his-acetofcmma, 75 2,45-trimetoxibcnzaldehido, 85 2,4/> trimctoxibeiizoit-carbinol, 86 2,4 " i i n n r i i i M ID i ano-acetofenoma, 86, trimetoxi.ii) doro, acetofcnona. preparación y espectroscopia de nuevos compuestos de la, , 9, ,5-trimctoxi. etoxibenceno, trimcioxifrnil-acet aldehido, irimctoxiienil aectamida, 40, 44 2,4,5-irimcnitoxifenil acetato de metilo J» trimelosifeuil acetonilrilo l-(2'.4'.5"-trimetc»xifenil), etilen clorhichina. 90, iiimctoxilc-iiil glioxalato de etilo irimeloxifeiiil glioxalato de melilo (2'.4".5" tiimctoxiícnil)-l-hepten-3 oria, 76 l-(2'.4',5-trimeloxifenil)-l-liexen-3-oiia (2'.4'I5-trimeioxifenil)-l -peinen,3-ona (2.4'P5 tiimc'ioxifenil), >, tiazolona 2, l' ' tiiiiicioxilciiil.2,4/)-irimcioxil>encil diceloua a- (2'A'S iriim*toxifeiiil),2,4,5-trimctox,citiamomi rilo, J>-(rimetoxifeuilo, tetonas que contienen el anillo del, 8" tr meinxífenol ("Asarol"): bencen sulfonato; benzoato; p bromo heneen sulfonato, m bromo benzoato; p bromo Ixn/oato; cinamato; p-cloro benzoato; 2.4-dicloio benzoato S-5-dinitro benzoato; éter etilico; fenil acetato; p-fcnila/o In-n/oaio; 2-fuioaio; metil sulfonato; p-metoxi bcii/oato; u-naftoato; m-nitro tienten sulfonato; lelraiuetoxi benceno; p tolilen sulfonato, 77, 79 2,4,5- itmetoxmíi-liidioxi, acetofenona, 89 5,7.8-trimetox -4 (p-metoxifenil)-cuniarina, />-triletoxi.3-nitio est i reno trimetoxi.-cu-nitro estireno, trimetoxi.cij-sulíotiano, acetofenona, 9, irimetoxitolueno, 76, 80 Tuhsioma (Fungí. Casteroroyc), caracteres con valor taxonómico, 0 Clave y distribución de las especias en México, EsiudicM sobre el género en México. 09 T. albicam White. 2 T. brasiliense J. E. Wright, 972, n. sp., 2 T. caespitosum Tiuliut es Saccardo, 3 T. carnami var. nanum Pat., 4 7\ granulosum var. campestre (Morgan), 6 T. menaeyelum Brcs, in Petri, 6 T. meridionale J. E. Wright n. sp., 7 T. obscurum J. E. Wright. 972, n. sp., 8 T. opacum Long. 9 T. pulcheltum Sacc. 9 pyrmarum Lloycl. 20 T. simulans Lloyd. 20 T. striatum Cunningham, 2 Tyrannochthonius (A radui. Chelon.). a cavcinicolous. from Mexico, 3 T. trogìobiiis Muchmore, 967, n. sp., 3 Valle de México, el género Peperomia (Piperaceac) en el, 9 Vernonia ncogleasoniana Cuatr., 972, sp. nov.. 75 Verseiiato, método con, para determinación del cobre en fertilizantes, Zincón, método de, para la determinación fertilizantes, 53 del cobre en
53 CIENCIA Revista Hispano-americana de Ciencias puras y aplicadas TRABAJOS QUE SE PUBLICARAN EN EL NUMERO I DEL VOLUMEN XXVIII DE "CIENCIA" Y SIGUIENTES: H. ARECHIGA U., LOS bases funcionales de a individualidad neuronal. H. GRANADOS, Distribución hidrográfica y ecología de Acostaea rivoli (Deshayes), de la cuenca del rio Magdalena, Colombia (Bivahia, Etheriidae). F. SANCHEZ-VIESCA, Síntesis y espectroscopia de 2-alquil- y 2-aril-4-ariliden-5-oxazolonas. D. PELAEZ y E. MARTIN, Estudios sobre Membrácidos. XI. Observaciones sobre Aetheonota y otros géneros próximos (Hem., Horn.). C. BOLIVAR y J. HENDRICHS, Un nuevo esfodrino mexicano, troglobio y ciego, de Huatla, Oaxaca (Col., Carab.). D. PELAEZ, Estudios sobre hematozoarios. XIV. Un nuevo Trypanosoma parásito de un iguánido mexicano. PUBLICACIÓN BIMESTRAL DEL PATRONATO DE CIENCIA DE MÉXICO CON LA AYUDA ECONÓMICA DEL CONSEJO NACIONAL DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA Impreso en la Editorial Calache, S. A., México 7. D. F. Publicada desde 940. Dirección General de Derechos del autor. Licitud Oficio núm. 90, Exp. CC FRI/68 de 90 de enero de 968. Reservados todos los derechos por la Revista Ciencia de México. Se prohibe la publicación parcial o total sin autorización escrita. Sus cartas serán oportunas si utiliza el servicio de entrega inmediata.
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